2-甲基-6-三氟甲氧基-苯并噻唑 | 399-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-甲基-6-三氟甲氧基-苯并噻唑
• 英文名称: 2-methyl-6-(trifluoromethoxy)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-methyl-6-trifluoromethoxy-benzothiazole；2-Methyl-6-trifluormethoxy-benzothiazol；2-methyl-6-(trifluoromethoxy)-1,3-benzothiazole
• CAS: 399-20-2
• 化学式: C₉H₆F₃NOS
• 分子量: 233.214
• InChiKey: PQEOUPSBRXCIJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  243.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-6-三氟甲氧基-苯并噻唑 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((3-ethyl-5-(2-(3-methylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)ethylidene)-4-oxothiazolidin-2-ylidene)methyl)-3-methyl-6-(trifluoromethoxy)benzo[d]thiazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  氟化若丹菁类似物的合成和抗衰老活性：“氟步移”分析。

  摘要：

  为了寻找有效的抗衰老药物候选物，合成了十八个在不同位置带有氟或全氟烷基取代基的若丹菁类似物。测试了这些化合物对利什曼原虫马提尼丘菌和东方乳杆菌的抑制活性。该“氟游走”分析表明，在苯并噻唑单元的C-5、6、5'或6'处引入氟原子可显着增强活性，这与氟化类似物的负还原电位较小有关经电化学研究证实。另一方面，发现CF 3和OCF 3基团具有有害作用，这与通过计算机模拟ADMET分析预测的较差的水溶性相吻合。此外，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115187
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)ethanethioamide 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以59%的产率得到2-甲基-6-三氟甲氧基-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  氟化若丹菁类似物的合成和抗衰老活性：“氟步移”分析。

  摘要：

  为了寻找有效的抗衰老药物候选物，合成了十八个在不同位置带有氟或全氟烷基取代基的若丹菁类似物。测试了这些化合物对利什曼原虫马提尼丘菌和东方乳杆菌的抑制活性。该“氟游走”分析表明，在苯并噻唑单元的C-5、6、5'或6'处引入氟原子可显着增强活性，这与氟化类似物的负还原电位较小有关经电化学研究证实。另一方面，发现CF 3和OCF 3基团具有有害作用，这与通过计算机模拟ADMET分析预测的较差的水溶性相吻合。此外，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115187

文献信息

• [EN] PRODRUGS OF RILUZOLE AND THEIR METHOD OF USE<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE RILUZOLE ET LEUR MÉTHODE D'UTILISATION
  申请人：FOX CHASE CHEMICAL DIVERSITY CT INC

  公开号：WO2013138753A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  Pharmaceutical compositions of the invention include substituted riluzole prodrugs useful for the treatment of cancers including melanoma, breast cancer, brain cancer, and prostate cancer through the release of riluzole. Prodrugs of riluzole have enhanced stability to hepatic metabolism and are delivered into systemic circulation by oral administration, and then cleaved to release riluzole in the plasma via either an enzymatic or general biophysical release process.

  该发明的药物组合物包括替代利鲁唑前药，通过释放利鲁唑用于治疗包括黑色素瘤、乳腺癌、脑癌和前列腺癌在内的癌症。利鲁唑的前药具有增强的对肝代谢的稳定性，并通过口服途径输送到全身循环中，然后通过酶促或一般生物物理释放过程在血浆中释放利鲁唑。
• PROPARGYL-TRIFLUOROMETHOXY-AMINOBENZOTHIAZOLE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：Falb Eliezer

  公开号：US20130172364A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Disclosed are novel derivatives of propargyl-trifluoromethoxy-amino-benzothiazole which are effective in treating neurologic disorders, including Parkinson's disease and multiple sclerosis.

  本发明涉及一种新型的丙炔基三氟甲氧基氨基苯并噻唑衍生物，其在治疗神经系统疾病中具有良好的疗效，包括帕金森病和多发性硬化症。
• Quinuclidine Compounds as Alpha-7 Nicotinic Acetylcholine Receptor Ligands
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130131064A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands for the nicotinic α7 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system, especially affective and neurodegenerative disorders.

  本披露提供了I式化合物及其盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是尼古丁α7受体的配体，可能有助于治疗中枢神经系统的各种疾病，尤其是情感和神经退行性疾病。
• 7-HYDROXY-SPIROPIPIPERIDINE INDOLINYL ANTAGONISTS OF P2Y1 RECEPTOR
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150166538A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention provides compounds of Formula (I): as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are antagonists of P2Y 1 receptor and may be used as medicaments in the treatment and/or prophylaxis of thromboembolic disorders.

  本发明提供了式(I)的化合物：如规范中定义的和包含任何此类新化合物的组合物。这些化合物是P2Y1受体的拮抗剂，可用作治疗和/或预防血栓栓塞性疾病的药物。
• Propargyl-trifluoromethoxy-aminobenzothiazole derivatives, their preparation and use
  申请人：Falb Eliezer

  公开号：US08759382B2

  公开（公告）日：2014-06-24

  Disclosed are novel derivatives of propargyl-trifluoromethoxy-amino-benzothiazole which are effective in treating neurologic disorders, including Parkinson's disease and multiple sclerosis.

  本发明涉及一种新的丙炔基三氟甲氧基氨基苯并噻唑衍生物，其在治疗神经系统疾病，包括帕金森病和多发性硬化症方面具有良好的疗效。