N-<(1,2-diphenylethyl)phenyl>acetamide | 77414-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-<(1,2-diphenylethyl)phenyl>acetamide
• 英文别名: N-(1,2-diphenethyl)phenacetamide；phenyl-acetic acid bibenzyl-α-ylamide；Phenyl-essigsaeure-bibenzyl-α-ylamid；C-Phenyl-N-(bibenzylyl-(α))-acetamid；N-(1,2-diphenylethyl)-2-phenylacetamide
• CAS: 77414-35-8
• 化学式: C₂₂H₂₁NO
• 分子量: 315.415
• InChiKey: STYFRNOBCLDTDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-191 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  524.4±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(1,2-diphenylethyl)phenyl>acetamide 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 10b-Benzyl-5-phenyl-6,10b-dihydro-5H-oxazolo[2,3-a]isoquinoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A modified Bischler-Napieralski procedure for the synthesis of 3-aryl-3,4-dihydroisoquinolines

  摘要：

  A modification of the Bischler-Napieralski reaction for the cyclization of (1,2-diphenylethyl)amides to the 3-aryl-3,4-dihydroisoquinolines is presented. Elimination of the amide group as the nitrile via the retro-Ritter reaction is avoided by its conversion to an N-acyliminium intermediate with oxalyl chloride-FeCl3. Removal of the oxalyl group in refluxing MeOH-sulfuric acid provides the 3,4-dihydroisoquinolines in moderate to high yields. The method is also highly effective with (2-phenylethyl)amides.

  DOI：

  10.1021/jo00021a014
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二苯基乙胺 、 苯乙酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到N-<(1,2-diphenylethyl)phenyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  Nagubandi, Sreeramulu; Fodor, G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1457 - 1463

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dey; Ramanathan, Proceedings of the National Institute of Sciences of India, 1943, vol. 9, p. 193,222
  作者：Dey、Ramanathan

  DOI：——

  日期：——
• Nagubandi, Sreeramulu; Fodor, G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1457 - 1463
  作者：Nagubandi, Sreeramulu、Fodor, G.

  DOI：——

  日期：——
• Reversal of the ritter reaction as observed under electron impact conditions
  作者：Sreeramulu Nagubandi

  DOI：10.1002/oms.1210151010

  日期：1980.10

  AbstractFragmentations of various 2‐phenethylamides, trifluoroacylimidates and imidoyl trifluoromethyl sulfonates have been studied and a pathway for the formation of retro‐Ritter reaction products is proposed.
• NAGUBANDI SREERAMULU; FODOR G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 7, 1457-1463
  作者：NAGUBANDI SREERAMULU、 FODOR G.

  DOI：——

  日期：——
• PETROVIC, S. D.;STOJANOVIC, N. D.;VAJS, V. E.;KOBILAROV, N. L.;STOJANOVIC+, GLASI. XEM. DRUSH. BEOGRAD, 1984, 49, N 9, 537-544
  作者：PETROVIC, S. D.、STOJANOVIC, N. D.、VAJS, V. E.、KOBILAROV, N. L.、STOJANOVIC+

  DOI：——

  日期：——