N(6)-benzoyl-8-(prop-1-ynyl)-5'-O-(4,4-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenosine | 204582-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N(6)-benzoyl-8-(prop-1-ynyl)-5'-O-(4,4-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-8-prop-1-ynylpurin-6-yl]benzamide
• CAS: 204582-49-0
• 化学式: C₄₁H₃₇N₅O₆
• 分子量: 695.775
• InChiKey: VHSNBQZKGWDBBQ-GABYNLOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 N(6)-benzoyl-8-(prop-1-ynyl)-5'-O-(4,4-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenosine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-8-prop-1-ynylpurin-6-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  含2'-脱氧-8-（丙炔-1-基）腺苷的寡核苷酸：对双链体和四链体结构稳定性的影响。

  摘要：

  2'-Deoxy-8-（propyn-1-yl）adenosine已掺入合成的寡脱氧核糖核苷酸中，并通过UV，CD和1H NMR研究了其对双链和四链结构热稳定性的影响。获得的结果似乎表明修饰的碱基的存在对双链DNA的稳定性有负面影响，而显着增加了平行四链体结构的稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00381-4
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 N(6)-benzoyl-8-(prop-1-ynyl)-5'-O-(4,4-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  含2'-脱氧-8-（丙炔-1-基）腺苷的寡核苷酸：对双链体和四链体结构稳定性的影响。

  摘要：

  2'-Deoxy-8-（propyn-1-yl）adenosine已掺入合成的寡脱氧核糖核苷酸中，并通过UV，CD和1H NMR研究了其对双链和四链结构热稳定性的影响。获得的结果似乎表明修饰的碱基的存在对双链DNA的稳定性有负面影响，而显着增加了平行四链体结构的稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00381-4

文献信息

• DNA duplexes stabilized by modified monomer residues: synthesis and stability
  作者：Duncan Graham、John A. Parkinson、Tom Brown

  DOI：10.1039/a707031d

  日期：——

  The synthesis of a series of 2′-deoxyuridine analogues modified at the 5-position and a series of 2′-deoxypurines modified at the 8-position is described. Ultraviolet melting studies have been used to assess the stability of DNA duplexes 12- and 8-residues in length that contain these modifications. Of those modified residues which have been incorporated into oligonucleotides, 5-(prop-1-ynyl)-2′-deoxyuridine is found to impart the greatest increase in stability on the DNA duplexes studied.Thermodynamic analyses show that the reason for this increase in stability arises from a decrease in enthalpy which is related to the DNA base stacking process. We suggest that the degree of stabilisation imparted by the propyne moiety may be sequence dependent.

  本文描述了一系列在 5 位修饰的 2′-脱氧尿苷类似物和一系列在 8 位修饰的 2′-脱氧尿苷的合成过程。紫外线熔解研究被用来评估含有这些修饰的 12 位和 8 位 DNA 双链的稳定性。热力学分析表明，稳定性增加的原因是与 DNA 碱基堆叠过程有关的焓的降低。我们认为丙炔分子的稳定程度可能与序列有关。
• 2′-deoxy-8-(propyn-1-yl)adenosine-containing oligonucleotides: effects on stability of duplex and quadruplex structures
  作者：Bruno Catalanotti、Aldo Galeone、Luigi Gomez-Paloma、Luciano Mayol、Antonietta Pepe

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00381-4

  日期：2000.9

  2'-Deoxy-8-(propyn-1-yl)adenosine has been incorporated in synthetic oligodeoxyribonucleotides and its influence on thermal stability of duplex and quadruplex structures investigated by UV, CD and 1H NMR. The obtained results seem to indicate that the presence of the modified base negatively affects the stability of double stranded DNA whereas remarkably increases the stability of parallel quadruplex

  2'-Deoxy-8-（propyn-1-yl）adenosine已掺入合成的寡脱氧核糖核苷酸中，并通过UV，CD和1H NMR研究了其对双链和四链结构热稳定性的影响。获得的结果似乎表明修饰的碱基的存在对双链DNA的稳定性有负面影响，而显着增加了平行四链体结构的稳定性。