3,3a-dihydrocyclopenta[b]chromen-1(2H)-one | 544693-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,3a-dihydrocyclopenta[b]chromen-1(2H)-one
• 英文别名: Cyclopenta[b][1]benzopyran-1(2H)-one, 3,3a-dihydro-；3,3a-dihydro-2H-cyclopenta[b]chromen-1-one
• CAS: 544693-27-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: MIOBICWBHLFXLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-110 °C
• 沸点：
  339.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3a-dihydrocyclopenta[b]chromen-1(2H)-one 、 4-二苯胺基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以20.16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种微环境敏感型荧光探针的制备方法及其对HSA/BSA检测的应用

  摘要：

  本发明属蛋白检测的荧光探针技术领域，提供一种微环境敏感型荧光探针及其制备方法和对HSA/BSA检测的应用。该荧光探针分子式为C31H23NO2。制备方法为：水杨醛、2‑环戊烯‑1‑酮、咪唑在氮气的保护下得化合物1。化合物1和4‑二苯氨基苯甲醛反应得分子探针。探针对微环境极其敏感，随着溶剂极性和粘度的变化，荧光光谱有明显的改变。探针在PBS:DMF=8:2的溶剂体系中，探针和HSA/BSA作用，发射波长蓝移且荧光增强，利用荧光强度的变化可检测HSA/BSA的浓度，并用于HSA/BSA的细胞成像。本发明荧光探针合成简单，对微环境敏感，对HSA/BSA检测选择性好，灵敏度高，线性范围宽。

  公开号：

  CN111187247A
• 作为产物：
  描述：

  salicyl N-tosylimine 在 4 A molecular sieve 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二甲基苯基磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,3a-dihydrocyclopenta[b]chromen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of SalicylN-Tosylimines with 2-Cyclohexenone: A Facile Access to Tetrahydroxanthenones

  摘要：

  水杨基 N-对甲苯磺酰亚胺与 2-环己烯酮的反应可以在 PPhMe2（25 摩尔%）存在下，在温和的反应条件下进行，在大多数情况下可以在几小时内简便地获得四羟基蒽酮。在水杨基 N-对甲苯磺酸亚胺与 2-环戊烯酮的反应中，根据水杨基 N-对甲苯磺酸亚胺的不同，在相似的条件下，可以得到相应的氮杂-贝利斯-希尔曼产物或相应的环化产物，或者这两种产物的混合物，收率从中等到良好不等。本文讨论了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-2005-917109

文献信息

• A Unique Family of Rigid Analogues of the GFP Chromophore with Tunable Two-Photon Action Cross-Sections for Biological Imaging
  作者：Lin Yuan、Weiying Lin、Hua Chen、Sasa Zhu、Longwei He

  DOI：10.1002/anie.201303179

  日期：2013.9.16

  Conformationally restricted analogues of the GFP chromophore have been synthesized. The spectroscopic properties of GCTPOC, a unique family with tunable two‐photon action cross‐sections, were investigated. GCTPOC could be used as a robust two‐photon platform for development of a two‐photon fluorescent thiol sensor, which could stain endogenous thiols both in vitro and in vivo.

  已经合成了GFP发色团的构象受限的类似物。研究了GCTPOC（具有可调双光子作用横截面的独特族）的光谱特性。GCTPOC可以用作开发双光子荧光硫醇传感器的强大双光子平台，该传感器可以在体内和体外对内源性硫醇进行染色。
• Preparation of tetrahydro-1H-xanthen-1-one and chromen-1-one derivatives via a Morita-Baylis-Hillman/oxa-Michael/elimination cascade
  作者：Manoel T. Rodrigues、Hugo Santos、Lucas A. Zeoly、Deborah A. Simoni、Albert Moyano、Fernando Coelho

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.133

  日期：——

  The Morita-Baylis-Hillman (MBH) reaction is a carbon-carbon bond forming transformation between an electrophile, typically an aldehyde, and an activated olefin. MBH adducts obtained from 2-hydroxybenzaldehydes and cyclic enones are potential substrates for the synthesis of xanthenone and chromenone derivatives. In this work, we investigated conditions to obtain tetrahydro-1H-xanthen-1-ones and chromen1-ones

  Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应是亲电子试剂（通常是醛）和活性烯烃之间形成碳-碳键的转化。从 2-羟基苯甲醛和环烯酮获得的 MBH 加合物是合成呫吨酮和色烯酮衍生物的潜在底物。在这项工作中，我们研究了通过由双功能双环咪唑醇 (BIA) 催化的 Morita-Baylis-Hillman/oxa-Michael/消除级联反应直接获得四氢-1H-xanthen-1-ones 和 chromen1-ones 的条件。被证明是这种转变的有效催化剂。反应在室温下在水中进行，得到产率为 10-74% 的产物。
• 一种有机小分子荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：山西大学

  公开号：CN114716401A

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明属于生物荧光探针的领域，具体涉及一种有机小分子荧光探针及其制备方法和应用。为解决SO2检测中的选择性和灵敏度，本发明公开了一个具有典型D‑π‑A结构的有机小分子探针，分子式为C23H21NO2，该探针对极性环境敏感，可以进入人血清白蛋白的IB亚结构域，形成蛋白超分子体系，通过竞争置换实验和分子对接研究证实了HSA/DAC‑CPO超分子复合物的形成。探针分子DAC‑CPO自身对二氧化硫不响应，但HSA/DAC‑CPO超分子复合物对SO2具有“turn‑on”的选择性响应，建立了水溶液中SO2的灵敏检测方法。此外，HSA/DAC‑CPO复合物也已成功用于实际样品中SO2的快速检测。
• 10.24820/ark.5550190.p011.133dummy2
  作者：Coelho, Fernando、Moyano, Albert、Rodrigues, Manoel T.、Santos, Hugo、Simoni, Deborah A.、Zeoly, Lucas A.

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.133dummy2

  日期：——
• A Short, Atom-Economical Entry to Tetrahydroxanthenones
  作者：Bernhard Lesch、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/anie.200352154

  日期：2004.1