ethyl 3-(3-ethoxycarbonyl-7-ethyl-5-oxo-5H-<1>benzopyrano<2,3-b>pyridin-2-yl)propionate | 90514-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 3-(3-ethoxycarbonyl-7-ethyl-5-oxo-5H-<1>benzopyrano<2,3-b>pyridin-2-yl)propionate
• 英文别名: ethyl 3-(3-ethoxycarbonyl-7-ethyl-5-oxo-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridin-2-yl)propionate；Ethyl 2-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-7-ethyl-5-oxochromeno[2,3-b]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 90514-50-4
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₆
• 分子量: 397.428
• InChiKey: UYBKLIWHBXTPDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(3-ethoxycarbonyl-7-ethyl-5-oxo-5H-<1>benzopyrano<2,3-b>pyridin-2-yl)propionate 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以88.7%的产率得到3-(3-carboxy-7-ethyl-5-oxo-5H-<1>benzopyrano<2,3-b>pyridin-2-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  合成（3-羧基-5-氧代-5H- [1]苯并吡喃并[2,3-b]吡啶-2-基）乙酸衍生物，潜在的抗关节炎药。

  摘要：

  (3-羧基-5-氧代-5H[1]苯并呋喃[2, 3-b]吡啶-2-基)醋酸衍生物（3和4）在大鼠佐剂性关节炎模型中表现出强效的抗关节炎活性。这些化合物的作用机制与酸性抗炎药物不同。为了研究结构-活性关系，对这些化合物进行了各种修饰（例如，延长、去除或替代醋酸基团的亚甲基；以及替代苯环）。然而，发现这些化合物表现活性的结构要求相当严格。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1108
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-6-乙基色酮 、 3-氧代己二酸二乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以48.6%的产率得到ethyl 3-(3-ethoxycarbonyl-7-ethyl-5-oxo-5H-<1>benzopyrano<2,3-b>pyridin-2-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  合成（3-羧基-5-氧代-5H- [1]苯并吡喃并[2,3-b]吡啶-2-基）乙酸衍生物，潜在的抗关节炎药。

  摘要：

  (3-羧基-5-氧代-5H[1]苯并呋喃[2, 3-b]吡啶-2-基)醋酸衍生物（3和4）在大鼠佐剂性关节炎模型中表现出强效的抗关节炎活性。这些化合物的作用机制与酸性抗炎药物不同。为了研究结构-活性关系，对这些化合物进行了各种修饰（例如，延长、去除或替代醋酸基团的亚甲基；以及替代苯环）。然而，发现这些化合物表现活性的结构要求相当严格。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1108

文献信息

• 5-Oxo-5H-(1)benzopyrano(2,3-b)pyridine derivatives, their production and
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04539326A1

  公开（公告）日：1985-09-03

  The present invention relates to novel 5-oxo-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine derivatives useful for effective medicines for the treatment of various connective tissue diseases such as chronic rheumatoid arthritis and varieties of inflammatory diseases caused by immunoreaction, which have the following formula: ##STR1## wherein R is the same or different and represents hydrogen, alkyl, alkoxy, nitro, hydroxyl, acyl, hydroxyalkyl, halogen with the proviso that m is 1,2 or 3, or a tetramethylene (--(CH.sub.2).sub.4 --) or butadienylene (--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--) group which, in conjunction with two adjacent carbon atoms on the ring, forms a six-membered ring with the proviso that m is 1; n is 1 or 2, or a physiologically acceptable salt or ester thereof.

  本发明涉及一种新型5-氧代-5H-[1]苯并吡喃[2,3-b]吡啶衍生物，其可用于治疗各种结缔组织疾病，如慢性类风湿性关节炎和由免疫反应引起的多种炎症性疾病，其化学式如下：##STR1## 其中，R是相同或不同的氢、烷基、烷氧基、硝基、羟基、酰基、羟基烷基、卤素，其中m为1、2或3，或四亚甲基（--(CH.sub.2).sub.4 --）或丁二烯亚甲基（--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--）基团，与环上两个相邻的碳原子结合形成六元环，其中m为1；n为1或2，或其生理上可接受的盐或酯。
• 5-Oxo-5H-(1)benzopyrano(2,3-b)pyridine derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0102175A1

  公开（公告）日：1984-03-07

  The present invention relates to novel 5-oxo-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine derivatives useful for effective medicines for the treatment of various connective tissue diseases such as chronic rheumatoid arthritis and varieties of inflammatory diseases caused by immunoreaction, which are shown by the following formula: wherein R is the same or different and represents hydrogen, alkyl, alkoxy, nitro, hydroxyl, acyl, hydroxyalkyl, halogen with the proviso that m is 1,2 or 3. or a tetramethylene (-(CH2)4-) or butadienylene (-CH=CH-CH=CH-) group which, in conjunction with two adjacent carbon atoms on the ring, forms a six-membered ring with the proviso that m is 1; n is 1 or 2, or a physiologically acceptable salt or ester thereof.

  本发明涉及新型 5-氧代-5H-[1]苯并吡喃并[2,3-b]吡啶衍生物，它是治疗各种结缔组织疾病，如慢性类风湿性关节炎和各种由免疫反应引起的炎症性疾病的有效药物，如下式所示： 其中 R 相同或不同，代表氢、烷基、烷氧基、硝基、羟基、酰基、羟烷基、卤素，但 m 为 1、2 或 3，或代表四亚甲基（-(CH2)4-）或丁二烯（-CH=CH-CH=CH-）基团，该基团与环上相邻的两个碳原子结合形成六元环，但 m 为 1；n 为 1 或 2，或其生理上可接受的盐或酯。
• KUBO, KEIJI;UKAWA, KIYOSHI;KUZUNA, SEIJI;NOHARA, AKIRA, CHEM. AND PHARM. BULL., 1986, 34, N 3, 1108-1117
  作者：KUBO, KEIJI、UKAWA, KIYOSHI、KUZUNA, SEIJI、NOHARA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• US4539326A
  申请人：——

  公开号：US4539326A

  公开（公告）日：1985-09-03
• Synthesis of (3-carboxy-5-oxo-5H-(1)benzopyrano(2,3-b)pyridin-2-yl)acetic acid derivatives, potential antiarthritic agents.
  作者：KEIJI KUBO、KIYOSHI UKAWA、SEIJI KUZUNA、AKIRA NOHARA

  DOI：10.1248/cpb.34.1108

  日期：——

  (3-Carboxy-5-oxo-5H[1]benzopyrano[2, 3-b]pyridin-2-yl)acetic acid derivatives (3 and 4) were found to possess potent antiarthritic activity in the rat adjuvant arthritis model. The mode of action of these compounds differs from that of acidic antiinflammatory drugs. Various modifications in these compounds (e.g., elongation, removal, or substitution of the methylene group of the acetic acid moiety; and substitution of the benzene ring) were made in order to study the structure-activity relationships. However, it was found that the structural requirements for the compounds to show activity are rather severe.

  (3-羧基-5-氧代-5H[1]苯并呋喃[2, 3-b]吡啶-2-基)醋酸衍生物（3和4）在大鼠佐剂性关节炎模型中表现出强效的抗关节炎活性。这些化合物的作用机制与酸性抗炎药物不同。为了研究结构-活性关系，对这些化合物进行了各种修饰（例如，延长、去除或替代醋酸基团的亚甲基；以及替代苯环）。然而，发现这些化合物表现活性的结构要求相当严格。