ethyl 10-hydroxy-5,12-dioxo-5,12-dihydroindolizino[2,3-g]quinoxaline-11-carboxylate | 1243001-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: ethyl 10-hydroxy-5,12-dioxo-5,12-dihydroindolizino[2,3-g]quinoxaline-11-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 10-hydroxy-5,12-dioxoindolizino[3,2-g]quinoxaline-11-carboxylate
• CAS: 1243001-55-9
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O₅
• 分子量: 337.291
• InChiKey: ZWLZPJWYCLFSSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹喔啉-5,8-二酮 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 10-hydroxy-5,12-dioxo-5,12-dihydroindolizino[2,3-g]quinoxaline-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Cytotoxicity of Indolizinoquinoxaline-5,12-dione Derivatives, Novel DNA Topoisomerase IB Inhibitors

  摘要：

  通过 6,7 二氯喹喔啉-5,8-二酮与活性亚甲基试剂和吡啶衍生物的杂环化反应，设计并合成了一系列新的吲哚喹喔啉-5,12-二酮衍生物。合成的化合物在微摩尔范围内对四种人类肿瘤细胞系（包括肺腺癌细胞、大细胞肺癌细胞、乳腺癌细胞和耐阿霉素的乳腺癌细胞）的生长具有显著的抑制活性。还研究了这些化合物对 DNA 拓扑异构酶 IB 活性的抑制作用。结果表明，吲哚嗪喹喔啉-5,12-二酮结构可能是抗癌药物设计中的潜在药源。

  DOI：

  10.1071/ch09580

文献信息

• Design, Synthesis, and Cytotoxicity of Indolizinoquinoxaline-5,12-dione Derivatives, Novel DNA Topoisomerase IB Inhibitors
  作者：De-Qing Shen、Ning Wu、Yan-Ping Li、Zu-Ping Wu、Hong-Bin Zhang、Zhi-Shu Huang、Lian-Quan Gu、Lin-Kun An

  DOI：10.1071/ch09580

  日期：——

  A series of new indolizinoquinoxaline-5,12-dione derivatives were designed and synthesized via a heterocyclization reaction of 6,7-dichloroquinoxaline-5,8-dione with active methylene reagents and pyridine derivatives. The synthesized compounds exhibited significant activity to inhibit the growth of four human tumour cell lines, including lung adenocarcinoma cell, large-cell lung carcinoma cell, breast carcinoma cell, and ardriamycin-resistant breast carcinoma cell at micromolar range. These compounds were also investigated for their inhibition to DNA topoisomerase IB activity. The results indicated that the indolizinoquinoxaline-5,12-dione structure might be a potential pharmacophore in anti-cancer drug design.

  通过 6,7 二氯喹喔啉-5,8-二酮与活性亚甲基试剂和吡啶衍生物的杂环化反应，设计并合成了一系列新的吲哚喹喔啉-5,12-二酮衍生物。合成的化合物在微摩尔范围内对四种人类肿瘤细胞系（包括肺腺癌细胞、大细胞肺癌细胞、乳腺癌细胞和耐阿霉素的乳腺癌细胞）的生长具有显著的抑制活性。还研究了这些化合物对 DNA 拓扑异构酶 IB 活性的抑制作用。结果表明，吲哚嗪喹喔啉-5,12-二酮结构可能是抗癌药物设计中的潜在药源。