4-methyl-5-methylene-4-(2-methylpropyl)-1,3-dioxolan-2-one | 92939-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-5-methylene-4-(2-methylpropyl)-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: 4-isobutyl-4-methyl-5-methylene-[1,3]dioxolan-2-one；4-isobutyl-4-methyl-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one；4-isobutyl-4-methyl-5-methylene[1,3]dioxolan-2-one；4-methyl-4-isobutyl-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one；4-Methyl-5-methylidene-4-(2-methylpropyl)-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 92939-71-4
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: RSYXUQQRKDXUSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-96 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  糠基硫醇 、 4-methyl-5-methylene-4-(2-methylpropyl)-1,3-dioxolan-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.02h， 以89%的产率得到O-(3,5-dimethyl-2-oxohexan-3-yl) S-(furan-2-ylmethyl) carbonothioate
  参考文献：
  名称：

  一种可转换的Domino工艺，用于构建新型的CO2来源的含硫砌块和聚合物

  摘要：

  α-亚烷基环状碳酸酯（αCCs）最近以有吸引力的CO 2源合成子的形式出现，用于构建复杂的有机分子。本文中，我们报告了根据所需产物开启/关闭的多米诺过程，通过有机催化的硫醇化学选择性加成，将αCCs转变为新型的含硫化合物家族。该方法极其快速且在底物范围内用途广泛，可在100％的原子经济反应后以高收率提供选择性的线性硫代碳酸盐或难以捉摸的四取代的亚乙基碳酸酯，并使CO 2增值作为可再生原料。它也被用来生产各种前所未有的功能性聚合物。它为设计新的含硫有机合成子和重要的聚合物系列提供了一个强大的平台。

  DOI：

  10.1002/anie.201905969
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1-己炔-3-醇 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  INOUE YOSHIO; ISHIKAWA JIRO; TANIGUCHI MASAAKI; HASHIMOTO HARUKICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 3, 1204-1206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Noble metal-free Cu(<scp>i</scp>)-anchored NHC-based MOF for highly recyclable fixation of CO₂ under RT and atmospheric pressure conditions
  作者：Rajesh Das、C. M. Nagaraja

  DOI：10.1039/d1gc01312b

  日期：——

  Noble metal-free, Cu(i) anchored N-heterocyclic carbene (NHC)-MOF exhibiting highly efficient fixation of CO₂ into oxazolidinones, important building blocks for antibiotics at RT and atmospheric pressure conditions is presented.

  无贵金属，Cu(i) 锚定的 N-杂环卡宾（NHC）-MOF 在室温和大气压条件下展现出高效固定 CO2 到噁唑烷酮中，这是抗生素的重要组成部分。
• Copper-catalysed synthesis of α-alkylidene cyclic carbonates from propargylic alcohols and CO₂
  作者：Alejandro Cervantes-Reyes、Kaveh Farshadfar、Matthias Rudolph、Frank Rominger、Thomas Schaub、Alireza Ariafard、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1039/d0gc03990j

  日期：——

  propargylic alcohols and carbon dioxide at room temperature. By using the combination of a sterically demanding BPDPrCuCl complex (BPDPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,3-diazonine-2-ylidene) and CsF, as catalytic system, primary propargylic alcohols are efficiently converted to the corresponding α-alkylidene cyclic carbonates. Gram scale (up to 89% yield) and reusability experiments (74% global

  我们报告了在室温下容易获得的炔丙醇和二氧化碳之间的N-杂环卡宾铜（I）络合物催化的正式环加成反应。通过使用空间要求较高的BP DPrCuCl配合物（BP DPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）-1,3-重氮基-2-亚烷基）和CsF的组合作为催化体系，伯炔丙醇可被有效地利用转化为相应的α-亚烷基环状碳酸酯。克规模（高达89％的产率）和可重复使用性实验（74％的全球产率，周转值= 103）展示了催化系统的耐用性。这种实际上简单的方案还可以耐受CO 2下的仲和叔炔丙醇 在大气压下，能够在室温下直接合成取代和未取代的α-亚烷基环状碳酸酯。
• Robust Silver(I) Catalyst for the Carboxylative Cyclization of Propargylic Alcohols with Carbon Dioxide under Ambient Conditions
  作者：Qing-Wen Song、Liang-Nian He

  DOI：10.1002/adsc.201500639

  日期：2016.4.14

  date for this conversion, with a very high turnover number of up to 6024, probably due to the synergistic effect of Lewis basic and Lewis acidic species for the activation of both propargylic alcohol and carbon dioxide by the formation of the alkyl carbonate with a bulkier counterion. Notably, this catalyst also worked well for the carboxylative cyclization of propargylic amines with carbon dioxide with

  受到笨重的双（三苯基膦）-银阳离子诱导的炔丙醇和二氧化碳通过碳酸烷基酯中间体的机理的启发，合理开发了由乙酸银和四庚基溴化铵组成的稳健的双组分催化体系，用于合成α-亚甲基环碳酸酯在环境条件下不使用任何其他有机碱和配体。这是迄今报道的最有效的这种转化催化剂之一，其周转数高达6024，这可能是由于路易斯碱性和路易斯酸性物质对炔丙醇和二氧化碳活化的协同作用所致。与较大的抗衡离子形成碳酸烷基酯。尤其，
• Ionic Liquid as an Efficient Promoting Medium for Fixation of CO₂:  Clean Synthesis of α-Methylene Cyclic Carbonates from CO₂ and Propargyl Alcohols Catalyzed by Metal Salts under Mild Conditions
  作者：Yanlong Gu、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1021/jo0351365

  日期：2004.1.1

  Reactions of propargylic alcohols with CO2 in a [BMIm][PhSO3]/CuCl catalytic system to produce the corresponding α-methylene cyclic carbonates were conducted with high yields. Mild reaction conditions, enhanced rates, improved yields, and recyclable ionic liquid catalyst systems are the remarkable features exhibited in this process. Furthermore, the use of large amounts of tertiary amines as well as

  在[BMIm] [PhSO 3 ] / CuCl催化体系中，炔丙醇与CO 2的反应以高产率进行，以产生相应的α-亚甲基环状碳酸酯。温和的反应条件，提高的速率，提高的收率和可循环使用的离子液体催化剂体系是该方法的显着特征。此外，避免了先前研究中所使用的大量叔胺以及含氮有机溶剂的使用。
• Cobaltocene-Catalyzed Reaction of Carbon Dioxide with Propargyl Alcohols
  作者：Yoshio Inoue、Jiro Ishikawa、Masaaki Taniguchi、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.60.1204

  日期：1987.3

  The reaction of carbon dioxide with α-ethynyl tertiary alcohols has been catalyzed by cobaltocene to give α-methylene cyclic carbonates in good yields. α-Ethynyl primary or secondary alcohols give noncyclic alkyl carbonates in fair yields.

  二氧化碳与α-乙炔基叔醇的反应在二茂钴的催化下以良好的收率得到α-亚甲基环状碳酸酯。α-乙炔基伯醇或仲醇以合理的产率得到非环状碳酸烷基酯。