N-<<1-benzyl-5-<(N-acetyl,N-phenyl)aminomethyl>-2-piperidinyl>methyl>-4-fluorobenzamide | 145474-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-<<1-benzyl-5-<(N-acetyl,N-phenyl)aminomethyl>-2-piperidinyl>methyl>-4-fluorobenzamide
• 英文别名: N-({1-benzyl-5-[(N-acetyl,N-phenyl)aminomethyl]-2-piperidinyl}methyl)-4-fluorobenzamide；N-[[(2S,5R)-5-[(N-acetylanilino)methyl]-1-benzylpiperidin-2-yl]methyl]-4-fluorobenzamide
• CAS: 145474-81-3；145474-87-9
• 化学式: C₂₉H₃₂FN₃O₂
• 分子量: 473.59
• InChiKey: MXSHTJPRTKFDON-YWEHKCAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-哌啶甲酸乙酯 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氧化硫 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-<<1-benzyl-5-<(N-acetyl,N-phenyl)aminomethyl>-2-piperidinyl>methyl>-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  麦角生物碱和人工合成的哌啶类药物被衍生自顺式和反式1-苄基-6-氰基-3-哌啶羧酸的2,5-取代的哌啶模拟。

  摘要：

  该报告描述了从顺式和反乙基1-苄基-6-氰基-3-哌啶羧酸4合成2，5-取代的哌啶药理学趣味。减少和对- fluorobenzoylation 4导致伯醇7.醇转化到甲苯磺酸酯11，其是在亲核取代反应中使用。还研究了经由醛17进行的氧化-还原胺化途径。最后，开发了3，6-二氮杂双环[3.2.2]壬烷的新型合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81192-3

文献信息

• Mimicking of ergot alkaloids and synthetic piperidine drugs by 2,5-substituted piperidines derived from cis and trans ethyl 1-benzyl-6-cyano-3-piperidinecarboxylate.
  作者：Stefan Van den Branden、Frans Compernolle、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81192-3

  日期：1992.1

  This report describes the synthesis of pharmacologically interesting 2,5-substituted piperidines from cis and trans ethyl 1-benzyl-6-cyano-3-piperidinecarboxylate 4. Reduction and p-fluorobenzoylation of 4 led to the primary alcohols 7. The alcohols were transformed into the tosylates 11 which were used in nucleophilic substitution reactions. An oxidation-reductive amination route proceeding via the

  该报告描述了从顺式和反乙基1-苄基-6-氰基-3-哌啶羧酸4合成2，5-取代的哌啶药理学趣味。减少和对- fluorobenzoylation 4导致伯醇7.醇转化到甲苯磺酸酯11，其是在亲核取代反应中使用。还研究了经由醛17进行的氧化-还原胺化途径。最后，开发了3，6-二氮杂双环[3.2.2]壬烷的新型合成方法。