2,5,5-trimethyl-4,5-dihydro-3(2H)-furanone | 34004-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2,5,5-trimethyl-4,5-dihydro-3(2H)-furanone
• 英文别名: 2,5,5-trimethyl-dihydro-furan-3-one；2,5,5-Trimethyl-tetrahydrofuran-3-on；3(2H)-Furanone, dihydro-2,5,5-trimethyl-；2,5,5-trimethyloxolan-3-one
• CAS: 34004-67-6
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: IPVABZOEFKUFHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  169.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-己-3-炔-2,5-二醇 在 Nafion-H 、 水 、 汞 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2,5-trimethyl-4,5-dihydro-3(2H)-furanone 、 2,5,5-trimethyl-4,5-dihydro-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮从 2-丁炔-1,4-二醇衍生物的区域控制形成。Bullatenone 和 Geiparvarin 的合成

  摘要：

  报告了两种新方法，用于选择性水合 1,1,4-三取代的 2-丁炔-1,4-二醇 (1) 以生成 4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮衍生物。第一个涉及 1 的受阻较小的羟基的选择性单乙酰化，然后是 Ag(I) 催化的重排和环化，得到 3-乙酰氧基-2,2,5-三取代的 2,5-二氢呋喃 (2)。最后水解产生2,2,5-三取代的4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮。用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌氧化烯醇乙酸酯2，得到3(2H)-呋喃酮。新方法用于从相应的 2-丁炔-1,4-二醇衍生物合成天然存在的 3(2H)-呋喃酮，如布拉藤酮和 Geiparvarin。第二种方法涉及相反区域异构体 2,5,5-三取代的 4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮的合成，

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3078

文献信息

• Regiocontrolled hydration of 2-butyne-1,4-diol derivatives to give 4,5-dihydro-3(2H)-furanones. Practical synthesis of bullatenone and geiparvarin
  作者：Hiroyuki Saimoto、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/ja00406a066

  日期：1981.8
• MEDVEDEVA A. S.; SAFRONOVA L. P.; KALIXMAN I. D.; VLASOV V. M., IZV. AN CCCP. CEP. XIM. <IKAK-AK>, 1975, HO 5, 1175-1178
  作者：MEDVEDEVA A. S.、 SAFRONOVA L. P.、 KALIXMAN I. D.、 VLASOV V. M.

  DOI：——

  日期：——