6-chloro-7-[(2R,3R,8S)-2,3-diphenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-9-en-8-yl]purine | 1130727-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 6-chloro-7-[(2R,3R,8S)-2,3-diphenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-9-en-8-yl]purine
• 英文别名: 6-chloro-7-[(2R,3R,8S)-2,3-diphenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-yl]purine
• CAS: 1130727-74-0
• 化学式: C₂₅H₂₁ClN₄O₂
• 分子量: 444.92
• InChiKey: UPSAESJOCPAYED-CEMLEFRQSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198 °C(Solvent: Diethyl ether)
• 沸点：
  630.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R)-4,4-[(1R,2R)-(1,2-diphenylethylene)dioxy]-2-cyclohexenol 、 6-氯嘌呤 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到6-chloro-9-[(2'R,3'R,8'S)-2',3'-diphenyl-1',4'-dioxaspiro[4.5]dec-6'-en-8'-yl]purine
  参考文献：
  名称：

  对映体合成环己烯基核苷

  摘要：

  从对映体纯的水合安息香素衍生的单环缩酮的hehehex-2-en-1,4-dione，（+）- 5开始，已经有效地完成了几个环己烯基核苷的对映异构合成。在基础偶联步骤上完成了立体异构性。事实证明，该方法可用于合成对映体纯嘧啶和嘌呤核苷类似物，已评估了其抗HIV活性。

  DOI：

  10.1021/jo802492g

文献信息

• Enantiodivergent Synthesis of Cyclohexenyl Nucleosides
  作者：Èric Ferrer、Ramon Alibés、Félix Busqué、Marta Figueredo、Josep Font、Pedro de March

  DOI：10.1021/jo802492g

  日期：2009.3.20

  An enantiodivergent synthesis of several cyclohexenyl nucleosides has been efficiently completed starting from the enantiopure hydrobenzoin-derived monoketal of cyclohex-2-en-1,4-dione, (+)-5. Stereodiversity was accomplished on the base coupling step. This methodology has proved to be useful for the synthesis of enantiopure pyrimidine and purine nucleoside analogues, which anti-HIV activity has been

  从对映体纯的水合安息香素衍生的单环缩酮的hehehex-2-en-1,4-dione，（+）- 5开始，已经有效地完成了几个环己烯基核苷的对映异构合成。在基础偶联步骤上完成了立体异构性。事实证明，该方法可用于合成对映体纯嘧啶和嘌呤核苷类似物，已评估了其抗HIV活性。