ethyl 3-methyl-4-vinylbenzofuran-2-carboxylate | 857080-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 3-methyl-4-vinylbenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: 3-methyl-4-vinylbenzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-ethenyl-3-methyl-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 857080-21-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: NTTJDTQRLDQCQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-4-vinylbenzofuran-2-carboxylate 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(1,2-dihydroxyethyl)-3-methylbenzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Biaryl sulfonamides and methods for using same

  摘要：

  本发明涉及联苯磺酰胺及其用途，例如作为金属蛋白酶抑制剂。

  公开号：

  US20050143422A1
• 作为产物：
  描述：

  乙基4-羟基-3-甲基-1-苯并呋喃-2-羧酸酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 3-methyl-4-vinylbenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Potent, selective, and orally bioavailable matrix metalloproteinase-13 inhibitors for the treatment of osteoarthritis

  摘要：

  Modification of alpha-biphenylsulfonamidocarboxylic acids led to potent and selective MMP-13 inhibitors. Compound 16 showed 100% oral bioavailability in rats and demonstrated > 50% inhibition of bovine cartilage degradation at 10 ng/mL. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.076

文献信息

• [EN] BIARYL SULFONAMIDES AS MMP INHIBITORS<br/>[FR] SULFONAMIDES BIARYLIQUES INHIBITEURS DE MMP
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005061477A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The present invention relates to biaryl sulfonamides and their use as, for example, metalloproteinase inhibitors: Formule (I).

  本发明涉及联苯磺酰胺及其用途，例如，作为金属蛋白酶抑制剂：式（I）。
• Biaryl Sulfonamides and Methods for Using Same
  申请人：Levin Jeremy Ian

  公开号：US20100137298A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to biaryl sulfonamides and their use as, for example, metalloproteinase inhibitors.

  本发明涉及双芳基磺酰胺及其用途，例如作为金属蛋白酶抑制剂。
• BIARYL SULFONAMIDES AS MMP INHIBITORS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1692124A1

  公开（公告）日：2006-08-23
• US7420001B2
  申请人：——

  公开号：US7420001B2

  公开（公告）日：2008-09-02
• Potent, selective, and orally bioavailable matrix metalloproteinase-13 inhibitors for the treatment of osteoarthritis
  作者：Yonghan Hu、Jason S. Xiang、Martin J. DiGrandi、Xuemei Du、Manus Ipek、Leif M. Laakso、Jianchang Li、Wei Li、Thomas S. Rush、Jean Schmid、Jerauld S. Skotnicki、Steve Tam、Jennifer R. Thomason、Qin Wang、Jeremy I. Levin

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.07.076

  日期：2005.12

  Modification of alpha-biphenylsulfonamidocarboxylic acids led to potent and selective MMP-13 inhibitors. Compound 16 showed 100% oral bioavailability in rats and demonstrated > 50% inhibition of bovine cartilage degradation at 10 ng/mL. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.