ethyl 3-cyano-3-ureidoacrylate | 61679-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酰胺
• 英文名称: ethyl 3-cyano-3-ureidoacrylate
• 英文别名: ethyl ureidomethylene cyanoacetate；N-(2-Aethoxycarbonyl-2-cyanvinyl)-harnstoff；2-cyano-3-ureido-acrylic acid ethyl ester；2-Cyan-3-ureido-acrylsaeure-aethylester；Ethyl 2-cyano-3-ureidoacrylate；ethyl 3-(carbamoylamino)-2-cyanoprop-2-enoate
• CAS: 61679-83-2
• 化学式: C₇H₉N₃O₃
• 分子量: 183.167
• InChiKey: OYNQLVPJARAAPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  309.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-cyano-3-ureidoacrylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-羟基-4-氨基-5-羟甲基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  5-甲基胞嘧啶被仿生铁（IV）-氧络合物氧化为TET酶的天然代谢产物。

  摘要：

  十一十一易位（TET）甲基胞嘧啶双加氧酶通过将表观遗传标记5-甲基胞嘧啶（5mC）氧化为5-羟甲基胞嘧啶（5hmC），5-甲酰基胞嘧啶（5fC）和5-羧基，在表观遗传学中发挥关键作用胞嘧啶（5cC）。尽管已经对5mC的许多新陈代谢进行了深入研究，但是某些方面（例如，观察到的TET酶催化活性与不同胞嘧啶底物的计算键解离能之间的差异）仍然难以捉摸。在此，据报道，仿生铁（IV）-氧代复合物将DNA碱基5mC氧化为5hmC，5fC和5cC，让人联想到TET酶的活性。研究表明，与5mC和5fC相比，优先选择5hmC进行翻转，这与计算得出的键解离能相符。还报道了d3 -5mC和d2 -5hmC的优化合成，并且在与仿生铁（IV）-氧代络合物的反应中，这些氘代底物表现出较大的动力学同位素效应，证实了氢的提取是限速步骤。综上所述，这些结果揭示了表观遗传标记的CH键的内在反应性以及TET酶中第二配位域的贡献。

  DOI：

  10.1002/chem.201902340
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-(dimethylamino)acrylate 、 尿素 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以50%的产率得到ethyl 3-cyano-3-ureidoacrylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses with nitriles, XCV: Deamination of cytosine derivatives

  摘要：

  Treatment of 2-formyl-3-dimethylamino-propenenitrile (1a) and 2-ethoxycarbonyl-3-dimethylamino-propenenitrile (1b), resp., with substituted ureas led to the 2-cyano-3-ureidoacrylates 2, which can be cyclized under alkaline conditions to give 5-formyl-5-cyano-, and 5-alkoxycarbonyl-2-oxopyrimidine derivatives 3, 6, and 7. Reaction of 3 with isopentylnitrite gave a mixture of the deaminated and oxidized product 4 and the oxo derivative 5, which was acetalized during the separation step. Similar reaction with the alkoxycarbonyl derivatives 7 led to the formation of 1-alkyl-5-alkoxycarbonyl-pyrimidine-2,6-diones 8a-d.

  DOI：

  10.1007/bf00811761

文献信息

• 一种胞嘧啶的合成方法
  申请人：南阳师范学院

  公开号：CN103992278B

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明公开了一种胞嘧啶的合成方法，该方法利用氰乙酸乙酯、尿素、原甲酸三乙酯为原料，依次合成-氰基-2-脲基丙烯酸乙酯、5-乙氧羰基胞嘧啶、5-羧基胞嘧啶、脱羧合成胞嘧啶，并通过细化、修正和完善各步骤工艺，使得合成方法产率高，总收率最高可以达到75.14%，最终提高综合效益，该方法操作简单，实际生产存在困难小，便于规模化应用。
• Kristen; Hamann; Kitzig, Pharmazie, 1976, vol. 31, # 8, p. 536 - 540
  作者：Kristen、Hamann、Kitzig

  DOI：——

  日期：——
• The Reactions of Orthoesters with Ureas. A New Synthesis of Pyrimidines
  作者：Calvert W. Whitehead

  DOI：10.1021/ja01099a047

  日期：1953.2
• 5‐Methylcytosine is Oxidized to the Natural Metabolites of TET Enzymes by a Biomimetic Iron(IV)‐Oxo Complex
  作者：Niko S. W. Jonasson、Lena J. Daumann

  DOI：10.1002/chem.201902340

  日期：2019.9.18

  5mC is oxidized to 5hmC, 5fC, and 5cC by a biomimetic iron(IV)-oxo complex, reminiscent of the activity of TET enzymes. Studies show that 5hmC is preferentially turned over compared with 5mC and 5fC and that this is in line with the calculated bond dissociation energies. The optimized syntheses of d3 -5mC and d2 -5hmC are also reported and in the reaction with the biomimetic iron(IV)-oxo complex these

  十一十一易位（TET）甲基胞嘧啶双加氧酶通过将表观遗传标记5-甲基胞嘧啶（5mC）氧化为5-羟甲基胞嘧啶（5hmC），5-甲酰基胞嘧啶（5fC）和5-羧基，在表观遗传学中发挥关键作用胞嘧啶（5cC）。尽管已经对5mC的许多新陈代谢进行了深入研究，但是某些方面（例如，观察到的TET酶催化活性与不同胞嘧啶底物的计算键解离能之间的差异）仍然难以捉摸。在此，据报道，仿生铁（IV）-氧代复合物将DNA碱基5mC氧化为5hmC，5fC和5cC，让人联想到TET酶的活性。研究表明，与5mC和5fC相比，优先选择5hmC进行翻转，这与计算得出的键解离能相符。还报道了d3 -5mC和d2 -5hmC的优化合成，并且在与仿生铁（IV）-氧代络合物的反应中，这些氘代底物表现出较大的动力学同位素效应，证实了氢的提取是限速步骤。综上所述，这些结果揭示了表观遗传标记的CH键的内在反应性以及TET酶中第二配位域的贡献。
• Syntheses with nitriles, XCV: Deamination of cytosine derivatives
  作者：M. Deshmukh、M. Mittelbach、H. Junek

  DOI：10.1007/bf00811761

  日期：1995.1

  Treatment of 2-formyl-3-dimethylamino-propenenitrile (1a) and 2-ethoxycarbonyl-3-dimethylamino-propenenitrile (1b), resp., with substituted ureas led to the 2-cyano-3-ureidoacrylates 2, which can be cyclized under alkaline conditions to give 5-formyl-5-cyano-, and 5-alkoxycarbonyl-2-oxopyrimidine derivatives 3, 6, and 7. Reaction of 3 with isopentylnitrite gave a mixture of the deaminated and oxidized product 4 and the oxo derivative 5, which was acetalized during the separation step. Similar reaction with the alkoxycarbonyl derivatives 7 led to the formation of 1-alkyl-5-alkoxycarbonyl-pyrimidine-2,6-diones 8a-d.