9-bis(pyridin-2'-ylmethyl)aminobenzo[b]quinolizinium hexafluorophopshate | 1251916-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-bis(pyridin-2'-ylmethyl)aminobenzo[b]quinolizinium hexafluorophopshate
• 英文别名: 9-bis(pyridin-2-ylmethyl)aminobenzo[b]quinolizinium hexafluorophosphate；N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)benzo[b]quinolizin-5-ium-9-amine;hexafluorophosphate
• CAS: 1251916-71-8
• 化学式: C₂₅H₂₁N₄*F₆P
• 分子量: 522.433
• InChiKey: WSJTUVKSHUUSRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.96
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bis(pyridin-2'-ylmethyl)aminobenzo[b]quinolizinium hexafluorophopshate 、 copper diacetate 在 HEPES buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 9-bis(pyridin-2'-ylmethyl)aminobenzo[b]quinolizinium copper(II)(3+)
  参考文献：
  名称：

  DNA cleavage by the Cu(ii) complex of the DNA-intercalating 9-bis(pyridin-2-ylmethyl)aminobenzo[b]quinolizinium

  摘要：

  本文介绍了苯并[b]喹啉季离子与双(吡啶-2-甲基)氨基受体共轭物的合成及其Cu(II)结合、DNA结合和DNA损伤性质的研究。光度法和荧光滴定以及圆二色光谱分析表明，9-双(吡啶-2-甲基)氨基苯并[b]喹啉季配体能够插入DNA（Kb = 1.9 × 10^4 M^-1），并对水中的Cu2+表现出高度选择性络合（Kb = 4.3 × 10^4 M^-1）。这种功能组合使得Cu2+能够在DNA附近定位，这些金属离子在这些位置有效诱导DNA损伤，如超螺旋质粒DNA的单链切割所示。值得注意的是，DNA切割不需要额外的试剂或光照。

  DOI：

  10.1039/c0dt00238k
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以490 mg的产率得到9-bis(pyridin-2'-ylmethyl)aminobenzo[b]quinolizinium hexafluorophopshate
  参考文献：
  名称：

  DNA cleavage by the Cu(ii) complex of the DNA-intercalating 9-bis(pyridin-2-ylmethyl)aminobenzo[b]quinolizinium

  摘要：

  本文介绍了苯并[b]喹啉季离子与双(吡啶-2-甲基)氨基受体共轭物的合成及其Cu(II)结合、DNA结合和DNA损伤性质的研究。光度法和荧光滴定以及圆二色光谱分析表明，9-双(吡啶-2-甲基)氨基苯并[b]喹啉季配体能够插入DNA（Kb = 1.9 × 10^4 M^-1），并对水中的Cu2+表现出高度选择性络合（Kb = 4.3 × 10^4 M^-1）。这种功能组合使得Cu2+能够在DNA附近定位，这些金属离子在这些位置有效诱导DNA损伤，如超螺旋质粒DNA的单链切割所示。值得注意的是，DNA切割不需要额外的试剂或光照。

  DOI：

  10.1039/c0dt00238k

文献信息

• DNA cleavage by the Cu(ii) complex of the DNA-intercalating 9-bis(pyridin-2-ylmethyl)aminobenzo[b]quinolizinium
  作者：Maoqun Tian、Heiko Ihmels、Elke Brötz

  DOI：10.1039/c0dt00238k

  日期：——

  The synthesis and the investigation of the Cu(II)-binding, the DNA-binding, and the DNA-damaging properties of a conjugate between the benzo[b]quinolizinium ion and the bis(pyridin-2-ylmethyl)amino receptor are presented. Photometric and fluorimetric titrations as well as CD spectroscopic analysis reveal that the 9-bis(pyridin-2-ylmethyl)aminobenzo[b]quinolizinium ligand intercalates into DNA (Kb = 1.9 × 104 M−1) and exhibits a high selectivity towards complexation of Cu2+ in water (Kb = 4.3 × 104 M−1). This combination of functionalities allows to localize Cu2+ in close proximity of DNA, where these metal ions induce efficient DNA damage, as shown by the single-strand cleavage of supercoiled plasmid DNA. Notably, the DNA cleavage does not require additional reagents nor light.

  本文介绍了苯并[b]喹啉季离子与双(吡啶-2-甲基)氨基受体共轭物的合成及其Cu(II)结合、DNA结合和DNA损伤性质的研究。光度法和荧光滴定以及圆二色光谱分析表明，9-双(吡啶-2-甲基)氨基苯并[b]喹啉季配体能够插入DNA（Kb = 1.9 × 10^4 M^-1），并对水中的Cu2+表现出高度选择性络合（Kb = 4.3 × 10^4 M^-1）。这种功能组合使得Cu2+能够在DNA附近定位，这些金属离子在这些位置有效诱导DNA损伤，如超螺旋质粒DNA的单链切割所示。值得注意的是，DNA切割不需要额外的试剂或光照。