cis-LNPS hydrochloride | 1217313-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: cis-LNPS hydrochloride
• 英文别名: (S)-2-[(2R,6S)-6-(2-(1-naphthalene)-sulfonyloxy-2-phenylethyl)-1-methylpiperidin-2-yl]-1-phenylethanone hydrochloride；[(1S)-2-[(2S,6R)-1-methyl-6-phenacylpiperidin-2-yl]-1-phenylethyl] naphthalene-1-sulfonate;hydrochloride
• CAS: 1217313-22-8
• 化学式: C₃₂H₃₃NO₄S*ClH
• 分子量: 564.145
• InChiKey: VLRKCTKJWUHZQM-DFCPDPMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘磺酰氯 、 洛贝林 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到cis-LNPS hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Lobeline 酯作为神经元烟碱乙酰胆碱受体和神经递质转运蛋白的新型配体

  摘要：

  囊泡单胺转运蛋白 2 (VMAT2) 是开发精神兴奋剂滥用药物治疗的可行目标。Lobeline ( 1 ) 是 α4β2∗ 烟碱型乙酰胆碱受体的强效拮抗剂，对 VMAT2 具有中等亲和力 ( K i  = 5.46 μM)，目前正在研究作为治疗精神兴奋剂滥用的临床候选药物。一系列羧酸和磺酸酯的类似物2 - 20洛贝林的合成和评价与α4β2相互作用*和α7*神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs），多巴胺转运蛋白（DAT），血清素转运蛋白（SERT）和VMAT2。羧酸酯和磺酸酯对 α7* nAChR 的亲和力都很低。类似于 lobeline (K i  = 4 nM)，磺酸酯对 α4β2∗ ( K i  = 5–17 nM)具有高亲和力。lobeline ( 2 – 4 ) 的芳香族羧酸酯类似物在 α4β2* nAChRs 上的效力比 lobeline 低 100–1000 倍，而脂肪族羧酸酯类似物在

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.12.002