Bromotrimethylhydrochinon | 39055-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: Bromotrimethylhydrochinon
• 英文别名: 2-Bromo-3,5,6-trimethyl-hydroquinone；2-bromo-3,5,6-trimethylbenzene-1,4-diol；Bromtrimethylhydrochinon；5-Brom-3.6-dihydroxy-1.2.4-trimethyl-benzol；2-Brom-3,5,6-trimethyl-hydrochinon
• CAS: 39055-45-3
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂
• 分子量: 231.089
• InChiKey: SQVHJXOSYSAFKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C (decomp)
• 沸点：
  314.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bromotrimethylhydrochinon 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 solid 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-溴-3,5,6-三甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚和醌的固态氧化还原化学

  摘要：

  对苯二酚的固态硝酸铈铵（CAN）氧化为相应的醌，在超声辐射下操作时可获得最佳结果。二氧化氮在这些“固-固”氧化中起关键作用。对苯二酚氧化为醌也可以通过独特的“固-固-固”反应来实现，即在完全当量的固体共氧化剂（如KBrO 3）存在下使用有限量的CAN 。用固态的连二亚硫酸钠还原醌产生相应的高度着色的醌氢酮，并最终生成氢醌。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80510-x
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氢醌 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到Bromotrimethylhydrochinon
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE PREVENTION AND/OR TREATMENT OF MITOCHONDRIAL DISEASE, INCLUDING FRIEDREICH'S ATAXIA
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR LA PRÉVENTION ET/OU LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE MITOCHONDRIALE, NOTAMMENT L'ATAXIE DE FRIEDREICH

  摘要：

  该披露提供了治疗化合物、组合物（例如治疗剂或药物）和方法，用于预防或治疗哺乳动物主体中的线粒体疾病，如弗里德赖希共济失调，减少与线粒体疾病（例如弗里德赖希共济失调）相关的风险因素、症状和/或症状，并/或减少线粒体疾病（例如弗里德赖希共济失调）的发生可能性或严重程度。该披露还提供了用于生产上述治疗组合物的新型中间体。在某些情况下，这些中间体本身可能是治疗剂或治疗剂的前药（例如治疗化合物的还原形式）。

  公开号：

  WO2021202986A1

文献信息

• Stereoselective synthesis of para-quinone monoketals through tri-bromide (TBr) mediated oxidative dearomatization of phenols
  作者：Sushree Ranjan Sahoo、Debayan Sarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151646

  日期：2020.3

  metal free one-pot stereoselective synthesis of para-quinone monoketals and their derivatives has been reported in this present work. Tri-bromides (TBrs) have been employed as an effective reagent for intramolecular spiro-cyclizations leading to excellent yields of the monoketals. The TBrs are slowly turning out to be an important reagent for oxidative dearomatization which is further attested in the

  对苯二酚单缩酮及其衍生物的无金属一锅立体选择性合成已在本工作中报道。三溴化物（TBrs）已被用作分子内螺环化的有效试剂，从而导致单缩酮的优异收率。三溴联苯逐渐被证明是氧化脱芳香化反应的重要试剂，本工作进一步证明了这一点。此外，通过在氢气气氛下与Pd / C反应，可以轻松地将获得的取代对对醌单缩酮及其衍生物转化为更复杂的产物，从而生成饱和的对一缩醛，这是有机合成的重要组成部分。
• The generation of C,O,O-trilithiated derivatives of dihydric phenols
  作者：José M. Saá、Jeroni Morey、Guillem Suñer、Antoni Frontera、Antoni Costa

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80507-3

  日期：1991.12

  Halogenated dihydric phenols (hydroquinones and resorcinols) undergo halogen metal exchange with nBuLi/TMEDA/THF or ether (inverse addition) under sonication, thereby generating a C,O,O-trilithiated species which can be trapped with electrophiles.

  卤化的二元酚（对苯二酚和间苯二酚）在超声处理下与nBuLi / TMEDA / THF或醚（反相添加）进行卤素金属交换，从而生成C，O，O-三锂化物质，可被亲电子试剂捕集。
• Totalsynthese von natülichem α-Tocopherol. 5. Mitteilung. Asymmetrische Alkylierung und asymmetrische Epoxidierung als Methoden zur Einführung der (<i>R</i>)-Konfiguration an C(2) des Chroman-Systems
  作者：Josef Hübscher、Richard Barrier

  DOI：10.1002/hlca.19900730431

  日期：1990.6.20

  Total Synthesis of Naturally Occurring α-Tocopherol. Asymmetric Alkylation and Asymmetric Epoxidation as Means to Introduce (R)-Configuration at C(2) of the Chroman Moiety

  天然存在的α-生育酚的全合成。不对称的烷基化和不对称的环氧化作为引入（R）-配置在色度部分C（2）的手段
• Effects of phosphate fertilizer levels on cowpea pod-sucking bug populations and damage
  作者：Olufemi O. R. Pitan、J. A. Odebiyi、G. O. Adeoye

  DOI：10.1080/096708700415544

  日期：2000.1

  The effect of different application levels of phosphate fertilizer on cowpea pod-sucking bugs [Clavigralla sp., Riptortus sp., Anoplocnemis., Mirperus sp. and Negara sp. (Heteroptera)] was studied using 0 (control), 20, 40 and 60 kg/ha of single super-phosphate. The results showed that the bug densities decreased significantly with increase in rate of application. At 40 and 60 kg/ha, grain yields were significantly higher than at the lower rates of application. Crude protein, fibre, oxalate, phytin, potassium and magnesium contents as well as seed hardness also increased with increase in the rate of fertilizer application.
• The Reaction between Quinones and Sodium Enolates. VII. Bromopseudocumoquinone and Sodium Malonic Ester¹
  作者：Lee Irvin Smith、Kenneth C. Johnson

  DOI：10.1021/ja01283a021

  日期：1937.4