1-(1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)-2-phenylhydrazine | 7150-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)-2-phenylhydrazine
• 英文别名: N-(1-naphthalen-2-ylethylideneamino)aniline
• CAS: 7150-57-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: FMLSEYCZCCRUHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)-2-phenylhydrazine 在 乌洛托品 、 水 作用下， 反应 0.02h， 以89%的产率得到2-萘乙酮
  参考文献：
  名称：

  Karchaudhuri, Nilay; De, Aparna; Mitra, Alok Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 6, p. 1537 - 1539

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 、 2-萘乙酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以95 %的产率得到1-(1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  基于结构的吡唑酰胺作为新型 ERRγ 反向激动剂的发现

  摘要：

  雌激素相关受体-γ (ERRγ) 是一种孤儿核受体，与雌激素受体（ERα 和 β）具有高度结构相似性。该受体的内源性配体尚未确定。迄今为止，已知只有两类分子——芪（己烯雌酚、4-羟基三苯氧胺和 GSK5182）和黄酮醇（山奈酚）可调节受体的转录活性。此外，这些药物对 ERRγ 缺乏选择性，这表明需要一种新的反向激动剂。因此，使用虚拟筛选将吡唑酰胺 7 鉴定为新型 ERRγ 反向激动剂。基于结构的化合物多样化和优化进一步导致衍生物19的鉴定作为 ERRγ 的有效反向激动剂，对包括 ERR 家族在内的其他核受体具有选择性。Pyrazolamide 19对 ERRγ 表现出很强的亲和力，并抑制铁调素、纤维蛋白原和糖异生基因的表达，这表明这些化合物可能具有抗菌、抗凝血和抗糖尿病活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115174

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Electron Donor–Acceptor Complex-Mediated Aerobic Sulfenylation of Indoles under Visible-Light Conditions
  作者：Wenkai Yuan、Jie Huang、Xin Xu、Long Wang、Xiang-Ying Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02553

  日期：2021.9.17

  efficient B(C6F5)3-catalyzed aerobic oxidative C–S cross-coupling reaction of thiophenol with indoles was developed, affording a wide range of diaryl sulfides in good yields. An electron donor–acceptor complex between B(C6F5)3 and indoles was formed, facilitating the photoinduced single-electron transfer (SET) from indole substrates to the B(C6F5)3 catalyst. This protocol demonstrates a new reaction model

  开发了一种高效的 B(C 6 F 5 ) 3催化的苯硫酚与吲哚的有氧氧化 C-S 交叉偶联反应，以良好的收率提供了范围广泛的二芳基硫化物。B(C 6 F 5 ) 3和吲哚之间形成了电子供体-受体复合物，促进了从吲哚底物到B(C 6 F 5 ) 3催化剂的光诱导单电子转移(SET) 。该协议展示了使用 B(C 6 F 5 ) 3作为单电子氧化剂的新反应模型。
• An iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction of indoles with benzylamines to prepare 3-aminoindole derivatives
  作者：Wei-Li Chen、Kun Li、Wei-Cong Liao、Wang-Fu Liang、Pei-Wen Qiu、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/d1gc02849a

  日期：——

  excellent yields through an iron(III)-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction of 2-arylindoles and primary benzylamines under mild reaction conditions. Mechanistic studies show that a cascade reaction involves a tert-butyl nitrite (TBN)-mediated nitrosation of 2-substituted indoles and a 1,5-hydrogen shift to afford indolenine oximes, sequential iron(III)-catalyzed condensation and a 1,5-hydrogen

  我们报告了一种绿色级联方法，通过铁 ( III ) 催化的 2-芳基吲哚和伯苄胺在温和反应条件下的脱氢交叉偶联反应，以良好到优异的产率制备各种 3-氨基吲哚衍生物。机理研究表明，级联反应涉及亚硝酸叔丁酯 (TBN) 介导的 2-取代吲哚的亚硝化和 1,5-氢转移以提供吲哚啉肟、序贯铁 ( III))-催化缩合和 1,5- 氢转移在一锅反应的四个步骤中。该反应显示了吲哚和苄胺的广泛底物范围，并且可以耐受广泛的官能团。此外，反应很容易以克规模进行，反应完成后不会产生废物。3-氨基吲哚产物通过简单的萃取、洗涤和重结晶纯化，无需快速柱色谱。含有3-氨基吲哚单元的双亚胺配体易于一步获得，产率为52%。本方法突出了容易获得的起始材料、简单的纯化程序以及廉价、无毒和环境友好的铁 ( III ) 催化剂的使用。
• Discovery of 1,3-diphenyl-1H-pyrazole derivatives containing rhodanine-3-alkanoic acid groups as potential PTP1B inhibitors
  作者：Liangpeng Sun、Peipei Wang、Lili Xu、Lixin Gao、Jia Li、Huri Piao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.03.023

  日期：2019.5

  Two series of 1,3-diphenyl-1H-pyrazole derivatives containing rhodanine-3-alkanoic acid groups were identified as competitive protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitors. Among the compounds studied, IIIv was found to have the best in vitro inhibition activity against PTP1B (IC50 = 0.67 ± 0.09 µM) and the best selectivity (9-fold) between PTP1B and T-cell protein tyrosine phosphatase (TCPTP)

  含有若丹宁-3-链烷酸基团的两个系列的1,3-二苯基-1H-吡唑衍生物被确定为竞争性蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂。在研究的化合物中，发现IIIv对PTP1B具有最佳的体外抑制活性（IC50 = 0.67±0.09 µM），并且在PTP1B和T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶（TCPTP）之间具有最佳选择性（9倍）。分子对接研究表明，化合物IIIm，IIIv和IVg可同时在催化位点和相邻的pTyr结合位点占据。这些结果为设计PTP1B和其他PTP抑制剂提供了新的先导化合物。
• Copper-Catalyzed Aerobic Dehydrogenative Cyclization of N-Methyl-N-phenylhydrazones: Synthesis of Cinnolines
  作者：Guangwu Zhang、Jinmin Miao、Yan Zhao、Haibo Ge

  DOI：10.1002/anie.201204339

  日期：2012.8.13

  The title reaction proceeds through an oxidation/cyclization sequence, thus representing the first copper‐catalyzed coupling reaction of hydrazones through a CH bond functionalization process (see scheme; DMF=N,N′‐dimethylformamide, Py=pyridine). The method provides an environmentally friendly and atom‐efficient approach to biologically active cinnoline derivatives.

  O 2 占主导地位：标题反应按氧化/环化顺序进行，因此代表through通过CH键官能化过程进行的首次铜copper偶联反应（请参阅示意图； DMF = N，N'-二甲基甲酰胺，Py =吡啶）。该方法为生物活性的cinnoline衍生物提供了一种环境友好且原子效率高的方法。
• Synthesis of novel 1,3-diaryl pyrazole derivatives bearing rhodanine-3-fatty acid moieties as potential antibacterial agents
  作者：Li-Li Xu、Chang-Ji Zheng、Liang-Peng Sun、Jing Miao、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.12.011

  日期：2012.2

  In the present study, a series of 1,3-diaryl pyrazole derivatives bearing rhodanine-3-fatty acid moieties were synthesized and their antimicrobial activities were tested against various Gram-positive and Gram-negative bacteria. 1,3-diaryl-4-formylpyrazoles were synthesized as key intermediates following a Vilsmeier–Haack strategy. Several compounds with an MIC of 2 μg/mL, exhibited stronger antibacterial

  在本研究中，合成了一系列带有若丹宁-3-脂肪酸部分的1,3-二芳基吡唑衍生物，并测试了它们对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。按照维尔斯迈尔-哈克（Vilsmeier-Haack）策略，合成了1,3-二芳基-4-甲酰基吡唑类化合物作为关键中间体。MIC为2μg/ mL的几种化合物显示出比对照更强的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌活性。这些化合物均未显示出对革兰氏阴性细菌的任何活性。