(1S,2S)-1,2-di-tert-butyldimethylsiloxy-3-bromocyclohexa-3,5-diene | 173381-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,2S)-1,2-di-tert-butyldimethylsiloxy-3-bromocyclohexa-3,5-diene
• 英文别名: [(1S,6S)-2-bromo-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohexa-2,4-dien-1-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 173381-12-9
• 化学式: C₁₈H₃₅BrO₂Si₂
• 分子量: 419.55
• InChiKey: AWJJBMMPGVNTAH-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-di-tert-butyldimethylsiloxy-3-bromocyclohexa-3,5-diene 在 四氧化锇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (3aR,4S,5S,7aR)-6-bromospiro<3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane>-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Blacker, A. John; Booth, R. John; Davies, Gareth M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 22, p. 2861 - 2870

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 (1S-顺式)-3-溴-3,5-环己二烯-1,2-二醇 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(1S,2S)-1,2-di-tert-butyldimethylsiloxy-3-bromocyclohexa-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Blacker, A. John; Booth, R. John; Davies, Gareth M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 22, p. 2861 - 2870

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzymatic and chemical syntheses of cis-dihydrodiol derivatives of monocyclic arenes
  作者：Derek R. Boyd、Mark V. Hand、Narain D. Sharma、Jagdeep Chima、Howard Dalton、Gary N. Sheldrake

  DOI：10.1039/c39910001630

  日期：——

  Metabolism of bromobenzene and iodobenzene by growing cultures of Pseudomonas putida UV4 gave the corresponding cis-dihydrodiol products 1 and 2 in high yields; subsequent direct chemical substitution of the halogen atoms in these metabolites provided a new range of enantiomerically pure cis-dihydrodiols of known absolute configuration.

  通过恶臭假单胞菌UV4的生长培养物对溴苯和碘苯的代谢，可以高收率得到相应的顺式-二氢二醇产物1和2。随后在这些代谢物中直接进行卤素原子的化学取代，提供了一系列新的对映体纯的已知绝对构型的顺式-二氢二醇。
• Chemoenzymatic routes to chiral (non-racemic) cyclopropanes. Preparation of a key intermediate for the synthesis of (1R)-cis-pyrethroids
  作者：Martin G. Banwell、Grant S. Forman

  DOI：10.1039/p19960002565

  日期：——

  The microbial oxidation product 2 (X = Br) has been converted into the chiral (non-racemic) cyclopropane 11, a synthon for the commercially significant (1R)-cis-pyrethroid class of insecticides.

  微生物氧化产物2（X = Br）已转化为手性（非外消旋）环丙烷11，这是一种具有商业意义的（1 R）-顺式-拟除虫菊酯类杀虫剂的合成子。