7-bromo-1-oxo-1H-isothiochromene-3-carboxylic acid | 1240500-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异硫色烯
• 英文名称: 7-bromo-1-oxo-1H-isothiochromene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-Bromo-1-oxo-1h-isothiochromene-3-carboxylic；7-bromo-1-oxoisothiochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 1240500-30-4
• 化学式: C₁₀H₅BrO₃S
• 分子量: 285.118
• InChiKey: BYQRXAPZAOWGKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-1-oxo-1H-isothiochromene-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4-methylphenyl)-7-bromo-1-oxo-1H-isothiochromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  异硫香豆素衍生物的合成

  摘要：

  开发了一种从2-苯并呋喃-1（3H）-一（邻苯二甲酸酯）合成1-氧代-1H-异硫代色酮的方法。通过溴化6-氯和6-溴-2-苯并呋喃-1（3H）-酮来制备3-溴-6-氯-和3,6-二溴-2-苯并呋喃-1（3H）-酮。并通过水解转化成5-氯-或5-溴-2-甲酰基苯甲酸。这些酸与若丹宁的缩合，然后进行环化，得到7-氯-和7-溴-1-氧代-1H-异硫代色烯-3-羧酸。

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0484-3
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基四氯苯酞 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7-bromo-1-oxo-1H-isothiochromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  异硫香豆素衍生物的合成

  摘要：

  开发了一种从2-苯并呋喃-1（3H）-一（邻苯二甲酸酯）合成1-氧代-1H-异硫代色酮的方法。通过溴化6-氯和6-溴-2-苯并呋喃-1（3H）-酮来制备3-溴-6-氯-和3,6-二溴-2-苯并呋喃-1（3H）-酮。并通过水解转化成5-氯-或5-溴-2-甲酰基苯甲酸。这些酸与若丹宁的缩合，然后进行环化，得到7-氯-和7-溴-1-氧代-1H-异硫代色烯-3-羧酸。

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0484-3

文献信息

• Synthesis of isothiocoumarin derivatives
  作者：N. T. Pokhodylo、V. S. Matiychuk、M. D. Obushak

  DOI：10.1007/s10593-010-0484-3

  日期：2010.6

  6-dibromo-2-benzofuran-1(3H)-ones were prepared by the bromination of 6-chloro- and 6-bromo-2-benzofuran-1(3H)-ones and were converted by hydrolysis into 5-chloro- or 5-bromo-2-formylbenzoic acids. The condensation of these acids with rhodanine followed by recyclization gave 7-chloro- and 7-bromo-1-oxo-1H-isothiochromene-3-carboxylic acids.

  开发了一种从2-苯并呋喃-1（3H）-一（邻苯二甲酸酯）合成1-氧代-1H-异硫代色酮的方法。通过溴化6-氯和6-溴-2-苯并呋喃-1（3H）-酮来制备3-溴-6-氯-和3,6-二溴-2-苯并呋喃-1（3H）-酮。并通过水解转化成5-氯-或5-溴-2-甲酰基苯甲酸。这些酸与若丹宁的缩合，然后进行环化，得到7-氯-和7-溴-1-氧代-1H-异硫代色烯-3-羧酸。