1-phenyl-2-methyl-1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolinone | 13748-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-phenyl-2-methyl-1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolinone
• 英文别名: 2-methyl-1-phenyl-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one；2-Methyl-3-oxo-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；2-Methyl-1-phenyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；2-methyl-1-phenyl-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-one；3(2H)-Isoquinolinone, 1,4-dihydro-2-methyl-1-phenyl-；2-methyl-1-phenyl-1,4-dihydroisoquinolin-3-one
• CAS: 13748-35-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: UUFKWNYQELYWNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  413.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-methyl-1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolinone 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以23%的产率得到3-羟基-2-甲基-3-苯基-2,3-二氢-异吲哚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Hazai, Laszlo; Deak, Gyula, Acta Chimica Hungarica, 1986, vol. 121, # 3, p. 237 - 242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-phenyl-1,2-dihydroisoquinoline 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 1-phenyl-2-methyl-1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolinone
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢异喹诺酮3（2 ）-一的合成新品

  摘要：

  芳基叠氮化物与1,2-二氢-异喹啉系列衍生物的1,3-偶极环加成反应会生成新的三唑啉加合物。这些后者的热解随后水解为1，4-二氢异喹啉-3（2 ）-oes。确定了加合物和其他产品的结构。基于1 H NMR数据讨论了环加成反应的区域和非对映特异性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81992-x

文献信息

• Synthesis and Reactions of Isoquinoline Derivatives II.¹Synthesis of 3-Chloroisoquinoline-4-aldehydes
  作者：W. Bartmann、E. Konz、W. Rüger

  DOI：10.1055/s-1988-27669

  日期：——

  1-Aryl-substituted 1,4-dihydro-3(2H)isoquinolinones 1 are easily converted to 1-aryl-3-chloroisoquinoline-4-aldehydes 3 by a two-step procedure involving a Vilsmeier-Haack reaction followed by subsequent oxidation with potassium permanganate under acidic conditions.

  1-芳基取代的1,4-二氢-3(2H)异喹啉酮1可以通过一个两步法轻松转化为1-芳基-3-氯异喹啉-4-醛3，该方法包括Vilsmeier-Haack反应，随后在酸性条件下用高锰酸钾进行氧化。
• Superacid-Promoted Reactions of <i>N</i>-Acyliminium Ions: An Effective Route to Substituted 3-Oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and Related Products
  作者：Douglas Klumpp、Yiliang Zhang、Patrick Kindelin、Daniel DeSchepper、Chong Zheng

  DOI：10.1055/s-2006-942387

  日期：2006.6

  Intramolecular cyclizations involving N-acyliminium ions are shown to give products in good yields from reactions with CF3SO3H (triflic acid). The resulting 3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines have been converted in high yields to 1,2-diaryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines, which have been recently shown to be selective estrogen receptor modulators. In a reaction using a chiral N-acyliminium ion, cyclization is found to occur in moderately high diastereoselectivity. Several examples of intermolecular triflic acid-promoted reactions are also reported.

  研究显示，使用三氟甲磺酸(CF3SO3H)进行的N-酰基亚胺离子分子内环化反应能够以良好的收率得到产物。所得到的3-氧代-1,2,3,4-四氢异喹啉可以高收率地转化为1,2-二芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉，这些化合物最近被证实是选择性雌激素受体调节剂。在使用手性N-酰基亚胺离子的反应中，发现环化反应具有中等程度的非对映选择性。研究还报道了几个三氟甲磺酸促进的分子间反应的例子。
• Condensation of 1,3-trimethinecyanines with arylamines. Structural assignment of the products by NOE difference spectroscopy
  作者：Gábor Tóth、István Bitter、Glen Bigam、Ottó Strausz

  DOI：10.1002/mrc.1260240208

  日期：1986.2

  Overhauser effect difference experiments proved a linear structure for the formed perchlorates of 1‐aza‐9‐azonia‐1H‐benz[f]indene, 1‐aza‐9‐azoniaanthracene, 1,10‐diaza‐4a‐azonia‐9‐thiacyclopenta[b]fluorene, 6‐aza‐7‐azoniabenz[a]anthracene and 6,7‐diaza‐11a‐azoniabenz[a]anthracene derivatives. NOE difference experiments, together with 2D proton‐proton and proton‐carbon correlation measurements, allowed the

  发现 1,3-二氯三甲炔花青和芳胺的缩合具有高度的区域选择性。核 Overhauser 效应差异实验证明形成的 1-aza-9-azonia-1H-benz[f]indene、1-aza-9-azoniaanthracene、1,10-diaza-4a-azonia-9-的高氯酸盐具有线性结构thiacyclopenta[b]芴、6-aza-7-azoniabenz[a]蒽和6,7-diaza-11a-azoniabenz[a]蒽衍生物。NOE 差异实验，连同 2D 质子-质子和质子-碳相关测量，允许完整的 1H 和 13C 分配。
• Facile and diastereoselective arylation of the privileged 1,4-dihydroisoquinolin-3(2<i>H</i>)-one scaffold
  作者：Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Alexander Bunev、Mikhail Krasavin

  DOI：10.3762/bjoc.18.109

  日期：——

  A practically convenient and streamlined protocol for the trans-diastereoselective introduction of an aryl substituent at position 4 of the 1,4-dihydroisoquinol-3-one (1,4-DHIQ) scaffold is presented. The protocol involves direct Regitz diazo transfer onto readily available 3(2H)-isoquinolones followed by TfOH-promoted hydroarylation by an arene molecule. Screening of the novel 1,2,4-trisubstituted 1,4-DHIQs against cancer cell lines confirmed high cytotoxicity of selected analogs, which validates this new chemotype for further investigations as anticancer cytotoxic agents.

  本文介绍了一种实用、简化的方案，用于在1,4-二氢异喹啉-3-酮（1,4-DHIQ）支架的4位引入芳基取代基的trans-对映选择性引入。该方案涉及直接Regitz重氮转移到易得的3(2H)-异喹啉酮上，然后通过TfOH促进的芳基烷基化反应与芳烃分子反应。对新型的1,2,4-三取代的1,4-DHIQs进行癌细胞系的筛选，确认了所选类似物的高细胞毒性，证实了这种新的化学类别可以作为抗癌细胞毒剂的进一步研究对象。
• Hazai, Laszlo; Deak, Gyula; Szoelloesy, Aron, Acta Chimica Hungarica, 1986, vol. 121, # 3, p. 263 - 270
  作者：Hazai, Laszlo、Deak, Gyula、Szoelloesy, Aron、Toth, Gabor、Bitter, Istvan

  DOI：——

  日期：——