methyl 3-oxo-3H-naphtho<1',2':4,5>thiazolo<3,2-b><1,2,4>triazine-2-propionate | 142074-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并噻唑类
• 英文名称: methyl 3-oxo-3H-naphtho<1',2':4,5>thiazolo<3,2-b><1,2,4>triazine-2-propionate
• 英文别名: Methyl 3-(14-oxo-11-thia-13,16,17-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,17]heptadeca-1(10),2,4,6,8,12,15-heptaen-15-yl)propanoate
• CAS: 142074-59-7
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 339.375
• InChiKey: UBFPZDHIRAOTGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 alpha-酮戊二酸 、 3-amino-2-iminonaphtho<1,2-d>thiazole 反应 24.0h， 以68%的产率得到3-oxo-3H-naphtho<1',2':4,5>thiazolo<3,2-b><1,2,4>triazine-2-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2-亚氨基萘并[1,2- d ]-噻唑与α-酮羧酸衍生物的环缩合反应：2-取代的3-Oxo-3 H-萘并[1'，2'：4,5]噻唑啉的合成-[3,2- b ] [1,2,4]三嗪作为潜在的抗HIV药物†

  摘要：

  研究了3-氨基-2-亚氨基萘并[1,2- d ]噻唑（1）在不同条件下与一系列α-酮一元和二元羧酸衍生物5a-i的环缩合反应。通过在冰醋酸中回流进行实验时，相应的环化产物2-取代的3-oxo-3 H-萘[1'，2'：4,5]噻唑并[3,2- b ] [1， 2,4]三嗪4以公平至良好的产率获得。在另一方面，当反应在沸腾的乙醇中进行的，它给了只开链凝聚6，或在少数情况下，用少量一起4。自中间体6由于存在E-异构体和Z-异构体的混合物，因此加热引起的环化作用不充分。无论如何，已经评估了代表性化合物4b，g，i的抗HIV活性，但是它们都不具有活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290116

文献信息

• Cyclocondensation of 3-amino-2-iminonaphtho[1,2-<i>d</i>]-thiazole with<i>α</i>-ketocarboxylic acid derivatives: Synthesis of 2-substituted 3-Oxo-3<i>H</i>-naphtho[1′,2′:4,5]thiazolo-[3,2-<i>b</i>][1,2,4]triazines as potential anti-HIV agents
  作者：Kang-Chien Liu、Bi-Jane Shih、Chuen-Hsiang Lee

  DOI：10.1002/jhet.5570290116

  日期：1992.1

  cyclocondensation of 3-amino-2-iminonaphtho[1,2-d]thiazole (1) with a series of α-keto mono- and dicarboxylic acid derivatives 5a-i under different conditions was investigated. When the experiments were performed by refluxing in glacial acetic acid, the corresponding cyclized products, 2-substituted 3-oxo-3H-naphtho[1′,2′:4,5]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazines 4 were obtained in fair to good yields. On the

  研究了3-氨基-2-亚氨基萘并[1,2- d ]噻唑（1）在不同条件下与一系列α-酮一元和二元羧酸衍生物5a-i的环缩合反应。通过在冰醋酸中回流进行实验时，相应的环化产物2-取代的3-oxo-3 H-萘[1'，2'：4,5]噻唑并[3,2- b ] [1， 2,4]三嗪4以公平至良好的产率获得。在另一方面，当反应在沸腾的乙醇中进行的，它给了只开链凝聚6，或在少数情况下，用少量一起4。自中间体6由于存在E-异构体和Z-异构体的混合物，因此加热引起的环化作用不充分。无论如何，已经评估了代表性化合物4b，g，i的抗HIV活性，但是它们都不具有活性。