1-β-D-Ribofuranosyl-2-oxo-4-imidazolin | 67908-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-β-D-Ribofuranosyl-2-oxo-4-imidazolin
• 英文别名: 1-β-D-ribofuranosyl-4-imidazolin-2-one；1-β-D-ribofuranosyl-1,3-dihydro-imidazol-2-one；1-(β-D-Glucopyranosyl)-4-imidazolin-2-on；1-(β-D-Ribofuranosyl)-4-imidazolin-2-on；1-beta-d-Ribofuranosyl-4-imidazolin-2(3H)-one；3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-imidazol-2-one
• CAS: 67908-94-5
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₅
• 分子量: 216.194
• InChiKey: RJLOZSUCGJRISA-DBRKOABJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.643±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-β-D-Ribofuranosyl-2-oxo-4-imidazolin 在 Proton Sponge 、 三氯氧磷 、 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 1-(β-D-ribofuranosyl)imidazolin-2-one 5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  用于扩展遗传密码的两个非自然碱基对系统

  摘要：

  为了将氨基酸类似物定点掺入蛋白质中，开发了一种双非天然碱基对系统，用于具有扩展遗传密码的耦合转录-翻译系统。之前设计的 2-amino-6-(2-thienyl)purine（用 s 表示）和 pyridin-2-one（用 y 表示）之间的非天然碱基对用于将 yTP 位点特异性地掺入到与 s 相对的 RNA 中。 T7 RNA聚合酶模板。为了将 sTP 位点特异性地掺入 RNA，新开发的非天然碱基 imidazolin-2-one（由 z 表示）优于 y 作为模板碱基，用于与 T7 转录中的 s 配对。sy 和 sz 对的组合提供了一个强大的工具来制备含 y 的 mRNA 和含 s 的 tRNA，用于高效的偶联转录-翻译系统，其中遗传密码通过由 sy 对介导的密码子-反密码子相互作用进行扩展。此外，s 的核苷具有很强的荧光性，因此 sz 对能够对 RNA 分子进行位点特异性荧光标记。这些

  DOI：

  10.1021/ja047201d
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 盐酸 、 氨 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 243.0h， 生成 1-β-D-Ribofuranosyl-2-oxo-4-imidazolin
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and structure assignments of six azolinone ribonucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00342a020

文献信息

• Photochemistry of <i>N</i>-(pyrimidin-2-one-4-yl)pyridinium derivatives. The ring contraction of pyrimidinone into imidazolinone
  作者：Grazyna Wenska、Bohdan Skalski、Stefan Paszyc、Zofia Gdaniec

  DOI：10.1139/v95-270

  日期：1995.12.1

  Photochemical reactions (λ > 300 nm) of N-(1-methylpyrimidin-2-one)-and N-(1,5-dimethyl-pyrimidin-2-one)pyridinium chlorides were studied in deoxygenated aqueous solution at various pH's. Only the former compound was found to be reactive under these conditions to give pyrimidine ring contraction photoproducts 1-methyl-4-imidazolin-2-one and 1-methyl-4-imidazolin-2-one-5-carboxyaldehyde, with pH-dependent chemical yields. The photochemical pyrimidine ring contraction reaction does not occur for other photochemically reactive pyrimidin-2-ones bearing 3-methylimidazolium-1,1,2,4-triazol-1-yl, or imidazol-1-yl as substituents at the C-4 position. The suggested mechanism of the reaction involves the addition of water to the pyrimidinone part of the N-(1-methylpyrimidin-2-one)pyridinium salt in the excited triplet state as the primary photochemical step. Addition of alcohol to the pyridinium ring was found to be the major reaction under irradiation of N-(1-methylpyrimidin-2-one-4-yl)pyridinium chloride in methanol. Keywords: photochemistry, N-(pyrimidin-2-one-4-yl)pyridinium compounds, pyrimidine ring contraction, 1-substituted-4-imidazolin-2-ones, 4-imidazolin-2-one-5-carboxyaldehydes.

  在去氧水溶液中，研究了N-(1-甲基嘧啶-2-酮)-和N-(1,5-二甲基嘧啶-2-酮)吡啶盐的光化学反应（λ > 300 nm），在不同pH值下。只有前一种化合物在这些条件下被发现具有反应性，产生嘧啶环收缩光产物1-甲基-4-咪唑啉-2-酮和1-甲基-4-咪唑啉-2-酮-5-羰醛，其化学产率依赖于pH值。对于其他带有3-甲基咪唑啉-1,1,2,4-三唑-1-基或咪唑啉-1-基取代基的在C-4位置的光化学反应活性的嘧啶-2-酮，光化学嘧啶环收缩反应不会发生。反应的机制涉及在激发的三重态状态下，将水加入到N-(1-甲基嘧啶-2-酮)吡啶盐的嘧啶酮部分作为主要光化学步骤。在甲醇中照射N-(1-甲基嘧啶-2-酮-4-基)吡啶盐时，发现将醇加入到吡啶环是主要反应。关键词：光化学，N-(嘧啶-2-酮-4-基)吡啶盐化合物，嘧啶环收缩，1-取代-4-咪唑啉-2-酮，4-咪唑啉-2-酮-5-羰基醛。
• Koenig, Joachim; Cech, Dieter, Zeitschrift fur Chemie, 1984, vol. 24, # 6, p. 209
  作者：Koenig, Joachim、Cech, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and structure assignments of six azolinone ribonucleosides
  作者：David R. Haines、Nelson J. Leonard、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo00342a020

  日期：1982.1
• A Two-Unnatural-Base-Pair System toward the Expansion of the Genetic Code
  作者：Ichiro Hirao、Yoko Harada、Michiko Kimoto、Tsuneo Mitsui、Tsuyoshi Fujiwara、Shigeyuki Yokoyama

  DOI：10.1021/ja047201d

  日期：2004.10.1

  Toward the site-specific incorporation of amino acid analogues into proteins, a two-unnatural-base-pair system was developed for coupled transcription-translation systems with the expanded genetic code. A previously designed unnatural base pair between 2-amino-6-(2-thienyl)purine (denoted by s) and pyridin-2-one (denoted by y) was used for the site-specific incorporation of yTP into RNA opposite s

  为了将氨基酸类似物定点掺入蛋白质中，开发了一种双非天然碱基对系统，用于具有扩展遗传密码的耦合转录-翻译系统。之前设计的 2-amino-6-(2-thienyl)purine（用 s 表示）和 pyridin-2-one（用 y 表示）之间的非天然碱基对用于将 yTP 位点特异性地掺入到与 s 相对的 RNA 中。 T7 RNA聚合酶模板。为了将 sTP 位点特异性地掺入 RNA，新开发的非天然碱基 imidazolin-2-one（由 z 表示）优于 y 作为模板碱基，用于与 T7 转录中的 s 配对。sy 和 sz 对的组合提供了一个强大的工具来制备含 y 的 mRNA 和含 s 的 tRNA，用于高效的偶联转录-翻译系统，其中遗传密码通过由 sy 对介导的密码子-反密码子相互作用进行扩展。此外，s 的核苷具有很强的荧光性，因此 sz 对能够对 RNA 分子进行位点特异性荧光标记。这些