dimethyl 1,2-dibromoethylphosphonate | 66447-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1,2-dibromoethylphosphonate
• 英文别名: Dimethyl (1,2-dibromoethyl)phosphonate；1,2-dibromo-1-dimethoxyphosphorylethane
• CAS: 66447-36-7
• 化学式: C₄H₉Br₂O₃P
• 分子量: 295.895
• InChiKey: GYUSKUYRBKZWSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1,2-dibromoethylphosphonate 、 α-苯乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对二氨基乙基膦酸和次膦酸（丙氨酸氨基肽酶的选择性抑制剂）的P1 S1结合模式的结构见解

  摘要：

  研究了N'-取代的1,2-二氨基乙基膦酸和1,2-二氨基乙基次膦酸二肽，以揭示这些抑制剂对M1丙氨酸氨基肽酶（APNs）相对于M17亮氨酸氨基肽酶（LAP）的意外选择性的结构背景。通过氮丙啶以改进的合成方法获得二氨基膦酸，将其进一步扩大用于次膦酸假二肽系统。对不同来源（细菌，人和猪）的三个M1和一个M17金属氨肽酶测定的抑制活性显示出几种有效的化合物（例如，对于Hs APN ，K i  = 65 nM，1u）。M1代表（脑膜炎奈瑟氏球菌的APN ）的两个结构与通过X射线晶体学测定N-苄基-1,2-二氨基乙基膦酸和N-环己基-1,2-二氨基乙基膦酸。这些结构的分析和人类直系同源物的膦酸配合物的模型提供了对S1活性位点区域内其他氨基基团和配体的疏水取代基的作用的深入了解。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.018
• 作为产物：
  描述：

  二甲基-乙烯基磷酸酯 在 溴 作用下， 反应 12.5h， 生成 dimethyl 1,2-dibromoethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  对二氨基乙基膦酸和次膦酸（丙氨酸氨基肽酶的选择性抑制剂）的P1 S1结合模式的结构见解

  摘要：

  研究了N'-取代的1,2-二氨基乙基膦酸和1,2-二氨基乙基次膦酸二肽，以揭示这些抑制剂对M1丙氨酸氨基肽酶（APNs）相对于M17亮氨酸氨基肽酶（LAP）的意外选择性的结构背景。通过氮丙啶以改进的合成方法获得二氨基膦酸，将其进一步扩大用于次膦酸假二肽系统。对不同来源（细菌，人和猪）的三个M1和一个M17金属氨肽酶测定的抑制活性显示出几种有效的化合物（例如，对于Hs APN ，K i  = 65 nM，1u）。M1代表（脑膜炎奈瑟氏球菌的APN ）的两个结构与通过X射线晶体学测定N-苄基-1,2-二氨基乙基膦酸和N-环己基-1,2-二氨基乙基膦酸。这些结构的分析和人类直系同源物的膦酸配合物的模型提供了对S1活性位点区域内其他氨基基团和配体的疏水取代基的作用的深入了解。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.018

文献信息

• A structural insight into the P1 S1 binding mode of diaminoethylphosphonic and phosphinic acids, selective inhibitors of alanine aminopeptidases
  作者：Ewelina Węglarz-Tomczak、Łukasz Berlicki、Małgorzata Pawełczak、Bogusław Nocek、Andrzej Joachimiak、Artur Mucha

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.018

  日期：2016.7

  and porcine), revealed several potent compounds (e.g., Ki = 65 nM of 1u for HsAPN). Two structures of an M1 representative (APN from Neisseria meningitidis) in complex with N-benzyl-1,2-diaminoethylphosphonic acid and N-cyclohexyl-1,2-diaminoethylphosphonic acid were determined by the X-ray crystallography. The analysis of these structures and the models of the phosphonic acid complexes of the human

  研究了N'-取代的1,2-二氨基乙基膦酸和1,2-二氨基乙基次膦酸二肽，以揭示这些抑制剂对M1丙氨酸氨基肽酶（APNs）相对于M17亮氨酸氨基肽酶（LAP）的意外选择性的结构背景。通过氮丙啶以改进的合成方法获得二氨基膦酸，将其进一步扩大用于次膦酸假二肽系统。对不同来源（细菌，人和猪）的三个M1和一个M17金属氨肽酶测定的抑制活性显示出几种有效的化合物（例如，对于Hs APN ，K i  = 65 nM，1u）。M1代表（脑膜炎奈瑟氏球菌的APN ）的两个结构与通过X射线晶体学测定N-苄基-1,2-二氨基乙基膦酸和N-环己基-1,2-二氨基乙基膦酸。这些结构的分析和人类直系同源物的膦酸配合物的模型提供了对S1活性位点区域内其他氨基基团和配体的疏水取代基的作用的深入了解。