4-methyl-1H-benzo[h]isothiochromene 2,2-dioxide | 1334033-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异硫色烯
• 英文名称: 4-methyl-1H-benzo[h]isothiochromene 2,2-dioxide
• 英文别名: 4-methylnaphtho[1,2-c]thiopyran 2,2-dioxide
• CAS: 1334033-46-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: RNFCWJVPUQNZLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1H-benzo[h]isothiochromene 2,2-dioxide 700.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 以30%的产率得到3-methyl-1H-cyclopent[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]噻喃和硫代[2,3-c]硫吡喃的S，S-二氧化物的意外热解行为

  摘要：

  如前所述，对苯并[ c ]硫代吡喃S，S-二氧化物（1）进行快速真空热解（FVP）导致形成茚和2-乙烯基苯甲醛。发现具有不同取代模式的八个类似物的范围表现不同。通常，不存在SO 2的挤出以产生类似于茚的产物，但是在大多数情况下，通过环扩展成7元环丁二烯，SO的挤出和分子内形成了类似于2-乙烯基苯甲醛的不饱和羰基产物。氢原子转移。观察到的其他过程包括通过异构的7元磺胺形成蒽，并损失SO，CO和甲烷或丁烷，以及形成4-亚乙基-4,5-二氢环丁[b ]噻吩通过SO的损失，自由基的重排和丙酮的挤出。苯环上第8位具有卤素取代基的类似物需要更高的温度才能发生反应，并通过净除去HX和SO 2生成萘。还报道了1的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1071/ch14155
• 作为产物：
  描述：

  1-(prop-1-ynylsulfonylmethyl)naphthalene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以83%的产率得到4-methyl-1H-benzo[h]isothiochromene 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  分离的质子化反应以机械方式收敛，用于苄基1-炔基砜的新环化

  摘要：

  证明了迄今为止未知的LDA诱导的苄基1-炔基砜向1 H -2-苯并噻喃-S，S-二氧化物的转化。苄基碳负离子可通过两种方式进入，被认为是由于芳香族的暂时破坏而环化的。通过ReactIR分析观察到了关键中间体。噻吩衍生物也适合环化，形成7 H-噻吩并[2,3- c ] thiopyran- S，S-二氧化物。

  DOI：

  10.1021/ol202196y

文献信息

• Unexpected Pyrolytic Behaviour of Substituted Benzo[c]thiopyran and Thieno[2,3-c]thiopyran S,S-dioxides
  作者：R. Alan Aitken、Clémence Hauduc、M. Selim Hossain、Emily McHale、Adrian L. Schwan、Alexandra M. Z. Slawin、Colin A. Stewart

  DOI：10.1071/ch14155

  日期：——

  formation of anthracene via an isomeric 7-membered sultine with loss of SO, CO and methane or butane, and formation of 4-ethylidene-4,5-dihydrocyclobuta[b]thiophenes by way of SO loss, a radical rearrangement, and extrusion of acetone. The analogues with a halogen substituent at position 8 on the benzene ring require a higher temperature to react and give naphthalene resulting from net elimination of

  如前所述，对苯并[ c ]硫代吡喃S，S-二氧化物（1）进行快速真空热解（FVP）导致形成茚和2-乙烯基苯甲醛。发现具有不同取代模式的八个类似物的范围表现不同。通常，不存在SO 2的挤出以产生类似于茚的产物，但是在大多数情况下，通过环扩展成7元环丁二烯，SO的挤出和分子内形成了类似于2-乙烯基苯甲醛的不饱和羰基产物。氢原子转移。观察到的其他过程包括通过异构的7元磺胺形成蒽，并损失SO，CO和甲烷或丁烷，以及形成4-亚乙基-4,5-二氢环丁[b ]噻吩通过SO的损失，自由基的重排和丙酮的挤出。苯环上第8位具有卤素取代基的类似物需要更高的温度才能发生反应，并通过净除去HX和SO 2生成萘。还报道了1的X射线晶体结构。
• Separate Deprotonation Reactions Converge Mechanistically for a New Cyclization of Benzyl 1-Alkynyl Sulfones
  作者：M. Selim Hossain、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1021/ol202196y

  日期：2011.10.7

  A heretofore unknown LDA-induced conversion of benzyl 1-alkynyl sulfones to 1H-2-benzothiopyran-S,S-dioxides is demonstrated. A benzyl carbanion, accessible by two means, is thought to cyclize by temporary disruption of aromaticity. Key intermediates are observed by ReactIR analysis. Thiophene derivatives are also amenable to cyclization, forming 7H-thieno[2,3-c]thiopyran-S,S-dioxides.

  证明了迄今为止未知的LDA诱导的苄基1-炔基砜向1 H -2-苯并噻喃-S，S-二氧化物的转化。苄基碳负离子可通过两种方式进入，被认为是由于芳香族的暂时破坏而环化的。通过ReactIR分析观察到了关键中间体。噻吩衍生物也适合环化，形成7 H-噻吩并[2,3- c ] thiopyran- S，S-二氧化物。