2'-amino-6'-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxospiro[acenaphthylene-1,4'-pyran]-3',5'-dicarbonitrile | 1239579-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2'-amino-6'-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxospiro[acenaphthylene-1,4'-pyran]-3',5'-dicarbonitrile
• CAS: 1239579-31-7
• 化学式: C₂₇H₁₆N₄O₂
• 分子量: 428.45
• InChiKey: YYRVCWPMAANQBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  115.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基乙酰基-2-甲基吲哚 、 丙二腈 、 苊醌 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到2'-amino-6'-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxospiro[acenaphthylene-1,4'-pyran]-3',5'-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  l-脯氨酸催化的多组分反应轻松有效地合成官能化的吲哚-3-基吡喃衍生物

  摘要：

  开发了一种简单而绿色的合成方法，用于制备功能化的吲哚-3-基吡喃衍生物。反应是在催化量的1-脯氨酸存在下，通过一锅三组分合成3-氰基乙酰基吲哚，丙二腈/氰基乙酸酯和各种醛/靛红/ ac烯醌来进行的。该方法的优点包括直接处理，优异的产量，广泛的基材范围和环境友好性。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-2897-4

文献信息

• One-pot multicomponent synthesis and anti-microbial evaluation of 2′-(indol-3-yl)-2-oxospiro(indoline-3,4′-pyran) derivatives
  作者：A. Nandakumar、Prakasam Thirumurugan、Paramasivan T. Perumal、P. Vembu、M.N. Ponnuswamy、P. Ramesh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.025

  日期：2010.7

  A simple and efficient method for the one-pot three-component synthesis of new spirooxindoles in room temperature is described. The newly synthesized spirooxindoles were screened for anti-microbial activity and the results are good on comparison with of standard antibacterial compounds. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• l-Proline catalyzed facile and efficient synthesis of functionalized indol-3-yl pyran derivatives by multi-component reactions
  作者：Jing Wang、Hongzhi Liu、Ren Wen、Zexin Zhu、Jie Li、Songlei Zhu

  DOI：10.1007/s11164-017-2897-4

  日期：2017.8

  A simple and green synthetic method for preparation of functionalized indol-3-yl pyran derivatives was developed. The reactions were carried out by one-pot three-component synthesis of 3-cyanoacetyl indoles, malononitrile/cyanoacetate and various aldehydes/isatins/acenaphthenequinone in the presence of catalytic amount of l-proline. The advantages of this method included straightforward processing

  开发了一种简单而绿色的合成方法，用于制备功能化的吲哚-3-基吡喃衍生物。反应是在催化量的1-脯氨酸存在下，通过一锅三组分合成3-氰基乙酰基吲哚，丙二腈/氰基乙酸酯和各种醛/靛红/ ac烯醌来进行的。该方法的优点包括直接处理，优异的产量，广泛的基材范围和环境友好性。