tert-butyl (2R,3S,4S,6R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enylpiperidine-1-carboxylate | 1276112-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S,4S,6R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1276112-34-5
• 化学式: C₃₅H₄₃NO₅
• 分子量: 557.73
• InChiKey: RTKYEWXQEZGAHE-FYZVQMPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((2R,3S,4S)-1,3,4-tris(benzyloxy)-5-((ethoxycarbonyl)oxy)hept-6-en-2-yl)carbamate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 甲酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 tert-butyl (2R,3S,4S,6R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-batzellaside B及其C8-epimer的全合成和绝对立体化学，这是一种来自海绵Batzella sp。的新型哌啶生物碱。

  摘要：

  （+）-巴兹拉糖苷B及其C8-顶基的第一次总合成是由22个步骤，由已知的1-阿拉伯糖衍生的三苄基醚完成的，总产率分别为3.9％和5.4％。（+）的绝对构型- batzellaside B在明确地确定为1 S， 3 S， 4 S， 5 R， 8小号通过一个单独的路线的合成中间体制备的莫舍分析。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.018

文献信息

• A new approach toward the total synthesis of (+)-batzellaside B
  作者：Jolanta Wierzejska、Shin-ichi Motogoe、Yuto Makino、Tetsuya Sengoku、Masaki Takahashi、Hidemi Yoda

  DOI：10.3762/bjoc.8.210

  日期：——

  A new synthetic approach to (+)-batzellaside B from naturally abundant L-pyroglutamic acid is presented in this article. The key synthetic step involves Sharpless asymmetric dihydroxylation of an olefinic substrate functionalized with an acetoxy group to introduce two chiral centres diastereoselectively into the structure. Heterocyclic hemiaminal 4, which could be converted from the resulting product

  本文介绍了一种从天然丰富的 L-焦谷氨酸中合成 (+)-batzellaside B 的新方法。关键的合成步骤涉及使用乙酰氧基官能化的烯烃底物的 Sharpless 不对称二羟基化，以将两个手性中心非对映选择性地引入结构中。发现可以从所得产物中转化的杂环半胺醛 4 为对映异构体富集的烯丙基化中间体提供立体定向途径，为该天然产物的全合成提供了更好的前景。
• Total synthesis and absolute stereochemistry of (+)-batzellaside B and its C8-epimer, a new class of piperidine alkaloids from the sponge Batzella sp.
  作者：Jolanta Wierzejska、Manami Ohshima、Toshiyasu Inuzuka、Tetsuya Sengoku、Masaki Takahashi、Hidemi Yoda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.018

  日期：2011.3

  The first total synthesis of (+)-batzellaside B and its C8-epimer was completed from a known l-arabinose-derived tribenzyl ether in 22 steps with overall yields of 3.9% and 5.4%, respectively. The absolute configuration of (+)-batzellaside B was unambiguously determined to be 1S,3S,4S,5R,8S by the Mosher analysis of a synthetic intermediate prepared through a separate route.

  （+）-巴兹拉糖苷B及其C8-顶基的第一次总合成是由22个步骤，由已知的1-阿拉伯糖衍生的三苄基醚完成的，总产率分别为3.9％和5.4％。（+）的绝对构型- batzellaside B在明确地确定为1 S， 3 S， 4 S， 5 R， 8小号通过一个单独的路线的合成中间体制备的莫舍分析。