1-(2,3,5-tribenzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2-nitroimidazole | 67773-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-(2,3,5-tribenzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2-nitroimidazole
• 英文别名: 1-β-(2',3',5-tri-O-benzoyl-D-ribofuranosyl)-2-nitroimidazole；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(2-nitroimidazol-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 67773-79-9
• 化学式: C₂₉H₂₃N₃O₉
• 分子量: 557.516
• InChiKey: NDETXRJGONENPG-ZGFBMJKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-tribenzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2-nitroimidazole 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用天然碱基开环策略设计新型广谱抗病毒核苷类似物

  摘要：

  近年来，RNA 病毒感染的全球流行给公共卫生带来了重大挑战，需要扩大其替代治疗库。由于其进化保守性，RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 已成为广谱抗病毒核苷类似物的潜在靶标。然而，经过半个多世纪的结构修饰，使用常用的结构替代方法探索无人认领的化学空间来设计新的核苷类似物是具有挑战性的。在本研究中，我们探索使用“开环”策略来设计新的碱基模拟物，从而利用这些碱基模拟物设计具有广谱抗病毒活性的新核苷类似物。共合成29种化合物。它们针对病毒 RdRp 的活性最初是使用甲型流感病毒 RdRp 高通量筛选模型进行筛选的。然后，验证了38a针对流感病毒株A/PR/8/34（H1N1）的抗病毒活性，显示出50%的抑制浓度（IC 50 ）值为 9.95 μM，优于利巴韦林（阳性对照，IC 50 = 11.43 μM）。此外，38a还对冠状病毒229E具有IC抑制活性50 30.82μM。此外，化合

  DOI：

  10.1002/ddr.22237
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 、 N-triethylsilyl-2-nitroimidazole 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到1-(2,3,5-tribenzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  通过 Vorbrüggen 方法制备 2-硝基咪唑和 d-阿拉伯糖、d-核糖和 d-半乳糖衍生的核苷，并将它们转化为用于示踪剂的潜在前体以进行缺氧成像

  摘要：

  2-硝基咪唑使用六乙基二硅氮烷进行甲硅烷基化，然后与d-阿拉伯糖、d-核糖和d-半乳糖的1- O-乙酰基衍生物在温和的温度（-20°C 至 rt）中在乙腈中反应，由三氟甲磺酸三乙基甲硅烷酯 (Vorbrüggen) 催化状况）。α-端基异构体在前两种情况下（高度）选择性地形成，而 β-端基异构体在后两种情况下形成。当d-阿拉伯糖和d-核糖在吡啶中的 C-5 羟基上用叔丁基二苯基氯硅烷甲硅烷基化并在一锅反应中在其他羟基上乙酰化时，异头 1- O 的混合物得到-乙酰衍生物。这些通过 Vorbrüggen 方法耦合，然后在 C-5 处解封并甲苯磺酰化以提供示踪剂的前体，以在四个步骤中对缺氧进行成像，而无需使用其他方法所需的Hg(CN) 2。Vorbrüggen 条件使得获得阿霉素核苷类似物的途径比以前的偶联程序更短。

  DOI：

  10.1021/jo200727k