1-(2-oxo-propyl)-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione | 57384-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 1-(2-oxo-propyl)-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione
• 英文别名: N-methylcarbonylmethyl isatoic anhydride；1-Acetonyl-2H-3,1-benzoxazin-2,4(1H)-dion；1-(2-oxopropyl)-2,4-dihydro-1H-3,1-benzoxazine-2,4-dione；1-(2-oxopropyl)-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 57384-79-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• mdl: MFCD18838730
• 分子量: 219.197
• InChiKey: XZRQDJDHQUVSKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >137oC (dec.)
• 沸点：
  370.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 、 1-(2-oxo-propyl)-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到4-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-methylimidazo[1,2-a]quinolin-5(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Route to Imidazo[1,2-a]quinolines via a Domino Reaction

  摘要：

  研究了 2,4-二氧代-2H-3,1-苯并恶嗪-1(4H)-乙酸甲酯、1-(3,3-二甲基-2-氧代丁基)-和 1-(2-氧代丙基)-2H-3,1-苯并恶嗪-2,4(1H)-二酮与取代的乙腈 XCH2CN（X = CN，庚基）之间的相互作用。在醋酸钠存在下的醋酸中，得到了咪唑并[1,2-a]喹啉-2,5(1H,3H)-二酮、2-叔丁基和 2-甲基咪唑并[1,2-a]喹啉-5(3H)-酮，收率为 60-85%。该方法提出了一种反应途径，并通过分离特定的中间产物得到了证实。讨论了该方法的范围和局限性。在 X 射线晶体学研究的基础上，对所获得的咪唑并[1,2-a]喹啉衍生物的结构进行了明确的分配。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072572
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1-(2-oxo-propyl)-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2 H -3,1-苯并恶嗪-2,4（1 H）二酮（isatoic酐）的化学反应1. N-取代的2 H -3,1-苯并恶嗪-2,4（1 H）二酮的合成

  摘要：

  三种制备N-取代的2 H -3,1-苯并恶嗪-2,4（1 H）二酮（乙酸酐）的方法（1）使用2-氯-，2-硝基苯甲酸和N-未取代的等角酸酐作为制备方法描述了起始材料。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570120325

文献信息

• A synthesis of 3-amino-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one derivatives via oxazolo[4,5-c]quinolin-4(5H)-ones.
  作者：MAMORU SUZUKI、KAZUO MATSUMOTO、MUNEJI MIYOSHI、NAOTO YONEDA、RYUICHI ISHIDA

  DOI：10.1248/cpb.25.2602

  日期：——

  3-Amino-4-hydroxyquinolin-2 (1H)-one compounds (aminocarbostyrils) were synthesized by a reaction of methyl isocyanoacetate with isatoic anhydrides in the presence of 1, 8-diazabicyclo [5, 4, 0] undec-7-ene (DBU), followed by hydrolysis with HCl. The alkylation of oxazolo [4, 5-c] quinolin-4 (5H)-ones which are the intermediates of the aminocarbostyrils and the acylation of aminocarbostyrils were also investigated. Furthermore, a variety of the quinolin-2 (1H)-one analogs showed antiallergic activity.

  在 1, 8-二氮杂双环 [5, 4, 0] 十一-7-烯 (DBU) 存在下，通过异氰基乙酸甲酯与异酸酐反应，然后用盐酸水解，合成了 3-氨基-4-羟基喹啉-2 (1H) -酮化合物（氨基卡波胆碱）。此外，还研究了恶唑并 [4, 5-c] 喹啉-4 (5H)- 酮（氨基卡波胆碱的中间体）的烷基化以及氨基卡波胆碱的酰化。此外，多种喹啉-2 (1H)-酮类似物显示出抗过敏活性。
• N-(Substituted carbonylmethyl) isatoic anhydrides
  申请人：Sandoz, Inc.

  公开号：US04020062A1

  公开（公告）日：1977-04-26

  Isatoic anhydrides of the formula: ##STR1## wherein R is alkyl, phenyl or phenalkyl and R.sub.1 and R.sub.2 are hydrogen, halo, alkyl, alkoxy or together methylenedioxy are intermediates reactable with an acyclic 5-methyl-thiopseudourea and acetonitrile to pharmaceutical agents, for example, analgetic and hypotensive agents, of the formula: ##STR2## wherein R, R.sub.1 and R.sub.2 are as defined and R.sup.o is hydrogen, alkyl, .omega.-alkenyl or phenyl.

  式子：##STR1## 其中R为烷基、苯基或苯基烷基，R.sub.1和R.sub.2为氢、卤、烷基、烷氧基或一起的亚甲二氧基，是可与非环状5-甲基硫代尿素和乙腈反应生成药物的中间体，例如镇痛和降压药物，化学式为：##STR2## 其中R、R.sub.1和R.sub.2如上定义，R.sup.o为氢、烷基、ω-烯基或苯基。
• COPPOLA G. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 4, 827-828
  作者：COPPOLA G. M.

  DOI：——

  日期：——
• US4020062A
  申请人：——

  公开号：US4020062A

  公开（公告）日：1977-04-26
• The chemistry of 2<i>H</i>-3,1-benzoxazine-2,4(1<i>H</i>)dione (isatoic anhydrides) 1. The synthesis of<i>N</i>-substituted 2<i>H</i>-3,1-benzoxazine-2,4(1<i>H</i>)diones
  作者：Goetz E. Hardtmann、Gabor Koletar、Oskar R. Pfister

  DOI：10.1002/jhet.5570120325

  日期：1975.6

  Three methods for the preparation of N-substituted 2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)diones (isatoic anhydrides) (1) utilizing 2-chloro-, 2-nitrobenzoic acids and N-unsubstituted isatoic anhydrides as starting materials, are described.

  三种制备N-取代的2 H -3,1-苯并恶嗪-2,4（1 H）二酮（乙酸酐）的方法（1）使用2-氯-，2-硝基苯甲酸和N-未取代的等角酸酐作为制备方法描述了起始材料。