1-benzooxazol-2-yl-butan-1-one | 51370-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 1-benzooxazol-2-yl-butan-1-one
• 英文别名: Propyl-2-benzoxazoyl-keton；1-(1,3-Benzoxazol-2-yl)butan-1-one
• CAS: 51370-02-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: GASCCANNURVZOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzooxazol-2-yl-butan-1-one 、 4-甲氧基苯硼酸 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (S,S,S,S)-Wingphos 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以58 %的产率得到(R)-1-(-2-benzoxazolyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铑催化芳基硼酸与 N-杂芳基酮的加成：α-羟基酸的合成

  摘要：

  芳基硼酸与N-杂芳基酮的对映选择性加成提供了获得手性α-杂芳基叔醇的便利途径，但由于催化剂失活，此类加成反应一直具有挑战性。在本报告中，建立了一种有效的铑催化芳基硼酸与N-杂芳基酮的加成反应，提供了多种具有优异官能团相容性的有价值的α-杂芳基醇。含有两个蒽基的 WingPhos 配体的使用对于这种转变至关重要。特别是，通过使用低至 0.3 mol% 的 Rh 负载量，形成了一系列具有优异ee值和产率的手性苯并恶唑基取代的叔醇，这可以作为在反应后提供一系列手性 α-羟基酸的实用方案。水解。

  DOI：

  10.1039/d2sc05907j
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并恶唑 、 diphenylmethylsulfonium tetrafluoroborate 、 丙醛 生成 1-benzooxazol-2-yl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Taylor,E.C. et al., Heterocycles, 1973, vol. 1, p. 59 - 65

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel compounds and compositions as cathepsin inhibitors
  申请人：Graupe Michael

  公开号：US20070049594A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  The present invention relates to novel selective cathepsin S inhibitors, the pharmaceutically acceptable salts and N-oxides thereof, their uses as therapeutic agents and the methods of their making.

  本发明涉及一种新型选择性卡普林S抑制剂，其药物可接受的盐和N-氧化物，以及它们作为治疗剂的用途和制备方法。
• Taylor,E.C. et al., Heterocycles, 1973, vol. 1, p. 59 - 65
  作者：Taylor,E.C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective rhodium-catalyzed addition of arylboronic acids to <i>N</i>-heteroaryl ketones: synthesis of α-hydroxy acids
  作者：Jinbin Zhu、Zhenyue Li、Jiaqi Li、Duanshuai Tian、Ronghua Xu、Zhiyong Tan、Zhengwang Chen、Wenjun Tang

  DOI：10.1039/d2sc05907j

  日期：——

  The enantioselective addition of arylboronic acids to N-heteroaryl ketones provides a convenient access to chiral α-heteroaryl tertiary alcohols, yet addition reactions of this type have been challenging due to catalyst deactivation. In this report, an efficient rhodium-catalyzed addition of arylboronic acids to N-heteroaryl ketones is established, affording a variety of valuable α-heteroaryl alcohols

  芳基硼酸与N-杂芳基酮的对映选择性加成提供了获得手性α-杂芳基叔醇的便利途径，但由于催化剂失活，此类加成反应一直具有挑战性。在本报告中，建立了一种有效的铑催化芳基硼酸与N-杂芳基酮的加成反应，提供了多种具有优异官能团相容性的有价值的α-杂芳基醇。含有两个蒽基的 WingPhos 配体的使用对于这种转变至关重要。特别是，通过使用低至 0.3 mol% 的 Rh 负载量，形成了一系列具有优异ee值和产率的手性苯并恶唑基取代的叔醇，这可以作为在反应后提供一系列手性 α-羟基酸的实用方案。水解。