(4S)-4-Benzyl-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione | 265096-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (4S)-4-Benzyl-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione；(4S)-4-benzyl-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione
• CAS: 265096-24-0
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₂
• 分子量: 305.336
• InChiKey: QTLDMDHVBNQYKK-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四甲基甲烷二胺 、 (4S)-4-Benzyl-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以45%的产率得到(+)-(4S)-4-benzyl-1-dimethylaminoethylidene-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  1-羟基，1-二甲基氨基甲基和1-亚甲基-4-芳基甲基-2,4-二氢-1 H-吡嗪并[2,1 - b ]喹唑啉-3,6-二酮中的酸促进反应

  摘要：

  通过曼尼希或串联曼尼希-霍夫曼反应引入标题化合物的1-二甲基氨基甲基或1-亚甲基，作为该方案的最后一步，该步骤比先前针对这些N-酰基species属物种的其他前者所描述的要短。在这些化合物中，Pictet-Spengler型的酸促进分子内环化作用仅限于N（2）-未取代的化合物，而它们的N（2）-甲基取代的类似物却提供了二聚化产物。通过将格氏试剂添加到2 H，4 H-吡嗪并[ 2,1 - b ]喹唑啉-1,3,6-三酮中可以得到1-羟基-1,2-二取代的化合物，该环化反应是有效的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00619-1
• 作为产物：
  描述：

  cyclo(Gly-Phe) 在 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (4S)-4-Benzyl-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  3-Arylmethylpiperazine-2,5-diones 的区域选择性 N-酰化：(-)-Glyantrypine 和 (-)-Fumiquinazoline F 的短合成

  摘要：

  衍生自相应哌嗪-2,5-二酮的 2,5-双-O-三甲基甲硅烷基-3,6-二氢吡嗪中 3-芳基甲基取代基的折叠构象屏蔽了 N(1) 位，允许在相邻位置进行单酰化氮原子。利用这种区域选择性，开发了以 d-色氨酸甲酯为起始原料的 (-)-glyantrypine 和 (-)-fumiquinazoline F 的四步全合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16785

文献信息

• Acid-promoted reactions in 1-hydroxy, 1-dimethylaminomethyl and 1-methylene-4-arylmethyl-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-diones
  作者：Marı́a Luisa Heredia、Elena de la Cuesta、Carmen Avendaño

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00619-1

  日期：2002.7

  The 1-dimethylaminomethyl or 1-methylene group of the title compounds was introduced through a Mannich or a tandem of Mannich–Hofmann reactions as the final step of a protocol that is shorter than other previously described for these precursors of N-acyliminium species. In these compounds, the acid-promoted intramolecular cyclizations of Pictet–Spengler-type were restricted to the N(2)-unsubstituted

  通过曼尼希或串联曼尼希-霍夫曼反应引入标题化合物的1-二甲基氨基甲基或1-亚甲基，作为该方案的最后一步，该步骤比先前针对这些N-酰基species属物种的其他前者所描述的要短。在这些化合物中，Pictet-Spengler型的酸促进分子内环化作用仅限于N（2）-未取代的化合物，而它们的N（2）-甲基取代的类似物却提供了二聚化产物。通过将格氏试剂添加到2 H，4 H-吡嗪并[ 2,1 - b ]喹唑啉-1,3,6-三酮中可以得到1-羟基-1,2-二取代的化合物，该环化反应是有效的。
• Regioselective N-Acylation of 3-Arylmethylpiperazine-2,5-diones: Short Synthesis of (-)-Glyantrypine and (-)-Fumiquinazoline F
  作者：Fernando Hernández、Astrid Lumetzberger、Carmen Avendaño、Mónica Söllhuber

  DOI：10.1055/s-2001-16785

  日期：——

  The folded conformation of the 3-arylmethyl substituent in 2,5-bis-O-trimethylsilyl-3,6-dihydropyrazines derived from the corresponding piperazine-2,5-diones, shields the N(1)-position allowing monoacylation at the neighbouring nitrogen atom. This regioselectivity was used to develop a four-step total synthesis of (-)-glyantrypine and (-)-fumiquinazoline F starting from d-tryptophan methyl ester.

  衍生自相应哌嗪-2,5-二酮的 2,5-双-O-三甲基甲硅烷基-3,6-二氢吡嗪中 3-芳基甲基取代基的折叠构象屏蔽了 N(1) 位，允许在相邻位置进行单酰化氮原子。利用这种区域选择性，开发了以 d-色氨酸甲酯为起始原料的 (-)-glyantrypine 和 (-)-fumiquinazoline F 的四步全合成方法。