3-(p-tolyl)-1H-isothiochromen-1-one | 41049-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异硫色烯
• 英文名称: 3-(p-tolyl)-1H-isothiochromen-1-one
• 英文别名: 3-(p-tolyl)-O'-thiaisocoumarin；1-Oxo-3-p-tolyl-isothiochromen；3-p-Tolyl-2-thio-isocumarin；3-p-tolyl-isothiochromen-1-one；3-p-Tolyl-1h-isothiochromen-1-one；3-(4-methylphenyl)isothiochromen-1-one
• CAS: 41049-95-0
• 化学式: C₁₆H₁₂OS
• 分子量: 252.337
• InChiKey: MASZYCBQWLVSEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(p-tolylethynyl)benzaldehyde O-methyl oxime 在 盐酸 、 sodium sulfide 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(p-tolyl)-1H-isothiochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  碱促进邻炔基肟醚与硫化钠的硫环化反应用于异硫香豆素的一般合成

  摘要：

  使用廉价且易于获得的 Na 2 S 作为硫源，通过碱促进的 6 -endo-dig硫环化邻炔基肟醚，开发了一种通用且有效的一锅法合成异硫香豆素-1-酮的策略. 机理研究表明，该反应通过两个 C-S 键形成、N-O 键断裂和亚胺的最终水解进行。

  DOI：

  10.1039/d1ob02012a

文献信息

• A New and Concise Synthesis of 3-Aryl- and 3-Alkyl-1<i>H</i>-2-benzothiopyran-1-ones (Thioisocoumarins)
  作者：Axel Couture、Hélène Cornet、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-1990-27113

  日期：——

  3-Aryl- and 3-alkyl-1H-2-benzothiopyran-1-ones are readily accessible by reaction of the lithiated N,N-diethyl-o-toluamide (N,N-diethyl-2-methylbenzenecarboxamide) with appropriate aromatic, heteroaromatic and aliphatic thioesters.

  3-芳基和3-烷基-1H-2-苯并噻吩-1-酮可以通过锂化的N,N-二乙基邻甲苯酰胺（N,N-二乙基-2-甲基苯甲酰胺）与合适的芳香、杂芳香和脂肪族硫酯反应制备。
• 3-取代异硫香豆素衍生物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN113735821B

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明涉及一种3‑取代异硫香豆素衍生物的合成方法，包括以下步骤：以邻炔基肟醚为反应底物，硫化钠为硫源，碳酸钾作碱，N,N‑二甲基甲酰胺作溶剂，于90 oC搅拌反应12‑16小时，反应结束后向其加入1.2 mL 1 M HCl室温继续搅拌1小时。具有原料简单易得、反应条件相对温和、底物普适性广，制备工艺新颖、污染少、耗能低等优点。
• Syntheses of some 3-substituted isothiochromen-1-ones
  作者：U. M. V. Basvanag、S. Mohana Roopan、F. Nawaz Khan

  DOI：10.1007/s10593-010-0419-z

  日期：2009.10
• COUTURE, AXEL;CORNET, HELENE;GRANDCLAUDON, PIERRE, SYNTHESIS (BRD),(1990) N2, C. 1133-1134
  作者：COUTURE, AXEL、CORNET, HELENE、GRANDCLAUDON, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• Base-promoted thioannulation of <i>o</i>-alkynyl oxime ethers with sodium sulfide for the general synthesis of isothiocoumarins
  作者：Zhu-Zhu Zhang、Cai-Ling Sun、Xiao-Hong Zhang、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1039/d1ob02012a

  日期：——

  A general and efficient strategy for the one-pot synthesis of isothiocoumarin-1-ones has been developed via the base-promoted 6-endo-dig thioannulation of o-alkynyl oxime ethers using the cheap and readily available Na2S as the sulfur source. Mechanistic studies disclosed that the reaction proceeded through two C–S bond formations, N–O bond cleavage and the final hydrolysis of imines.

  使用廉价且易于获得的 Na 2 S 作为硫源，通过碱促进的 6 -endo-dig硫环化邻炔基肟醚，开发了一种通用且有效的一锅法合成异硫香豆素-1-酮的策略. 机理研究表明，该反应通过两个 C-S 键形成、N-O 键断裂和亚胺的最终水解进行。