4-cyano-3-hydroxyxanthen-9-one | 34133-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-cyano-3-hydroxyxanthen-9-one
• 英文别名: 3-hydroxy-9-oxo-xanthene-4-carbonitrile；3-hydroxyxanthone-4-carbonitrile；4-Cyano-3-hydroxy-xanthon；3-Hydroxy-9-oxoxanthene-4-carbonitrile
• CAS: 34133-63-6
• 化学式: C₁₄H₇NO₃
• 分子量: 237.214
• InChiKey: XEFPWYUQQUHIBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  310 °C
• 沸点：
  476.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-3-hydroxyxanthen-9-one 在 硫酸 作用下， 生成 西伯尔链接剂
  参考文献：
  名称：

  Gorvin, John H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 4, p. 738 - 762

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-nitroxanthone 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 4-cyano-3-hydroxyxanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of cyanophenols

  摘要：

  一种制备式（I）的氰苯酚的方法##SPC1##其中Z是相对于羟基的4-或6-位置的取代基，在无水极性溶剂中，氰离子与式（II）的硝基苯反应，##SPC2##其中Z的值与式（I）中的相同，并且是一种已知在取代反应中吸引电子的基团，但不含在定义的反应条件下具有离子化能力的质子，如果这种离子化会抑制基团Z的吸电子效应。在式（I）和（II）中，苯环可以选择性地被一个或多个非吸电子的基团取代，或者被一个或多个吸电子的基团取代，前提是这种吸电子的基团位于相对于羟基的4-和6-位置以外。式（I）的化合物具有价值，因为它们很容易水解成式（III）的相应水杨酸##SPC3##其中一些已经在文献中被描述为具有各种药理特性。

  公开号：

  US03933807A1

文献信息

• GORVIN, JOHN H., J. CHEM. RES. (S),(1991) N, C. 88-89
  作者：GORVIN, JOHN H.

  DOI：——

  日期：——
• GAEKWAD Y. G.; SETHNA S., J. INDIAN CHEM. SOC., 1978, 55, NO 8, 794-800
  作者：GAEKWAD Y. G.、 SETHNA S.

  DOI：——

  日期：——
• Gorvin, John H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 4, p. 738 - 762
  作者：Gorvin, John H.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of cyanophenols
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US03933807A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  A process for the preparation of a cyanophenol of formula (I) ##SPC1## wherein Z is a substituent in the 4- or 6-position with respect to the hydroxy group, characterized in that cyanide ions are reacted in a dipolar aprotic solvent with a nitrobenzene of formula (II) ##SPC2## wherein Z has the same value as in formula (I) and is a group, other than a nitro group, known to withdraw electrons in substitution reactions and which does not contain a proton capable of ionizing under the defined reaction conditions if such ionization would inhibit the electron-withdrawing effect of the group Z. In formula (I) and (II) the benzene ring is optionally substituted by one or more non electron-withdrawing groups, or by one or more electron-withdrawing groups provided that such electron-withdrawing groups are in positions other than the 4- and 6-positions with respect to the hydroxy group. The compounds of formula (I) are of value in being readily hydrolysed to the corresponding salicylic acids of formula (III) ##SPC3## certain of which have been described in the literature as possessing a variety of pharmacological properties.

  一种制备式（I）的氰苯酚的方法##SPC1##其中Z是相对于羟基的4-或6-位置的取代基，在无水极性溶剂中，氰离子与式（II）的硝基苯反应，##SPC2##其中Z的值与式（I）中的相同，并且是一种已知在取代反应中吸引电子的基团，但不含在定义的反应条件下具有离子化能力的质子，如果这种离子化会抑制基团Z的吸电子效应。在式（I）和（II）中，苯环可以选择性地被一个或多个非吸电子的基团取代，或者被一个或多个吸电子的基团取代，前提是这种吸电子的基团位于相对于羟基的4-和6-位置以外。式（I）的化合物具有价值，因为它们很容易水解成式（III）的相应水杨酸##SPC3##其中一些已经在文献中被描述为具有各种药理特性。