1,2-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)ethylene | 125910-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)ethylene
• 英文别名: 1,3-ditert-butyl-5-[(E)-2-(3,5-ditert-butylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 125910-06-7
• 化学式: C₃₀H₄₄
• 分子量: 404.679
• InChiKey: COYBCPIRNMSVNL-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)ethylene 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以95.6%的产率得到1,2-Bis<3,5-di(tert-butyl)phenyl>-1,2-dibromethan
  参考文献：
  名称：

  基于六苯并六氢呋喃的螺旋纳米石墨烯。

  摘要：

  已开发出一条合成新的基于六苯并二茂基的螺旋纳米碳烯基序的途径。因此设计了六苯苯前体，由于空间限制，它不能进行完全的平面化反应。该前体在氧化环脱氢条件下转化为π延伸的[5]螺旋烯，包括X射线衍射分析在内已得到充分表征。

  DOI：

  10.1002/chem.202001471
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(叔丁基)苯甲醛 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以69.3%的产率得到1,2-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  基于六苯并六氢呋喃的螺旋纳米石墨烯。

  摘要：

  已开发出一条合成新的基于六苯并二茂基的螺旋纳米碳烯基序的途径。因此设计了六苯苯前体，由于空间限制，它不能进行完全的平面化反应。该前体在氧化环脱氢条件下转化为π延伸的[5]螺旋烯，包括X射线衍射分析在内已得到充分表征。

  DOI：

  10.1002/chem.202001471

文献信息

• On the effect of cyclodextrin on the Z/E-selectivity of Wittig Reactions with semistabilized ylides
  作者：Gunnar Westman、Olof Wennerström、Ilona Raston

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80315-x

  日期：1993.1

  The Z/E-selectivity of Wittig reactions between semistabilized ylids and aromatic aldehydes is affected by the addition of host molecules such as cyclodextrins (CD). An increase in the Z-selectivity from 57 to 92% has been reached with DMF as solvent and an increase in the E-selectivity from 67 to 80% has been reached with ethanol as solvent for the same Wittig reaction. Reactions with arenes with bulky

  半稳定分子和芳族醛之间Wittig反应的Z / E选择性受主体分子（例如环糊精（CD））的添加的影响。对于相同的Wittig反应，使用DMF作为溶剂，Z-选择性从57％增加到92％，并且使用乙醇作为溶剂，E-选择性从67％增加到80％。与芳烃具有大的取代基的反应可防止与环糊精络合的反应较少受到影响。我们将根据有关Wittig反应机理的最新结果对我们的结果进行讨论，并最好根据Vedejs四中心机理对其进行合理化。
• Stereoselective Synthesis of <i>trans</i>-Stilbenes through Silver-Catalyzed Self-Coupling of <i>N</i>-Triftosylhydrazones: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Qingmin Song、Yue Zhao、Shaopeng Liu、Yong Wu、Zhaohong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01040

  日期：2023.5.19

  efficiency with excellent stereoselectivity, broad substrate scope, and good functional group tolerance. A plausible mechanism involving nucleophilic attack of in situ generated sulfonium ylides on silver carbene was proposed on the basis of experimental results and DFT calculations, which further indicates that π–π stacking interactions play a dominant role in stereoselectivity control.

  已经提出了用于构建反式二苯乙烯的银介导的N-三氟甲磺酰腙自偶联。该协议的特点是适用于分子间和分子内反应、操作简单、效率高且具有出色的立体选择性、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。基于实验结果和 DFT 计算，提出了原位生成的硫叶立德对银卡宾的亲核攻击机制，进一步表明 π-π 堆积相互作用在立体选择性控制中起主导作用。
• Synthesis of (<i>S,S</i>)-1,2-Bis(3,5-DI-<i>Tert</i>-Butylphenyl)Ethane-1,2-Diol
  作者：Kaori Ishimaru、Keiji Monda、Yohsuke Yamamoto、Kin-Ya Akiba

  DOI：10.1080/00397910008087355

  日期：2000.2

  The synthesis of (S,S)-1,2-bis(3,5 -di-tert-butylphenyl)ethane-1,2-diol (98.6% ee), which should be useful as a chiral ligand of catalysts in asymmetric inductions, is described.