(+/-)-(5-syn)-2-Benzyl-7,7-dimethoxy-5-phenylsulfonyl-2-azabicyclo<2.2.2>octane-3-one | 117319-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+/-)-(5-syn)-2-Benzyl-7,7-dimethoxy-5-phenylsulfonyl-2-azabicyclo<2.2.2>octane-3-one
• 英文别名: endo-2-aza-2-benzyl-6,6-dimethoxy-8-phenylsulfonylbicyclo<2.2.2>octane-3-one；(+/-)-(5-syn)-2-Benzyl-7,7-dimethoxy-5-phenylsulfonyl-2-azabicyclo[2.2.2]octane-3-one；(1S,4R,5R)-5-(benzenesulfonyl)-2-benzyl-7,7-dimethoxy-2-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one
• CAS: 117319-65-0；117406-80-1
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅S
• 分子量: 415.51
• InChiKey: LSTRNHDFMKMGPY-ZCNNSNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(5-syn)-2-Benzyl-7,7-dimethoxy-5-phenylsulfonyl-2-azabicyclo<2.2.2>octane-3-one 在 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-(5-syn)-2-Benzyl-7,7-dimethoxy-5-ethyl-2-azabicyclo<2.2.2>octane-3-one
  参考文献：
  名称：

  富电子 2-吡啶酮，III：苯基磺酰基取代的 2-氮杂双环 [2.2.2] 辛烷-6-酮的立体化学和反应性

  摘要：

  [4 + 2] 富电子 5-苄氧基-2-吡啶酮 (1) 与苯基乙烯基砜的环加成反应，官能团转化后，2 的顺/反比为 3/7。用 LDA 去质子化提供了热力学稳定的 2a。α-磺酰基碳负离子可以被烷基化为 4。在还原脱磺酰化过程中完全差向异构化为 5。5b 的合成也通过将乙基苯基磺酰基碳负离子与 11 共轭加成来完成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903231112
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-N-benzylpyridine-2-one 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 174.0h， 生成 (+/-)-(5-syn)-2-Benzyl-7,7-dimethoxy-5-phenylsulfonyl-2-azabicyclo<2.2.2>octane-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Entry to the 2-Azabicyclo[2.2.2]octane-6-one Skeleton via [4+2]-Cycloaddition

  摘要：

  2-Aza 双环[2.2.2]辛烷-6-酮衍生物由 5-hydroxy-2-pyridone 通过 [4+2]-cycloaddition 与苯基乙烯基砜作为乙烯当量制备而成。观察到了完全的区域特异性。加合物的外-内-15 比率为 7:3。通过四步反应顺序，可得到 2-aza-6-dimethoxybicyclo[2.2.2]octane （一种合成去乙基二乙胺的起始原料）。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27472