N-cholest-5-en-3α-yl-acetamide | 117142-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-cholest-5-en-3α-yl-acetamide
• 英文别名: N-Cholest-5-en-3α-yl-acetamid；N-[(3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]acetamide
• CAS: 117142-01-5
• 化学式: C₂₉H₄₉NO
• 分子量: 427.714
• InChiKey: NIJKPJNXBCARQP-GPJXBBLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cholest-5-en-3α-yl-acetamide 在 盐酸 作用下， 生成 3α-aminocholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Pierce et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 694,701

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6β-hydroxy-3β-p-toluenesulfonyloxy-5α-cholestane 在 吡啶 、 氨 、 三氯氧磷 作用下， 生成 N-cholest-5-en-3α-yl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Pierce et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 694,701

  摘要：

  DOI：

文献信息

• STEROIDS: III. THE EPIMERIC N-ACETYL-3-AMINOCHOLEST-4- AND -5-ENES
  作者：R. A. B. Bannard、A. F. McKay

  DOI：10.1139/v55-137

  日期：1955.6.1

  Lithium aluminum hydride reduction of the oximes of 3-ketocholest-4- and -5-enes gave mixtures of amines. These amines on acetylation and separation gave respectively N-acetyI-3(α)-aminocholest-5-ene, N-acetyl-3(β) aminocholest-5-ene, N-acetyl-3(α)-aminocholest-4-ene, and N-acetyl-3(β)-aminocholest-4-ene. The N-acetyl-3(α)-aminocholest-5-ene (m.p. 184.5 °C.) was shown to be identical with the cholesterylacetamide obtained by the acetylation of the degradation product from N-benzyl-3(α)-aminocholest-5-ene (m.p. 90-91 °C).

  3-酮胆甾-4-烯和-5-烯的肟经过氢化铝锂还原后，产生了混合胺。这些胺在乙酰化和分离后分别得到N-乙酰基-3（α）-氨基胆甾-5-烯，N-乙酰基-3（β）氨基胆甾-5-烯，N-乙酰基-3（α）-氨基胆甾-4-烯和N-乙酰基-3（β）-氨基胆甾-4-烯。N-乙酰基-3（α）-氨基胆甾-5-烯（熔点184.5℃）被证明与从N-苯甲基-3（α）-氨基胆甾-5-烯（熔点90-91℃）的降解产物乙酰化得到的胆固醇乙酰胺相同。
• Steroids. Part IX. The catalytic hydrogenation of 3α-substituted Δ⁵-steroids
  作者：J. R. Lewis、C. W. Shoppee

  DOI：10.1039/jr9550001365

  日期：——
• Richards et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 1054,1058
  作者：Richards et al.

  DOI：——

  日期：——
• The constitution of conessine. Part VIII. Reaction of cholesteryl toluene-p-sulphonate with liquid ammonia
  作者：R. D. Haworth、L. H. C. Lunts、J. McKenna

  DOI：10.1039/jr9550000986

  日期：——
• Shoppee et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 1649,1653
  作者：Shoppee et al.

  DOI：——

  日期：——