2,5-bis(acetoxymethyl)thiophene | 20005-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-bis(acetoxymethyl)thiophene
• 英文别名: 2,5-bis-acetoxymethyl-thiophene；2,5-Bis-acetoxymethyl-thiophen；[5-(Acetyloxymethyl)thiophen-2-yl]methyl acetate
• CAS: 20005-11-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄S
• 分子量: 228.269
• InChiKey: LWVCZBQEDDWRHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(acetoxymethyl)thiophene 在 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 2,5-bis-(2-cyano-ethoxymethyl)-thiophene
  参考文献：
  名称：

  Griffing; Salisbury, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3416,3418

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-双(氯甲基)噻吩 、 potassium acetate 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2,5-bis(acetoxymethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Griffing; Salisbury, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3416,3418

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sapphyrins and heterosapphyrins.
  作者：Jonathan L. Sessler、Mike Cyr、Anthony K. Burrell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81183-2

  日期：1992.1

  13,17-tetraethyl-7,18-dimethyl-25,29-dioxasapphyrin (2) and 3,7,18,22-tetraethyl-2,8,17,23-tetramethyl-27-thiasapphyrin (3). In addition the syntheses of two completely new heteroatom substituted sapphyrins; 3,7,18,22-tetraethyl-2,8,17,23-tetramethyl-27-oxasapphyrin (4) and 7,18-diethyl-8,17-dimethyl-25,29-dioxa-27-thiasapphyrin (5), and described in detail. The procedures described provide facile routes

  据报道，合成了3,8,12,13,17,22-六乙基-2,7,18,23-四甲基-七叶红素（1）。还介绍了用于形成8,12,13,17-四乙基-7,18-二甲基-25,29-二氧杂叶黄素（2）和3,7,18,22-四乙基-2,8,17的新合成方法，23-四甲基-27-硫杂卟啉（3）。此外，还合成了两种全新的杂原子取代的血红素。3,7,18,22-四乙基-2,8,17,23-四甲基-27-草as红素（4）和7,18-二乙基-8,17-二甲基-25,29-二氧杂-27-硫杂草皮素（5）），并进行了详细说明。所描述的程序为扩展的卟啉大环化合物之一的代表性成员提供了一条便捷的途径。
• Oxybenziporphyrins, Oxypyriporphyrins, Benzocarbaporphyrins, and Their 23-Oxa and 23-Thia Analogues:  Synthesis, Spectroscopic Characterization, Metalation, and Structural Characterization of a Palladium(II) Organometallic Derivative
  作者：Dachun Liu、Gregory M. Ferrence、Timothy D. Lash

  DOI：10.1021/jo040180l

  日期：2004.9.1

  respectively. The furan-containing analogues proved to be highly basic and could only be isolated as the corresponding hydrochloride salts. All nine analogue systems showed porphyrin-like UV−vis spectra with one or two Soret absorptions near 400 nm and a series of weaker bands at longer wavelengths. These systems also showed large diatropic ring currents by proton NMR spectroscopy that were comparable to true

  使用MacDonald缩合反应中的“ 3 +1”变体合成了一系列九种卟啉类似物。使用常规方法制备具有中心未取代的吡咯，呋喃或噻吩环的三吡喃型体系，并在其中将它们与茚-1,3-二甲醛，5-甲酰基水杨醛或3-羟基-2,6-吡啶二甲醛缩合。存在TFA分别生成苯并咔巴，氧苯甲酰和氧焦卟啉。含呋喃的类似物被证明是高度碱性的，只能分离为相应的盐酸盐。所有九个类似物系统都显示出类似卟啉的UV-vis光谱，在400 nm附近有一个或两个Soret吸收，并在较长的波长处出现了一系列较弱的谱带。这些系统还通过质子NMR光谱显示出大的变径环电流，与真正的卟啉相当。在痕量的TFA存在下，苯并碳卟啉12个形成单阳离子，并在50％TFA中生成C质子化的指示。尽管在5％的Et 3 N-氯仿中生成了游离碱，但23-氧杂碳卟啉14在氯仿中产生了单阳离子。在50％TFA-CHCl 3中，14提供了单质子化和双质子化物质的混合