2,3,4,6,7,8-hexahydro-2,2,8,8-tetramethylbenzo<1,2-b;5,4-b'>dipyran | 39930-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,3,4,6,7,8-hexahydro-2,2,8,8-tetramethylbenzo<1,2-b;5,4-b'>dipyran
• 英文别名: 2,2,8,8-tetramethyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H,6H-pyrano[3,2-g]chromene；2,2,8,8-tetramethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydropyrano[3,2-g]chromane；2,2,8,8-tetramethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydropyrano[3,2-g]chromene；2,3,4,6,7,8-hexahydro-2,2,8,8-tetramethylbenzo[1,2-b;5,4-b']dipyran；2,2,8,8-Tetramethyl-3,4,6,7-tetrahydropyrano[3,2-g]chromene
• CAS: 39930-97-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: KRXRQDYACHDKAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 、 天然橡胶 在 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2,8,8-tetramethyl-3,4,9,10-tetrahydro-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromene 、 2,3,4,6,7,8-hexahydro-2,2,8,8-tetramethylbenzo<1,2-b;5,4-b'>dipyran
  参考文献：
  名称：

  具有原子经济性的可重复使用的钪/离子液体催化剂系统，用于苯酚和二烯之间的连续 CC 和 CO 键形成

  摘要：

  使用可重复使用的催化剂体系 Sc(OTf) 3 -[bmim][PF 6 ] 在苯酚和二烯之间形成温和、高效且原子经济的连续 CC/CO 键，已开发出高产率的各种二氢苯并吡喃和二氢苯并呋喃环系统，它们是天然存在和生物活性化合物中的重要基序。在这些反应中，离子液体不仅充当有效的添加剂，而且充当促进催化剂回收的固定剂。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990963

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Prenylated Phenols
  作者：I. Yu. Chukicheva、I. V. Fedorova、N. A. Nizovtsev、A. A. Koroleva、O. G. Shevchenko、A. V. Kuchin

  DOI：10.1007/s10600-018-2503-z

  日期：2018.9

  Prenylphenols and 2,2-dimethylbenzopyrans were synthesized via alkylation of resorcinol and pyrocatechol with prenol in the presence of aluminum isopropylate and phenolate catalysts. Several process features were determined. The antiradical, membrane-protective, and antioxidant activity of the synthesized compounds were assessed using various models. 2,2-Dimethyl-7-isobornylchroman-6-ol was found to

  在异丙醇铝和苯酚催化剂的存在下，通过间苯二酚和邻苯二酚与异戊烯醇的烷基化合成异戊二烯苯酚和 2,2-二甲基苯并吡喃。确定了几个过程特征。使用各种模型评估合成化合物的抗自由基、膜保护和抗氧化活性。发现 2,2-Dimethyl-7-isobornylchroman-6-ol 比 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol（紫罗兰醇或 BHT）具有更高的活性。
• Synthesis and antimycobacterial evaluation of benzofurobenzopyran analogues
  作者：Soizic Prado、Yves L. Janin、Brigitte Saint-Joanis、Priscille Brodin、Sylvie Michel、Michel Koch、Stewart T. Cole、François Tillequin、Pierre-Etienne Bost

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.12.009

  日期：2007.3

  We recently reported that 3,3-dimethyl-3H-benzofuro[3,2,f][1]-benzopyran and its hydrogenated analogue are selective in vitro inhibitors of mycobacterial growth. However, their lack of in vivo activity on a murine model of Mycobacterium tuberculosis infection due to their poor bioavailability led to a structure-activity relationship investigation. We wish to report here the preparation of some structural analogues along with their biological effect on the growth of Mycobacterium smegmatis, M. tuberculosis, as well as on VERO cells for the most active compound. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ahluwalia, Vinod K.; Arora, Krishnan K.; Jolly, Ravinder S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 335 - 338
  作者：Ahluwalia, Vinod K.、Arora, Krishnan K.、Jolly, Ravinder S.

  DOI：——

  日期：——
• AHLUWALIA, V. K.;ARORA, K. K.;JOLLY, R. S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 2, 335-338
  作者：AHLUWALIA, V. K.、ARORA, K. K.、JOLLY, R. S.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PYRANODIBENZOFURAN DERIVATIVES WITH ANTIFUNGAL AND ANTIBACTERIAL ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRANODIBENZOFURANE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTIFONGIQUE ET ANTIBACTÉRIENNE
  申请人：PASTEUR INSTITUT

  公开号：WO2007039609A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  [EN] Compound of the general formula (I): and in particular compounds of formula (II), (III), (IV), their process of preparation and their use as medicament for the treatment of fungal or bacterial infections, in particular mycobacterial infection.
  [FR] La présente invention a pour objet un composé de formule générale (I) : et en particulier les composés de formule (II), (III), (IV), leur procédé de synthèse et leur emploi en tant que médicament dans le traitement d'infections fongiques ou bactériennes, en particulier d'une infection mycobactérienne.