(-)-alstophylline | 3382-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 大灵碱生物碱
• 英文名称: (-)-alstophylline
• 英文别名: alstophylline；11-methoxy-alstophyllan-19-one；1-[(1S,12S,13R,18R)-6-methoxy-3,20-dimethyl-15-oxa-3,20-diazapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.013,18]icosa-2(10),4(9),5,7,16-pentaen-17-yl]ethanone
• CAS: 3382-41-0
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃
• 分子量: 366.46
• InChiKey: XFPCHWBAIJUKFN-MTOHEIAKSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163 °C
• 沸点：
  551.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N_α-benzyl-6-methoxy-1-methyl-D-tryptophane ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 palladium diacetate 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (-)-alstophylline
  参考文献：
  名称：

  烷氧基取代的吲哚碱基，16-epi-N（a）-甲基gardeneral，11-甲氧基affinisine和11-甲氧基大黄碱以及吲哚生物碱阿司茶碱和macralstonine的区域专一性，对映体专一性合成。

  摘要：

  通过双收敛策略开发了一种区域特异性，对映体特异性的方法，用于合成环A-取代的吲哚生物碱。不对称的Pictet-Spengler反应和烯醇盐驱动的钯交叉偶联过程均以立体定向方式进行，并作为该方法的立体化学基础。已经以高收率和对映体特异性的方式完成了16-表-N（a）-甲基植物甾酮（15），11-甲氧基affinisine（16）和11-甲氧基大分子碱（22）的合成。此外，用于构建11-甲氧基大分子碱（22）的关键C-19酮莫西汀系统（硼烷加合物）19a，b也被转化为茶碱25，从而完成了双吲哚美沙酮（1）的总合成。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol020101x

文献信息

• The First Regiospecific, Enantiospecific Total Synthesis of 6-Oxoalstophylline and an Improved Total Synthesis of Alstonerine and Alstophylline as Well as the Bisindole Alkaloid Macralstonine
  作者：Xuebin Liao、Hao Zhou、Xiangyu Z. Wearing、Jun Ma、James M. Cook

  DOI：10.1021/ol051208y

  日期：2005.8.1

  A Wacker sequence has been modified to rapidly generate ring E of (-)-alstonerine, (+)-6-oxoalstophylline, and (-)-alstophylline via a domino process. This one-pot sequence provides facile entry into the dihydropyranyl enone unit of many Alstonia alkaloids. [structure: see text]

  修改了Wacker序列，以通过多米诺过程快速生成（-）-alstonerine，（+）-6-氧代茶碱和（-）-茶碱环E环。这一一锅法序列使许多阿尔斯通尼亚生物碱的二氢吡喃基烯酮单元易于进入。[结构：见文字]
• Regiospecific, Enantiospecific Total Synthesis of the Alkoxy-Substituted Indole Bases, 16-<i>e</i><i>pi</i>-<i>N</i>_a-Methylgardneral, 11-Methoxyaffinisine, and 11-Methoxymacroline as Well as the Indole Alkaloids Alstophylline and Macralstonine
  作者：Xiaoxiang Liu、Jeffrey R. Deschamp、James M. Cook

  DOI：10.1021/ol020101x

  日期：2002.10.1

  A regiospecific, enantiospecific approach to the synthesis of ring-A-substituted indole alkaloids was developed via a doubly convergent strategy. The asymmetric Pictet-Spengler reaction and enolate-driven palladium cross-coupling processes were both executed in stereospecific fashion and served as the stereochemical basis of this approach. The synthesis of 16-epi-N(a)-methylgardneral (15), 11-methoxyaffinisine

  通过双收敛策略开发了一种区域特异性，对映体特异性的方法，用于合成环A-取代的吲哚生物碱。不对称的Pictet-Spengler反应和烯醇盐驱动的钯交叉偶联过程均以立体定向方式进行，并作为该方法的立体化学基础。已经以高收率和对映体特异性的方式完成了16-表-N（a）-甲基植物甾酮（15），11-甲氧基affinisine（16）和11-甲氧基大分子碱（22）的合成。此外，用于构建11-甲氧基大分子碱（22）的关键C-19酮莫西汀系统（硼烷加合物）19a，b也被转化为茶碱25，从而完成了双吲哚美沙酮（1）的总合成。[反应：看文字]