1-β-D-ribofuranosyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid amide | 53838-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-β-D-ribofuranosyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid amide
• 英文别名: 1-(β-D-Ribofuranosyl)-pyrazol-3-carboxamid；N^1-beta-D-Ribofuranosylpyrazole-3-carboxamiide；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrazole-3-carboxamide
• CAS: 53838-84-9
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₅
• 分子量: 243.219
• InChiKey: OCPXZZGFLZCBGH-JXOAFFINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 ammonium sulfate 、 三甲基氯硅烷 、 Chlorine(I) trifluoromethanesulfonate 、 氨 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-β-D-ribofuranosyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  吡唑相关的核苷。某些取代的吡唑和吡唑并[4,3-d] -1,2,3-三嗪-4-酮核苷的合成及抗病毒/抗肿瘤活性。

  摘要：

  制备了几种吡唑和吡唑并[4,3-d] -1,2,3-三嗪-4-一核糖核苷，并测试了其抗病毒/抗肿瘤活性。通过标准方法制备适当的杂环碱。吡唑6a-e，g，i和吡唑并[4,3-d] -1,2,3-三嗪-4-酮12f-1的糖基化反应，是通过六甲基二硅氮烷与1-β-O-乙酰基-甲硅烷基化作用介导的2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖的相应糖苷7a-e，g，8g，i，13f，h，k和14f的收率很高，但不能应用于化合物12g ，i，j，l。为了克服这种情况，需要一种不同的策略，涉及适当的吡唑糖苷9和10的制备，重氮化和原位环化。此外，具有通式5的衍生物不仅被认为是3的合成中的合成中间体，而且还被认为是利巴韦林4的碳生物等排体。在体外对所有化合物进行了细胞抑制和抗病毒活性的评价。所产生的吡唑并[4，3-d] -1,2,3-三嗪-4-酮核苷基本上没有任何活性。仅15h，k显示出对T细胞的中等细胞

  DOI：

  10.1021/jm00083a017

文献信息

• Method of treatment of viral diseases in plants utilizing ribavirin
  申请人：VIRATEK, INC.

  公开号：EP0189629A1

  公开（公告）日：1986-08-06

  The compound 1- β-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazole-3--carboxamide and the 2,3,5-triacetyl or 5'butyryl derivatives thereof are utilized alone or in combination with other antiviral or penetrating agents in the treatment or prevention of viral or viroid-induced diseases in plants. Specific viruses against which use of the invention is efficacious include potexviruses, potyviruses, closteroviruses, tymoviruses, carlaviruses, cucumoviruses, ilarviruses, tombusviruses, tobamoviruses, bromoviruses, tomato spotted wilt viruses and alfalfa mosaic viruses.

  化合物 1-β-D-呋喃核糖基-1,2,4-三唑-3-甲酰胺及其 2,3,5-三乙酰基或 5'丁酰基衍生物可单独使用或与其他抗病毒剂或渗透剂结合使用，用于治疗或预防植物的病毒或病毒引起的疾病。 使用本发明可有效防治的特定病毒包括：波特克斯病毒（potexviruses）、波蒂病毒（potyviruses）、克洛斯特病毒（closteroviruses）、泰莫病毒（tymoviruses）、克拉维病毒（carlaviruses）、黄瓜病毒（cucumoviruses）、伊拉病毒（ilarviruses）、瘤病毒（tombusviruses）、托布莫病毒（tobamoviruses）、溴病毒（bromoviruses）、番茄斑点枯萎病病毒（tomato spotted wilt viruses）和苜蓿花叶病毒（alfalfa mosaic viruses）。
• Pyrazole-related nucleosides. Synthesis and antiviral/antitumor activity of some substituted pyrazole and pyrazolo[4,3-d]-1,2,3-triazin-4-one nucleosides
  作者：Stefano Manfredini、Rita Bazzanini、Pier Giovanni Baraldi、Mario Guarneri、Daniele Simoni、Maria E. Marongiu、Alessandra Pani、Paolo La Colla、Enzo Tramontano

  DOI：10.1021/jm00083a017

  日期：1992.3

  preparation, diazotization, and in situ cyclization of opportune pyrazole glycosides 9 and 10 was required. Moreover derivatives having the general formula 5 were considered not only as synthetic intermediates in the synthesis of 3 but also as carbon bioisosteres of ribavirin 4. All compounds were evaluated in vitro for cytostatic and antiviral activity. The pyrazolo[4,3-d]-1,2,3-triazin-4-one nucleosides that

  制备了几种吡唑和吡唑并[4,3-d] -1,2,3-三嗪-4-一核糖核苷，并测试了其抗病毒/抗肿瘤活性。通过标准方法制备适当的杂环碱。吡唑6a-e，g，i和吡唑并[4,3-d] -1,2,3-三嗪-4-酮12f-1的糖基化反应，是通过六甲基二硅氮烷与1-β-O-乙酰基-甲硅烷基化作用介导的2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖的相应糖苷7a-e，g，8g，i，13f，h，k和14f的收率很高，但不能应用于化合物12g ，i，j，l。为了克服这种情况，需要一种不同的策略，涉及适当的吡唑糖苷9和10的制备，重氮化和原位环化。此外，具有通式5的衍生物不仅被认为是3的合成中的合成中间体，而且还被认为是利巴韦林4的碳生物等排体。在体外对所有化合物进行了细胞抑制和抗病毒活性的评价。所产生的吡唑并[4，3-d] -1,2,3-三嗪-4-酮核苷基本上没有任何活性。仅15h，k显示出对T细胞的中等细胞