cis-5,6-bis(t-butyldiphenylsilyloxy)-1,3-cyclohexadiene | 124647-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: cis-5,6-bis(t-butyldiphenylsilyloxy)-1,3-cyclohexadiene
• 英文别名: tert-butyl-[(1S,6R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxycyclohexa-2,4-dien-1-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 124647-10-5
• 化学式: C₃₈H₄₄O₂Si₂
• 分子量: 588.937
• InChiKey: SZVHPXQJERQTPA-TYHGNQNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-5,6-bis(t-butyldiphenylsilyloxy)-1,3-cyclohexadiene 生成 tert-butyl-[[(1S,2R,3S,6S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-en-3-yl]oxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  LEY, STEVEN V.;STERNFELD, FRANCINE, TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 3463-3476

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-dihydrocatechol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到cis-5,6-bis(t-butyldiphenylsilyloxy)-1,3-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  合成中的微生物氧化：由苯制备（+）-和（-）-松醇

  摘要：

  用恶臭假单胞菌（Pseudomonas putida）对苯进行微生物氧化可得到顺式-1,2-二羟基环己-3,5-二烯（2），可以分五个步骤进行转化，总产率为49％，为（±）-松醇。用薄荷醇乙酰氯拆分中间体醇（6）可提供光学纯的物质，可将其独立转化为（+）-或（-）-松醇。研究了松醇的脱甲基条件，以及（2）和相关化合物的进一步反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81025-5

文献信息

• LEY, STEVEN V.;STERNFELD, FRANCINE, TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 3463-3476
  作者：LEY, STEVEN V.、STERNFELD, FRANCINE

  DOI：——

  日期：——
• Microbial Oxidation in Synthesis: Preparation of (+)- and (−)-Pinitol from Benzene
  作者：Steven V. Ley、Francine Sternfeld

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81025-5

  日期：1989.1

  affords cis-1,2-dihydroxycyclohexa-3,5-diene (2) which may be converted in five steps and 49% overall yield to (±)-pinitol. Resolution of an intermediate alcohol (6) with menthoxyacetyl chloride provides optically pure materials which may be independently transformed to (+)- or (−)-pinitol. Demethylation conditions for pinitol together with further reactions of (2) and related compounds were investigated

  用恶臭假单胞菌（Pseudomonas putida）对苯进行微生物氧化可得到顺式-1,2-二羟基环己-3,5-二烯（2），可以分五个步骤进行转化，总产率为49％，为（±）-松醇。用薄荷醇乙酰氯拆分中间体醇（6）可提供光学纯的物质，可将其独立转化为（+）-或（-）-松醇。研究了松醇的脱甲基条件，以及（2）和相关化合物的进一步反应。