2-甲基-6-羟基荧烷 | 83469-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2-甲基-6-羟基荧烷
• 英文名称: 6'-hydroxy-2'-methylfluoran
• 英文别名: 6-Hydroxy-2-methylxanthen-9-spiro-1'-isobenzofuran-3'-one；6'-hydroxy-2'-methyl-spiro[phthalan-1,9'-xanthen]-3-one；6'-Hydroxy-2'-methyl-spiro[phthalan-1,9'-xanthen]-3-on；6'-hydroxy-2'-methylspiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 83469-76-5
• 化学式: C₂₁H₁₄O₄
• 分子量: 330.34
• InChiKey: ZRXDGIIVMARPCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-6-羟基荧烷 在 苄基三乙基氯化铵 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,4S,5R,6R)-5-乙酰氨基-4-羟基-2-(7'-甲基-3-氧代螺[2-苯并呋喃-1,9'-氧杂蒽]-3'-基)氧基-6-[(1R,2R)-1,2,3-三羟基丙基]四氢吡喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸的芳基α-酮苷的相转移催化合成。N-乙酰神经氨酸，2-甲基-6-（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-α-D-甘油-D-半乳糖-壬基吡喃糖基磺酸）xanthene-9-spiro的2-甲基荧烷-6-基糖苷-1'-isobenzofuran-3'-one，一种用于神经氨酸酶测定的新底物。

  摘要：

  通过在氯仿-水溶液中的相转移催化对N-乙酰神经氨酸进行糖苷化反应，可以在较短的反应时间内以高收率得到几种已知的和一些新的芳基α-酮苷。制备了神经氨酸酶的标准底物4-甲基伞形酮基α-酮基，产率最高为70％。用荧光素和荧光素类似物2-甲基-6-羟基荧烷（2-甲基-6-羟基氧杂蒽-9-螺基-1'-异苯并呋喃-3'-one）作为糖苷配基制备了新的Neu5Ac酮苷。 2-（2-羟基-5-甲基-苯甲酰基）苯甲酸和3-氟苯酚。α构型通过400-MHz 1H-nmr光谱法和通过用霍乱弧菌和产气荚膜梭菌的神经氨酸酶裂解酮苷来确定。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84104-3
• 作为产物：
  描述：

  荧光素 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 生成 2-甲基-6-羟基荧烷
  参考文献：
  名称：

  Ghatak; Dutt, Journal of the Indian Chemical Society, 1929, vol. 6, p. 468

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Aroylbenzoic acids—VIII
  作者：Janina Gronowska、Hassan M. Mokhtar

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80142-7

  日期：1982.1

  The syntheses of the novel 2-(4′-chloro-2′-hydroxybenzoyl) benzoic acid 1 and 2-(2′-chloro-4′-hydroxybenzoyl)benzoic acid 2 are described and some of their reactions are given.

  描述了新颖的2-（4'-氯-2'-羟基苯甲酰基）苯甲酸1和2-（2'-氯-4'-羟基苯甲酰基）苯甲酸2的合成，并给出了它们的一些反应。
• ROTHERMEL, JORG;FAILLARD, HANS, CARBOHYDR. RES., 196,(1990) C. 29-40
  作者：ROTHERMEL, JORG、FAILLARD, HANS

  DOI：——

  日期：——
• GRONOWSKA, J.;MOKHTAR, H. M., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 11, 1657-1660
  作者：GRONOWSKA, J.、MOKHTAR, H. M.

  DOI：——

  日期：——
• Ghatak; Dutt, Journal of the Indian Chemical Society, 1929, vol. 6, p. 468
  作者：Ghatak、Dutt

  DOI：——

  日期：——
• Phase-transfer-catalyzed synthesis of aryl α-ketosides of N-acetylneuraminic acid. A 2-methylfluoran-6-yl glycoside of N-acetylneuraminic acid, 2-methyl-6-(5-acetamido-3,5-dideoxy-α-d-glycero-d-galacto-nonulopyranosyl-onic acid)xanthene-9-spiro-1′-isobenzofuran-3′-one, a new substrate for neuraminidase assay
  作者：Jörg Rothermel、Hans Faillard

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84104-3

  日期：1990.2

  catalysis in chloroform-aqueous alkali gave several known and some new aryl alpha-ketosides in a short reaction time and in good yields. The 4-methylumbelliferyl alpha-ketoside, the standard substrate for neuraminidase, was prepared in a yield of up to 70%. New Neu5Ac ketosides were prepared with fluorescein and the fluorescein analog, 2-methyl-6-hydroxyfluoran (2-methyl-6-hydroxyxanthene-9-spiro-1'-isobenzofuran-3'-one)

  通过在氯仿-水溶液中的相转移催化对N-乙酰神经氨酸进行糖苷化反应，可以在较短的反应时间内以高收率得到几种已知的和一些新的芳基α-酮苷。制备了神经氨酸酶的标准底物4-甲基伞形酮基α-酮基，产率最高为70％。用荧光素和荧光素类似物2-甲基-6-羟基荧烷（2-甲基-6-羟基氧杂蒽-9-螺基-1'-异苯并呋喃-3'-one）作为糖苷配基制备了新的Neu5Ac酮苷。 2-（2-羟基-5-甲基-苯甲酰基）苯甲酸和3-氟苯酚。α构型通过400-MHz 1H-nmr光谱法和通过用霍乱弧菌和产气荚膜梭菌的神经氨酸酶裂解酮苷来确定。