4-bromo-5-formylthiophene-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 190972-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4-bromo-5-formylthiophene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl 4-bromo-5-formylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 190972-67-9
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃S
• 分子量: 291.166
• InChiKey: XRCDGSIBHHWEKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-5-formylthiophene-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 tert-butyl 5-acetyl-4-bromo-2-thiophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Furan and Thiophene Analogs of Duocarmycin SA.

  摘要：

  实现了二重霉素 SA 的呋喃和噻吩类似物 6 和 7 的全合成，起始于甲基 4, 5-二溴-2-呋喃和噻吩羧酸酯（15a 和 15b）的外消旋形式。锂衍生物 12a（一系列：X=O）和 12b（二系列：X=S）与醛 22 反应，制备了 25a 和 25b，随后的合成操作包括对 25a 和 25b 的 Heck 反应，得到 26a+27a 和 26b+27b，以及 B 环芳香化 28a 和 28n→31a 和 31b，基于我们之前的二重霉素 SA 全合成，得到 36a 和 36b。用碳酸钾在甲醇中处理 36a 和 36b 直接得到环丙烯基吡咯并吲哚衍生物 38a 和 38b，它们与 5, 6, 7-三甲氧基-2-吲哚羧酰基单元的缩合完成了 (±)-6 和 (±)-7 的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.799
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴噻吩-2-甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.4h， 生成 4-bromo-5-formylthiophene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Furan and Thiophene Analogs of Duocarmycin SA.

  摘要：

  实现了二重霉素 SA 的呋喃和噻吩类似物 6 和 7 的全合成，起始于甲基 4, 5-二溴-2-呋喃和噻吩羧酸酯（15a 和 15b）的外消旋形式。锂衍生物 12a（一系列：X=O）和 12b（二系列：X=S）与醛 22 反应，制备了 25a 和 25b，随后的合成操作包括对 25a 和 25b 的 Heck 反应，得到 26a+27a 和 26b+27b，以及 B 环芳香化 28a 和 28n→31a 和 31b，基于我们之前的二重霉素 SA 全合成，得到 36a 和 36b。用碳酸钾在甲醇中处理 36a 和 36b 直接得到环丙烯基吡咯并吲哚衍生物 38a 和 38b，它们与 5, 6, 7-三甲氧基-2-吲哚羧酰基单元的缩合完成了 (±)-6 和 (±)-7 的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.799

文献信息

• Amide Compound
  申请人：Ogino Masaki

  公开号：US20090048258A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present invention relate to a compound represented by the formula (I) or (II) wherein ring A is an optionally substituted ring (the ring should not be pyrrolidine, piperidine and piperazine), ring B is an optionally substituted aromatic ring, ring D is an optionally substituted ring, R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or a substituent, R 3 is a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group, or R 3 is bonded to ring A to form a non-aromatic ring, ring Aa is an optionally substituted aromatic hydrocarbon, Y is CH or N, Ra 1 is an optionally substituted hydrocarbon group, and Ra 2 and Ra 3 are each independently a hydrogen atom or a substituent, or a salt thereof. The present invention provides a compound having a DGAT inhibitory activity, which is useful for the treatment or amelioration of diseases or pathologies caused by high expression or high activation of DGAT.

  本发明涉及一种由公式（I）或（II）表示的化合物，其中环A是一个可选的取代环（该环不应为吡咯烷，哌啶和哌嗪），环B是一个可选的取代芳香环，环D是一个可选的取代环，R1和R2分别是氢原子或取代基，R3是氢原子或C1-6烷基，或者R3与环A连接形成非芳香环，环Aa是一个可选的取代芳香烃，Y是CH或N，Ra1是一个可选的取代烃基，Ra2和Ra3分别是氢原子或取代基，或其盐。本发明提供了一种具有DGAT抑制活性的化合物，可用于治疗或改善由高表达或高激活DGAT引起的疾病或病理学。
• WO2006/82952
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of Furan and Thiophene Analogs of Duocarmycin SA.
  作者：Hideaki MURATAKE、Kazuaki OKABE、Michiko TAKAHASHI、Miyuki TONEGAWA、Mtsutaka NATSUME

  DOI：10.1248/cpb.45.799

  日期：——

  Total synthesis of furan and thiophene analogs 6 and 7 of duocarmycin SA was achieved in racemic forms, starting from methyl 4, 5-dibromo-2-furan- and thiophenecarboxylates (15a and 15b). Lithio derivatives 12a (a series : X=O) and 12b (b serie : X=S) were reacted with the aldehyde 22 for preparation of 25a and 25b, and successive synthetic operations, including Heck reaction of 25a and 25b to obtain 26a+27a and 26b+27b, and B ring aromatization, 28a and 28n→31a and 31b, based on our previous total synthesis of duocarmycin SA, afforded 36a and 36b. Treatment of 36a and 36b with potassium carbonate in methanol directly afforded cyclopropapyrroloindole derivatives 38a and 38b, whose condensation with the 5, 6, 7-trimethoxy-2-indolecarbonyl unit completed the synthesis of (±)-6 and (±)-7.

  实现了二重霉素 SA 的呋喃和噻吩类似物 6 和 7 的全合成，起始于甲基 4, 5-二溴-2-呋喃和噻吩羧酸酯（15a 和 15b）的外消旋形式。锂衍生物 12a（一系列：X=O）和 12b（二系列：X=S）与醛 22 反应，制备了 25a 和 25b，随后的合成操作包括对 25a 和 25b 的 Heck 反应，得到 26a+27a 和 26b+27b，以及 B 环芳香化 28a 和 28n→31a 和 31b，基于我们之前的二重霉素 SA 全合成，得到 36a 和 36b。用碳酸钾在甲醇中处理 36a 和 36b 直接得到环丙烯基吡咯并吲哚衍生物 38a 和 38b，它们与 5, 6, 7-三甲氧基-2-吲哚羧酰基单元的缩合完成了 (±)-6 和 (±)-7 的合成。