N⁶-(carbamoylmethyl)-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)adenosine | 114988-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁶-(carbamoylmethyl)-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)adenosine
• 英文别名: 2-[[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]amino]acetamide
• CAS: 114988-06-6
• 化学式: C₃₃H₃₄N₆O₆
• 分子量: 610.67
• InChiKey: KGDKZPSUWDHIMC-YIKNKFAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-(carbamoylmethyl)-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)adenosine 、 N,N,N,N-四异丙基二氨基磷酸甲酯 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到N⁶-(carbamoylmethyl)-2'-deoxy-3'-O-<(diisopropylamino)methoxyphosphino>-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  N 6-（氨基甲酰基甲基）-2'-脱氧腺苷，一种罕见的DNA成分：亚磷酰胺的合成和回文十二核苷酸的性质

  摘要：

  N 6-（氨基甲酰基甲基）-2'-脱氧腺苷（1），是一种通过噬菌体Mu修饰的核苷，是通过两种不同的途径合成的。通过在嘌呤部分的C（6）处的（2,4,6，-三异丙基苯基苯基）磺酰氧基或乙基亚磺酰基的亲核取代引入了甘氨酸酰胺。将化合物1转化为受保护的亚磷酰胺6b，并用于自互补寡核苷酸7-14的固相合成。2'-脱氧腺苷的置换1引导至T的强烈降低米的低聚物d（AT）的值6（7）和d（ATGAAGCTTCAT）（10）， 分别。由于寡聚物10包含内脱氧核糖核酸酶Hind III的识别位点d（AAGCTT），因此将其进行序列特异性水解实验。所述第一或第二A的替换d由1防止酶促磷酸二酯水解（结果与11和12）。相反，如果较小体积的N 6-甲基-2'-脱氧腺苷取代了第二个A d残基，则观察到缓慢水解（结果为14）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700622
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧肌苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.08h， 生成 N⁶-(carbamoylmethyl)-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  N 6-（氨基甲酰基甲基）-2'-脱氧腺苷，一种罕见的DNA成分：亚磷酰胺的合成和回文十二核苷酸的性质

  摘要：

  N 6-（氨基甲酰基甲基）-2'-脱氧腺苷（1），是一种通过噬菌体Mu修饰的核苷，是通过两种不同的途径合成的。通过在嘌呤部分的C（6）处的（2,4,6，-三异丙基苯基苯基）磺酰氧基或乙基亚磺酰基的亲核取代引入了甘氨酸酰胺。将化合物1转化为受保护的亚磷酰胺6b，并用于自互补寡核苷酸7-14的固相合成。2'-脱氧腺苷的置换1引导至T的强烈降低米的低聚物d（AT）的值6（7）和d（ATGAAGCTTCAT）（10）， 分别。由于寡聚物10包含内脱氧核糖核酸酶Hind III的识别位点d（AAGCTT），因此将其进行序列特异性水解实验。所述第一或第二A的替换d由1防止酶促磷酸二酯水解（结果与11和12）。相反，如果较小体积的N 6-甲基-2'-脱氧腺苷取代了第二个A d残基，则观察到缓慢水解（结果为14）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700622

文献信息

• SEELA, FRANK;HERDERING, WILHELM;KEHNE, ANDREAS, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 6, 1649-1680
  作者：SEELA, FRANK、HERDERING, WILHELM、KEHNE, ANDREAS

  DOI：——

  日期：——
• N6-(Carbamoylmethyl)-2?-deoxyadenosine, a rare DNA Constituent: Phosphoramidite Synthesis and Properties of Palindromic Dodecanucleotides
  作者：Frank Seela、Wilhelm Herdering、Andreas Kehne

  DOI：10.1002/hlca.19870700622

  日期：1987.9.23

  N6-(Carbamoylmethyl)-2′-deoxyadenosine (1), a modified nucleoside occurring in bacteriophage Mu, was synthesized by two different routes. Glycinamide was introdued by nucleophilic displacement of(2,4,6,-triisopro-pylphenyl)sulfonyloxy or ethylsulfinyl groups at C(6) of the purine moiety. Compound 1 was converted into the protected phosphoramidite 6b and employed in solid-phase synthesis of the self-complementary

  N 6-（氨基甲酰基甲基）-2'-脱氧腺苷（1），是一种通过噬菌体Mu修饰的核苷，是通过两种不同的途径合成的。通过在嘌呤部分的C（6）处的（2,4,6，-三异丙基苯基苯基）磺酰氧基或乙基亚磺酰基的亲核取代引入了甘氨酸酰胺。将化合物1转化为受保护的亚磷酰胺6b，并用于自互补寡核苷酸7-14的固相合成。2'-脱氧腺苷的置换1引导至T的强烈降低米的低聚物d（AT）的值6（7）和d（ATGAAGCTTCAT）（10）， 分别。由于寡聚物10包含内脱氧核糖核酸酶Hind III的识别位点d（AAGCTT），因此将其进行序列特异性水解实验。所述第一或第二A的替换d由1防止酶促磷酸二酯水解（结果与11和12）。相反，如果较小体积的N 6-甲基-2'-脱氧腺苷取代了第二个A d残基，则观察到缓慢水解（结果为14）。