2-imino-3-(1H-benzimidazol-2-yl)coumarin | 80860-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-imino-3-(1H-benzimidazol-2-yl)coumarin
• 英文别名: 3-(benzimidazol-2-yl)-2-iminocoumarin；3-(benzoimidazol-2-yl)-2-imino-2H-chromene；3-(benzimidazolyl-2)-2-iminocoumarin；3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2H-chromen-2-imine；3-(1H-benzimidazol-2-yl)chromen-2-imine
• CAS: 80860-16-8
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O
• 分子量: 261.283
• InChiKey: FNEFMQFIPIXXNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-imino-3-(1H-benzimidazol-2-yl)coumarin 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 6.0h， 生成 2H-1-苯并吡喃-2-酮,3-(1H-苯并咪唑-2-基)-
  参考文献：
  名称：

  新型端粒酶抑制剂取代的3-（2'-苯并咪唑基）香豆素铂（II）配合物的合成及生物学评价

  摘要：

  已成功合成了八种新的具有取代的3-（2'-苯并咪唑基）香豆素的铂（II）配合物Pt1 - Pt8，并通过单晶X射线衍射分析，核磁共振波谱（NMR），电喷雾电离质谱（ESI）进行了表征-MS），红外分光光度法（IR）和元素分析。这些Pt1 - Pt8配合物的晶体学数据表明，Pt（II）扭曲了四坐标的方形平面几何形状。Pt1 – Pt8被发现在体外对顺铂耐药的SK-OV-3 / DDP癌细胞具有高的细胞毒活性，且IC 50低从1.01–10.32μM，但对正常的HL-7702细胞具有低细胞毒性。进一步的研究表明，Pt1 – Pt3通过线粒体功能障碍信号传导途径诱导SK-OV-3 / DDP癌细胞凋亡。我们的发现还表明，Pt1是靶向c-myc启动子元件的端粒酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2018.09.004
• 作为产物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 、 邻甲基苄醇 在 哌啶 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以85%的产率得到2-imino-3-(1H-benzimidazol-2-yl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Recyclization of 2-imino-2H-1-benzopyrans using nucleophilic reagents 3. Reaction of 2-iminocoumarin-3-carboxamides with o-phenylenediamines and o-amino(thio)phenols

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02317811

文献信息

• A novel and expedient approach to new heterocycles containing benzothiophene, benzothieno[2,3-d]pyrimidine and coumarin moieties
  作者：Yaroslav V. Bilokin、Maksym V. Vasylyev、Olena V. Branytska、Sergiy M. Kovalenko、Valentyn P. Chernykh

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00859-5

  日期：1999.11

  inhibitors a novel and versatile method for synthesis of heterocyclic compounds 4a–d and 5a–c comprising 2-imino-2H-l-benzopyran, tetrahydrobenzo[b]thiophene, and carboxamide/1H-benzimidazole fragments has been developed. This method was based on the reactions of 2-imino-2H-1-benzopyrans 1a,b and 2 with 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophenes 3a–c in glacial acetic acid. Furthermore new heterocycles

  为了获得有效的蛋白酪氨酸激酶抑制剂，一种新颖而通用的合成杂环化合物4a-d和5a-c的方法，该化合物包括2-亚氨基-2 H --1-苯并吡喃，四氢苯并[ b ]噻吩和羧酰胺/ 1 H已经开发了-苯并咪唑片段。该方法基于2-亚氨基-2 H -1-苯并吡喃1a，b和2与2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[ b ]噻吩3a–c在冰醋酸中的反应。此外，具有四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3- d ]的新杂环8a，b]嘧啶和香豆素结构部分已经合成通过相应的2-重排（四氢苯并[ b ]噻吩-2-基）亚氨基-2- ħ -1-苯并吡喃-3-羧酰胺4A，4B。
• Benzazole Substituted Iminocoumarins as Potential Antioxidants with Antiproliferative Activity
  作者：Nataša Perin、Maja Cindrić、Peter Vervaeke、Sandra Liekens、Tomislav Mašek、Kristina Starčević、Marijana Hranjec

  DOI：10.2174/1573406416666191218101427

  日期：2020.12.29

  which include a wide range of versatile biological activities as well as excellent spectroscopic characteristics thus offering their potential application in many research fields. Objective: The prepared iminocoumarins were synthesized to evaluate their antioxidative potential by using ABTS and FRAP assays and in vitro antiproliferative activity.

  背景：苯并唑和香豆素衍生物是药物化学中最优先的杂环亚结构之一，具有众所周知的生物学特征，其中包括广泛的多种生物活性以及出色的光谱特性，因此在许多研究领域中都具有潜在的应用前景。 目的：合成的亚氨基香豆素通过ABTS和FRAP试验评估其抗氧化能力，并具有体外抗增殖活性。
• Czerney, Peter; Hartmann, Horst, Zeitschrift fur Chemie, 1981, vol. 21, # 11, p. 408 - 409
  作者：Czerney, Peter、Hartmann, Horst

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, structures, and anticancer potentials of four platinum (II) complexes with benzopyran derivatives targeting mitochondria
  作者：Jun-Hong Liu、Zu-Zhuang Wei、Lin Yang、Qi-Pin Qin、Xian-Xian Liu、Ming-Xiong Tan

  DOI：10.1016/j.inoche.2020.108267

  日期：2020.12
• Novel Aspects of the Reaction of 3-(Benzimidazol-2-yl)-2-iminocoumarins with Aromatic Aldehydes
  作者：N. Yu. Gorobets、V. V. Abakumov、A. V. Borisov、V. M. Nikitchenko

  DOI：10.1023/b:cohc.0000028630.64934.8c

  日期：2004.3