N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-6-(methanesulfonamido)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbothioamide | 921224-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-6-(methanesulfonamido)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbothioamide
• CAS: 921224-43-3
• 化学式: C₁₉H₂₂ClN₃O₂S₂
• 分子量: 423.988
• InChiKey: LPUFLYGXRASDSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 6-[(methylsulfonyl)-amino]-3,4-dihydro-isoquinoline-2(1H)-carboxylate 、 2-(4-氯苯基)乙基 异硫代氰酸酯 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-6-(methanesulfonamido)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  辣椒素类支气管扩张药的SAR研究。第2部分：A环中的氯化和邻苯二酚更换。

  摘要：

  辣椒素及其衍生物和类似物是人类小气道收缩的一般抑制剂。从辣椒素结构的系统变化分为四个区域，建立了SAR。本文涉及A环的氯化以及生物等位基团取代邻苯二酚。揭示了A环的氯化对活性有深远的影响。此外，与卡塞平相比，对6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉结构进行二氯化处理会导致效力增加10倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.061

文献信息

• [EN] Bronchorelaxing agents based on indol- and isoquinoline derivatives<br/>[FR] AGENTS BROCHORELAXANTS BASÉS SUR DES DÉRIVÉS ET D'ISOQUINOLÉINE
  申请人：RESPIRATORIUS AB

  公开号：WO2007011290A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  [EN] A compound of formula (I) and its acid addition salts, wherein R1-FIj are H, lower (CrC6) alkyl; halogen; NR5R6, wherein R5, R6 are H, lower alkyl, C2-C6 acyl, SO2R7, wherein R7 is lower alkyl, CF3, aryl, substituted aryl; CN; COR8, wherein R8 is H, OH, lower alkyl, lower alkoxy; SO2R9, wherein R9 is OR10, wherein R10 is H, lower alkyl or NRnR12, wherein R11 and R12 is H or lower alkyl; ORi3, wherein R13 is H, lower alkyl, C2-C6 acyl, C1-C8 carboxy, C1-C8 carbamoyl; X is O or S; A is H, lower alkyl; B is C1-C18 alkyl optionally substituted; M is zero or 1; with the proviso that no more than three of R1-R4 are H, for treating and preventing bronchoconstructive pulmonary disease.
  [FR] Cette invention concerne un composé de formule (I) et ses sels additifs acides, formule selon laquelle R₁-R₄ sont H, alkyle inférieur (C₁-C₆) ; halogène ; NR₅R₆, lesquels R₅, R₆ sont H, alkyle inférieur, C₂-C₆ acyle, SO₂R₇, lequel R₇ est alkyle inférieur, CF₃, aryle, aryle substitué ; CN; COR₈, lequel R₈ est H, OH, alkyle inférieur, alkoxy inférieur ; SO₂R9, lequel R₉ est OR₁₀, lequel R₁₀ est H, alkyle inférieur ou NR_nR₁₂, lequel R₁₁ et R₁₂ est H ou alkyle inférieur ; ORi₃, lequel R₁₃ est H, alkyle inférieur, C₂-C₆ acyle, C₁-C₈ carboxy, C₁-C₈ carbamoyl ; X est O ou S ; A est H, alkyle inférieur ; B est C₁-C₁₈ alkyle substitué par option ; M est zéro ou ₁ ; à condition que trois R₁-R₄ au maximum soient H, pour le traitement et la prévention de la maladie pulmonaire bronchoconstructive.
• SAR studies of capsazepinoid bronchodilators. Part 2: Chlorination and catechol replacement in the A-ring
  作者：Magnus Berglund、María F. Dalence-Guzmán、Staffan Skogvall、Olov Sterner

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.061

  日期：2008.3

  airways. From a systematic variation of the capsazepine structure, divided into four regions, SARs were established. This paper concerns the chlorination of the A-ring as well as the replacement of the catechol with bioisosteric groups. It is revealed that chlorination of the A-ring has a profound effect on activity. Moreover, di-chlorination of the 6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline structure

  辣椒素及其衍生物和类似物是人类小气道收缩的一般抑制剂。从辣椒素结构的系统变化分为四个区域，建立了SAR。本文涉及A环的氯化以及生物等位基团取代邻苯二酚。揭示了A环的氯化对活性有深远的影响。此外，与卡塞平相比，对6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉结构进行二氯化处理会导致效力增加10倍。