1-(isoquinolin-5-yl)-3,3-dimethylpyrrolidine-2,5-dione | 1360590-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(isoquinolin-5-yl)-3,3-dimethylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-Isoquinolin-5-yl-3,3-dimethylpyrrolidine-2,5-dione；1-isoquinolin-5-yl-3,3-dimethylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1360590-33-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: MWLLNPDZRAFUFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基琥珀酸酐 、 5-氨基异喹啉 以99%的产率得到1-(isoquinolin-5-yl)-3,3-dimethylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  质子润滑脂：酸加速分子转子

  摘要：

  分子转子被设计成在质子化时旋转速度快 7 个数量级。喹啉转子基于刚性 N-芳基酰亚胺骨架，由于喹啉氮和酰亚胺羰基之间的空间相互作用，该骨架显示受限旋转。在 rt (23 °C) 下，转子缓慢旋转（t(1/2) = 26 分钟，ΔG(‡) = 22.2 kcal/mol）。然而，在加入 3.5 当量酸后，转子快速旋转（t(1/2) = 2.0 × 10(-4) s，ΔG(‡) = 12.9 kcal/mol）。机理研究表明，这种戏剧性的酸催化变化是由于在质子化喹啉氮 (N(+)-H) 和酰亚胺羰基 (O=C) 之间形成分子内氢键，从而稳定了平面过渡态。酸催化的加速是可逆的，可以通过加入碱来停止。

  DOI：

  10.1021/ja2120184

文献信息

• Proton Grease: An Acid Accelerated Molecular Rotor
  作者：Brent E. Dial、Perry J. Pellechia、Mark D. Smith、Ken D. Shimizu

  DOI：10.1021/ja2120184

  日期：2012.2.29

  A molecular rotor was designed that rotates 7 orders of magnitude faster upon protonation. The quinoline rotor is based on a rigid N-arylimide framework that displays restricted rotation due to steric interaction between the quinoline nitrogen and imide carbonyls. At rt (23 °C), the rotor rotates slowly (t(1/2) = 26 min, ΔG(‡) = 22.2 kcal/mol). However, upon addition of 3.5 equiv of acid the rotor rotates

  分子转子被设计成在质子化时旋转速度快 7 个数量级。喹啉转子基于刚性 N-芳基酰亚胺骨架，由于喹啉氮和酰亚胺羰基之间的空间相互作用，该骨架显示受限旋转。在 rt (23 °C) 下，转子缓慢旋转（t(1/2) = 26 分钟，ΔG(‡) = 22.2 kcal/mol）。然而，在加入 3.5 当量酸后，转子快速旋转（t(1/2) = 2.0 × 10(-4) s，ΔG(‡) = 12.9 kcal/mol）。机理研究表明，这种戏剧性的酸催化变化是由于在质子化喹啉氮 (N(+)-H) 和酰亚胺羰基 (O=C) 之间形成分子内氢键，从而稳定了平面过渡态。酸催化的加速是可逆的，可以通过加入碱来停止。