11-methoxymacroline | 474302-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 大灵碱生物碱
• 英文名称: 11-methoxymacroline
• 英文别名: 3-[(1S,12S,13R,14R)-13-(hydroxymethyl)-6-methoxy-3,16-dimethyl-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4(9),5,7-tetraen-14-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 474302-91-5
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₃
• 分子量: 368.476
• InChiKey: XMQNDSYYVVWTQC-OFCAXSSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-methoxymacroline 在 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 (-)-alstophylline
  参考文献：
  名称：

  烷氧基取代的吲哚碱基，16-epi-N（a）-甲基gardeneral，11-甲氧基affinisine和11-甲氧基大黄碱以及吲哚生物碱阿司茶碱和macralstonine的区域专一性，对映体专一性合成。

  摘要：

  通过双收敛策略开发了一种区域特异性，对映体特异性的方法，用于合成环A-取代的吲哚生物碱。不对称的Pictet-Spengler反应和烯醇盐驱动的钯交叉偶联过程均以立体定向方式进行，并作为该方法的立体化学基础。已经以高收率和对映体特异性的方式完成了16-表-N（a）-甲基植物甾酮（15），11-甲氧基affinisine（16）和11-甲氧基大分子碱（22）的合成。此外，用于构建11-甲氧基大分子碱（22）的关键C-19酮莫西汀系统（硼烷加合物）19a，b也被转化为茶碱25，从而完成了双吲哚美沙酮（1）的总合成。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol020101x
• 作为产物：
  描述：

  N_α-benzyl-6-methoxy-1-methyl-D-tryptophane ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 palladium diacetate 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 11-methoxymacroline
  参考文献：
  名称：

  烷氧基取代的吲哚碱基，16-epi-N（a）-甲基gardeneral，11-甲氧基affinisine和11-甲氧基大黄碱以及吲哚生物碱阿司茶碱和macralstonine的区域专一性，对映体专一性合成。

  摘要：

  通过双收敛策略开发了一种区域特异性，对映体特异性的方法，用于合成环A-取代的吲哚生物碱。不对称的Pictet-Spengler反应和烯醇盐驱动的钯交叉偶联过程均以立体定向方式进行，并作为该方法的立体化学基础。已经以高收率和对映体特异性的方式完成了16-表-N（a）-甲基植物甾酮（15），11-甲氧基affinisine（16）和11-甲氧基大分子碱（22）的合成。此外，用于构建11-甲氧基大分子碱（22）的关键C-19酮莫西汀系统（硼烷加合物）19a，b也被转化为茶碱25，从而完成了双吲哚美沙酮（1）的总合成。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol020101x