(Z)-1-benzylidene-7-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-isothiochromene | 1374823-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异硫色烯
• 英文名称: (Z)-1-benzylidene-7-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-isothiochromene
• 英文别名: (1Z)-1-benzylidene-7-methyl-3-(trifluoromethyl)isothiochromene
• CAS: 1374823-77-4
• 化学式: C₁₈H₁₃F₃S
• 分子量: 318.362
• InChiKey: AARYROIZMILAKZ-YBEGLDIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-4-methyl-2-(phenylethynyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 sodium hydrosulfide hydrate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(Z)-1-benzylidene-7-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-isothiochromene
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Thiolation Cyclization of 1-Chloro-1,5-enynes with Sodium Hydrosulfide: Synthesis of CF3-Containing 1H-Isothiochromenes

  摘要：

  A copper-catalyzed regio-and stereoselective 6-exo-dig cyclization of 1-chloro-1,5-enynes with sodium hydrosulfide has been developed. In the presence of copper(I) iodide and sodium tert-butoxide, a variety of (Z)-1-methylene-3-(trifluoromethyl)-1-Hisothiochromenes were prepared in moderate to good yields via thiolation cyclization of 1-alkynyl-2-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)benzenes with sodium hydrosulfide.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290246

文献信息

• Copper-Catalyzed Thiolation Cyclization of 1-Chloro-1,5-enynes with Sodium Hydrosulfide: Synthesis of CF3-Containing 1H-Isothiochromenes
  作者：Xing-Guo Zhang、Shuai Shi、Lei-Lei Sun、Zhi-Yong Liao

  DOI：10.1055/s-0031-1290246

  日期：2012.3

  A copper-catalyzed regio-and stereoselective 6-exo-dig cyclization of 1-chloro-1,5-enynes with sodium hydrosulfide has been developed. In the presence of copper(I) iodide and sodium tert-butoxide, a variety of (Z)-1-methylene-3-(trifluoromethyl)-1-Hisothiochromenes were prepared in moderate to good yields via thiolation cyclization of 1-alkynyl-2-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)benzenes with sodium hydrosulfide.