5-Hydroxy-4,6,7-trimethylspiro[benzofuran-2(3H),1'-cyclohexane] | 291273-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-Hydroxy-4,6,7-trimethylspiro[benzofuran-2(3H),1'-cyclohexane]
• 英文别名: 4,6,7-trimethylspiro[3H-1-benzofuran-2,1'-cyclohexane]-5-ol
• CAS: 291273-28-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: OQXWSXXOTPVCRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-4,6,7-trimethylspiro[benzofuran-2(3H),1'-cyclohexane] 在 三氯化铁 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到2-(1-Hydroxycyclohexylmethyl)-3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of Allyl Aryl Ethers; IV: Reaction of Trimethylhydroquinone with Cycloalkanediols

  摘要：

  一步法反应中，从三甲基氢醌（1）与环烷-1,3-二烯（2a-d）合成了环烷基苯并呋喃（3a-d）。酸催化的1与环烷-1,2-二醇（4c-h）反应得到了螺环化合物（6a-c）。同时，对这些新型的环缩小反应机理也进行了探讨。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6278
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氢醌 、 cis-Cycloheptan-1,2-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以32%的产率得到5-Hydroxy-4,6,7-trimethylspiro[benzofuran-2(3H),1'-cyclohexane]
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of Allyl Aryl Ethers; IV: Reaction of Trimethylhydroquinone with Cycloalkanediols

  摘要：

  一步法反应中，从三甲基氢醌（1）与环烷-1,3-二烯（2a-d）合成了环烷基苯并呋喃（3a-d）。酸催化的1与环烷-1,2-二醇（4c-h）反应得到了螺环化合物（6a-c）。同时，对这些新型的环缩小反应机理也进行了探讨。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6278

文献信息

• Rearrangement of Allyl Aryl Ethers; IV: Reaction of Trimethylhydroquinone with Cycloalkanediols
  作者：Lajos Novák、Péter Kovács、Pál Kolonits、Olivér Orovecz、Jenő Fekete、Csaba Szántay

  DOI：10.1055/s-2000-6278

  日期：——

  Cycloalkanobenzofurans 3a-d were prepared in a one-pot reaction from trimethylhydroquinone (1) with cycloalka-1,3-dienes 2a-d. Acid-catalyzed reaction of 1 and cycloalkane-1,2-diols 4c-h afforded spiro compounds 6a-c. The mechanism of these novel ring-contraction reactions is also discussed.

  一步法反应中，从三甲基氢醌（1）与环烷-1,3-二烯（2a-d）合成了环烷基苯并呋喃（3a-d）。酸催化的1与环烷-1,2-二醇（4c-h）反应得到了螺环化合物（6a-c）。同时，对这些新型的环缩小反应机理也进行了探讨。