2-甲基亚磺酰乙腈 | 52109-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 中文名称: 2-甲基亚磺酰乙腈
• 英文名称: rac-2-(methylsulfinyl)acetonitrile
• 英文别名: Cyanomethyl-methylsulfoxid；methanesulfinyl-acetonitrile；Methansulfinyl-acetonitril；2-methylsulfinylacetonitrile
• CAS: 52109-49-6
• 化学式: C₃H₅NOS
• mdl: MFCD08275182
• 分子量: 103.145
• InChiKey: PDYQATNUIZPQSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘 、 2-甲基亚磺酰乙腈 在 四氯化钛 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-(甲硫基)-2-(萘-1-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  在路易斯酸的存在下，重聚物的重整产物与芳族化合物的温和反应。在制备芳基亚甲基酮，芳基乙酰酯和芳基乙腈中的应用。

  摘要：

  由前体（3），（4）和（5）生成的Pummerer中间体在路易斯酸存在下与芳族化合物温和反应，得到相应的硫化物，然后将其脱硫成芳基亚甲基酮，芳基乙酰酯和芳基乙腈。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61916-0
• 作为产物：
  描述：

  (甲基硫代)乙腈 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-甲基亚磺酰乙腈
  参考文献：
  名称：

  四钼酸四烷基铵 催化剂 用于选择性 氧化作用 硫化物转化为亚砜 过氧化氢

  摘要：

  四钼酸四烷基铵 催化剂 成功应用于选择性 氧化作用 含30％水溶液的各种硫化物转化为亚砜 过氧化氢在温和的反应条件下作为氧化剂，收率为94-100％，选择性为95-100％。这八钼酸盐 催化剂 显示高 催化活性 以高比例的底物 催化剂 （最高10000：1）且可回收，功能活跃 团体， 包含 羟 团体和C C键，在氧化作用。

  DOI：

  10.1039/b912521n

文献信息

• Huenig; Boes, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 579, p. 28,42, 43
  作者：Huenig、Boes

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of N-sulfinylamides with sulfoxides bearing electronegative substituents
  作者：Toru Minami、Yutaka Tsumori、Kikuo Yoshida、Toshio Agawa

  DOI：10.1021/jo00937a024

  日期：1974.11
• Selective oxidations of sulfides to sulfoxides using immobilised cerium alkyl phosphonate
  作者：Mohammed Al-Hashimi、Gopa Roy、Alice C. Sullivan、John R.H. Wilson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.079

  日期：2005.6

  A range of sulfides can be selectively oxidised to the corresponding sulfoxides in good yields using catalytic quantities of immobilised cerium alkyl phosphonate and either sodium brornate or tert-butyl hydroperoxide as oxidants. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Selective oxidation of sulfides to sulfoxides using a silica immobilised vanadyl alkyl phosphonate catalyst
  作者：Mohammed Al-Hashimi、Emilie Fisset、Alice C. Sullivan、John R.H. Wilson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.065

  日期：2006.11

  A range of sulfides can be selectively oxidised to the corresponding sulfoxides in good yields using catalytic quantities of immobilised vanadyl, cobalt or nickel alkyl phosphonates and the reoxidant sodium bromate or vanadyl alkyl phosphonate with tert-butyl hydroperoxide or aqueous hydrogen peroxide as oxidants. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• JNJ-67569762, A 2-Aminotetrahydropyridine-Based Selective BACE1 Inhibitor Targeting the S3 Pocket: From Discovery to Clinical Candidate
  作者：Frederik J. R. Rombouts、Ken-ichi Kusakabe、Richard Alexander、Nigel Austin、Herman Borghys、Michel De Cleyn、Deborah Dhuyvetter、Harrie J. M. Gijsen、Brian Hrupka、Tom Jacobs、Soufyan Jerhaoui、Lieve Lammens、Laurent Leclercq、Koichi Tsubone、Tatsuhiko Ueno、Kenji Morimoto、Shunsuke Einaru、Hirokazu Sumiyoshi、An Van den Bergh、Ann Vos、Michel Surkyn、Ard Teisman、Diederik Moechars

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00935

  日期：2021.10.14