2-Pyrrolidin-1-yl-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester | 82297-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Pyrrolidin-1-yl-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-pyrrolidin-1-ylcyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 82297-59-4
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂
• 分子量: 225.331
• InChiKey: KVZOYKMGERWRBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1-pyrrolidinyl)-1-cyclohexene-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到2-Pyrrolidin-1-yl-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯胺化学—XXV：LiAlH 4和NaBH 4还原烯胺酮。α，β-不饱和醛的合成

  摘要：

  环己酮2-甲基-环己酮和4-甲基-环己酮1通过以下两种途径转化为烯胺4a-4e：（A）：烯胺2的酰化，衍生自1和仲胺（吡咯烷， （B）：将1与草酸二乙酯缩合，得到β-酮酸酯3，然后与仲胺反应。2-（-1-吡咯烷基）-1-环戊烯-1-羧酸乙酯4f和3-（1-吡咯烷基）-2-丁烯酸甲酯4g分别由2-氧代-1-环戊烷甲酸乙酯和3-氧代-丁酸乙酯与吡咯烷缩合制备。通过LAH还原4a，得到的1-环己烯-1-甲醛5a，1-环己烯-1-甲醇6a和1-（1-环己烯-1-甲基）吡咯烷7a的收率取决于其摩尔比LAH / 4a。通过LAH还原4f，得到环戊烯-1-甲醇6b，1-（1-环戊烯-1-甲基）吡咯烷7b和2（1-吡咯烷基）-1-环戊烷甲酸乙酯8b。用LAH还原时，化合物4g生成3-（1-吡咯烷基）丁酸甲酯8c（主要产物）和1-（2-丁烯基）吡咯烷7c（未成年人）。的还原4加入NaBH 4只得到饱和β氨基酯，8以高收率。LAH和NaBH

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80183-x

文献信息

• Cis-N-[(2-aminocycloaliphatic)benzene acetamide and -benzamide anticonvulsants
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0222533A1

  公开（公告）日：1987-05-20

  Certain cis-N-(2-amino-cycloaliphatic)benzeneacetamide and -benz­amides of the formula where m is 0 or 1, n is 1 or 2, R is hydrogen or alkyl, R₁ and R₂ are separately alkyl, or, taken together with the nitrogen denote a pyrrolidine ring, and X and Y are hydrogen, fluorine, chlorine or bromine or one of X and Y is trifluoromethyl, e.g., cis-3,4-dichloro-­N-methyl-N-[2-(1-pyrrolidinyl)cyclohexyl]benzamide and salts thereof, have been found to have CNS seizure blocking or preventing drug action, e.g., anti-convulsant drug properties with little or no analgesic properties. Some of these compounds are new.

  某些顺式-N-(2-氨基环脂族)苯乙酰胺和-苯甲酰胺，其式为 其中m为0或1，n为1或2，R为氢或烷基，R₁和R₂分别为烷基，或与氮一起表示吡咯烷环，X和Y为氢、氟、氯或溴，或X和Y之一为三氟甲基，例如已发现顺式-3,4-二氯-N-甲基-N-[2-(1-吡咯烷基)环己基]苯甲酰胺及其盐类具有中枢神经系统癫痫发作阻断或预防药物作用，例如抗惊厥药物特性，但几乎没有镇痛特性。其中一些化合物是新化合物。
• CARLSSON, S.;LAWESSON, S. -O., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 3, 413-417
  作者：CARLSSON, S.、LAWESSON, S. -O.

  DOI：——

  日期：——
• CIS-N-(2-AMINOCYCLOALIPHATIC)BENZENE ACETAMIDE AND -BENZAMIDE ANTICONVULSANTS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0248824A1

  公开（公告）日：1987-12-16
• Use of CIS-N-(2 Aminocycloaliphatic) benzene acetamide and Benzamide for the manufacture of anticonvulsants
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0248824B1

  公开（公告）日：1990-01-17
• US4801604A
  申请人：——

  公开号：US4801604A

  公开（公告）日：1989-01-31